2-(2-fluorophenyl)naphtho[2,1-d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)naphtho[2,1-d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)benzo[g][1,3]benzothiazole
• 化学式: C₁₇H₁₀FNS
• 分子量: 279.338
• InChiKey: QXAWNZLRCDOFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium hydroxide 、 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 、 氧气 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)naphtho[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜与胺的交叉偶联与芳烃硫杂化序列的铜催化有氧氧化成苯并噻唑

  摘要：

  通过铜催化的胺的需氧交叉偶联，然后使用元素硫进行的芳烃硫醇化，已经开发出了一种单锅三组分苯并噻唑的合成方法。元素硫和CuCl（OH）-TMEDA在好氧胺氧化和苯胺硫醇化中的双重作用使得可以轻松地从容易获得的起始原料中获得苯并噻唑衍生物。当前混杂催化剂体系的操作简单性表明在制备杂环化合物中具有很高的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000598

文献信息

• Double C–S bond formation via C–H bond functionalization: synthesis of benzothiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur
  作者：Xiaoming Zhu、Yuzhong Yang、Genhua Xiao、Jianxin Song、Yun Liang、Guobo Deng

  DOI：10.1039/c7cc07366f

  日期：——

  A novel, atom economic, and environmentally friendly method for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles and 2-substituted naphtho[2,1-d]yhiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur has been developed under metal-free conditions. The reaction underwent the process of double C-S bonds formation through C-H bonds functionalization.

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。
• Assembly of 2-Arylbenzothiazoles through Three-Component Oxidative Annulation under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xingzong Che、Jingjing Jiang、Fuhong Xiao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02168

  日期：2017.9.1

  Highly efficient methods for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylnaphtho[2,1-d]thiazoles have been developed. Readily available aromatic amines, benzaldehydes, and elemental sulfur were directly assembled through oxidative annulation and C-H functionalization under transition-metal-free conditions, where DMSO or oxygen served as the oxidant. NH4I or KI as the catalyst was found to be effective to promote the transformations to give the annulation products in good to excellent yields with wide functional group tolerance.
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of Amines to Benzothiazoles via Cross Coupling of Amines and Arene Thiolation Sequence
  作者：Jihyeon Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202000598

  日期：2020.9.8

  A one‐pot three‐component synthesis of benzothiazoles has been developed using the copper‐catalyzed aerobic cross coupling of amines followed by arene thiolation using elemental sulfur. The dual roles of elemental sulfur and CuCl(OH)‐TMEDA in the aerobic amine oxidation and the aniline thiolation enable the facile access to benzothiazole derivatives from readily available starting materials. The operational

  通过铜催化的胺的需氧交叉偶联，然后使用元素硫进行的芳烃硫醇化，已经开发出了一种单锅三组分苯并噻唑的合成方法。元素硫和CuCl（OH）-TMEDA在好氧胺氧化和苯胺硫醇化中的双重作用使得可以轻松地从容易获得的起始原料中获得苯并噻唑衍生物。当前混杂催化剂体系的操作简单性表明在制备杂环化合物中具有很高的合成潜力。