methyl 2-ethyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1204587-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-ethyl-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1204587-57-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: HVTIQABIEFAVGE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 、 diethylzinc 、 氯甲酸甲酯 在 C₃₆H₃₀NO₂P 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2-ethyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 、 methyl 2-ethyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂向N-酰基吡啶鎓盐的催化对映选择性加成

  摘要：

  一小撮盐：将二烷基锌试剂首次催化添加到N-酰基吡啶鎓盐中，具有良好的收率和出色的对映选择性，使用的是铜-（S）-L络合物作为催化剂。该方法的多功能性在生物碱（R）-i氨酸的形式合成中得到了说明。Bn ＝苄基，Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904981

文献信息

• Kinetic Resolution of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Indolizidine (−)-209I
  作者：Bai-Lin Lei、Qing-Song Zhang、Wei-Hua Yu、Qiu-Ping Ding、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol500498m

  日期：2014.4.4

  allylic substitution reaction using a commercially available (S)-P-Phos as a ligand, affording optically active dihydropyridones and C-allylated dihydropyridones in high yields and good enantioselectivities with the S-factor up to 43. With this protocol, a catalytic asymmetric total synthesis of indolizidine (−)-209I was realized for the first time.

  通过使用市售（S）-P-Phos作为配体的Pd催化的烯丙基取代反应实现2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的动力学拆分，提供旋光性的二氢吡啶酮并进行C-烯丙基化二氢吡啶酮具有高收率和良好的对映选择性，S因子高达43。使用该方案，首次实现了吲哚并立定（-）-209I的催化不对称全合成。
• Enantioselective Catalytic Dearomative Addition of Grignard Reagents to 4-Methoxypyridinium Ions
  作者：Yafei Guo、Marta Castiñeira Reis、Johanan Kootstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/acscatal.1c01544

  日期：2021.7.16

  We describe a general catalytic methodology for the enantioselective dearomative alkylation of pyridine derivatives with Grignard reagents, allowing direct access to nearly enantiopure chiral dihydro-4-pyridones with yields up to 98%. The methodology involves dearomatization of in situ-formed N-acylpyridinium salts, employing alkyl organomagnesium reagents as nucleophiles and a chiral copper (I) complex

  我们描述了使用格氏试剂对吡啶衍生物进行对映选择性脱芳基化烷基化的通用催化方法，允许直接获得接近对映纯的手性二氢-4-吡啶酮，产率高达 98%。该方法涉及原位形成的N-酰基吡啶盐的脱芳构化，使用烷基有机镁试剂作为亲核试剂和手性铜 (I) 配合物作为催化剂。计算和机理研究提供了对催化过程反应性和对映选择性起源的见解。