4-methyl-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-Methylbenzoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；4-methyl-N-(4-nitrophenyl)sulfonylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: SORKXRXZSNESSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙苯 、 4-methyl-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-6-methyl-2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰胺和烯丙基苯的区域选择性C–H官能化/环合反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮

  摘要：

  据报道，通过钯催化的C（sp 2）-H烯丙基化/氨基钯/β-H消除/异构化序列，N-磺酰胺基和烯丙基苯的区域选择性C–H官能化/环化反应。发现各种芳基和烯基羧酰胺是以高达96％的收率构建异喹啉酮和吡啶酮的有效底物。使用环境空气作为终端氧化剂是关于环境友好性和操作简便性的另一个优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00150
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-methyl-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联脱氢[4 + 2]通过C–H活化与N-磺酰胺形成末端烯烃

  摘要：

  通过C（sp 2）–H活化，烯丙基C（sp 3）–H活化和均烯丙基C（sp 3）–H消除，钯催化串联脱氢[4 + 2]与N-磺酰胺酰胺化末端烯烃流程已开发。发现在DMSO配体的促进下，各种苯甲酰胺，杂环芳基酰胺，烯基羧酰胺和商业烯烃是构建具有高E立体选择性的带有乙烯基取代基的重要杂环化合物的有效底物。使用空气作为终端氧化剂在环境友好方面也提供了很大的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01011

文献信息

• Vinylogous Elimination/C–H Functionalization/Allylation Cascade Reaction of Allenoate Adducts: Synthesis of Ring-Fused Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Weida Chen、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Jianguo Yang、Lei Wang、Guodong Shen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02956

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed cascade reaction of β′-allenoate adducts with aryl/heteroaryl carboxamides through a vinylogous elimination/C–H functionalization/intramolecular allylation reaction sequence has been developed with high Z stereoselectivity. Various ring-fused dihydropyridinones bearing an α,β-unsaturated ester substituent are obtained. It is the first example of application of the allenoate adducts

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed C–H Functionalization Cascade for Synthesis of Chiral 3,4-Dihydroisoquinolones
  作者：Manman Sun、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Weida Chen、Zhiming Wang、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01372

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed C-H functionalization/intramolecular asymmetric allylation cascade of N-sulfonyl benzamides with 1,3-dienes has been developed. In the presence of a chiral pyridine-oxazoline ligand, this protocol enables the synthesis of chiral 3,4-dihydroisoquinolones in yields of up to 83% with enantioselectivities of up to 96%, using environmentally friendly air as the terminal oxidant.

  已经开发了钯催化的N-磺酰基苯甲酰胺与1,3-二烯的CH官能化/分子内不对称烯丙基化级联反应。在手性吡啶-恶唑啉配体的存在下，使用环境友好的空气作为末端氧化剂，该方案能够以高达83％的产率和高达96％的对映选择性合成手性3,4-二氢异喹诺酮。
• 一种合成异喹啉酮类化合物或吡啶酮类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113149895B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了一种合成异喹啉酮类化合物或吡啶酮类化合物的方法，包括：在钯催化剂和助催化剂的作用下，苯甲酰胺类化合物或丙烯酰胺类化合物与苯丙烯类化合物在有机溶剂中进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的异喹啉酮类化合物或吡啶酮类化合物。该方法原料简单易得、条件温和、转化高效、区域选择性高、原子利用率高且操作简单。
• 一种手性3,4-二氢异喹啉酮化合物的合成方 法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110204491B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种手性3,4‑二氢异喹啉酮化合物的合成方法，包括：在钯催化剂、手性配体、氧化剂和碱的作用下，N‑苯甲酰基磺酰胺类化合物与共轭二烯类化合物在有机溶剂中发生不对称C‑H官能化串联反应，反应完全后经过后处理得到所述的手性3,4‑二氢异喹啉酮化合物。该合成方法反应原料简单，同时，具有较高的收率和选择性。
• Strengths of Acids in Acetonitrile
  作者：Agnes Kütt、Sofja Tshepelevitsh、Jaan Saame、Märt Lõkov、Ivari Kaljurand、Sigrid Selberg、Ivo Leito

  DOI：10.1002/ejoc.202001649

  日期：2021.3.5

  Revised pKa scale, containing 231 acids and spanning almost 30 orders of magnitude of acidities in acetonitrile, one of the most useful solvents for non‐aqueous acid‐base chemistry, is presented.

  订正p ķ一个尺度，含有231个氨基酸并跨越在乙腈几乎30订单酸度的大小的，非水酸-碱化学的最有用的溶剂之一，提出。