11-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclohept[g]indolo[2,3-a]quinolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclohept[g]indolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 1,2,3,4,5,14-hexahydro-11-methoxycyclohept[g]indolo[2,3-a]quinolizin-7-ium；7-Methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,10.04,9.015,21]docosa-1,3,5,7,9,11,14,21-octaene；7-methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,10.04,9.015,21]docosa-1,3,5,7,9,11,14,21-octaene
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: ZYOTUDOTCSCBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-3-(5-methoxyindol-2-yl)-1-(methylsulfanyl)-5H-cyclohepta[c]pyridine 在 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 11-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclohept[g]indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪碱生物碱型全合成药物的合成

  摘要：

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.085

文献信息

• Microwave-induced solid-supported Fischer indolization, a key step in the total synthesis of the sempervirine type methoxy analogues
  作者：Teodozja Lipińska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.008

  日期：2004.11

  A general protocol for the synthesis of 2-heteroaryl-5-methoxyindoles has been developed utilizing a microwave-induced solid-supported Fischer indolization under controlled conditions This route uses 2-acetylpyridine as a model and 3-acetyl derivatives of cycloalkeno[c]fused pyridines as the synthetic building blocks towards new 9-methoxyindolo[2,3-a]quinolizine alkaloids.

  对于2 -杂芳基-5- methoxyindoles合成的一般协议已被开发利用在受控条件下微波诱导的固体负载的Fischer吲哚此路线使用2-乙酰基作为cycloalkeno的模型和3-乙酰基衍生物[ C ^ ]熔融吡啶作为合成原料，可阻止新的9-甲氧基吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱。
• Total synthesis of new indolo[2,3-a]quinolizine alkaloids sempervirine type, potential pharmaceuticals
  作者：Teodozja M. Lipińska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.085

  日期：2006.6

  the AB–DE synthons, has been obtained. The final stages: desulfuration, and formation of the C-ring via the Gribble method have led to the expected zwitterionic alkaloids. Model syntheses of the indolopyridocoline and its methoxy analogue from 2-acetylpyridine have been performed for investigation of the microwave-induced Fischer synthesis of sensitive indoles and for obtaining compounds for comparative

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。