methyl 2-(naphthalen-2-ylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-2-ylamino)acetate
• 英文别名: methyl naphthalen-2-ylglycinate；2-(naphthyl-2-amino)methyl acetate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD12193858
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JUAZLZWCIXMGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-2-ylamino)acetate 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 methyl 3H-benz[e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮环化碘介导的吲哚和 3-二甲氨基吲哚的一锅法合成

  摘要：

  2-羰基吲哚的合成是通过相应烯胺酮前体的碘介导环化来实现的，该前体是通过α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物与N,N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）反应形成的。另一种更有效的方法包括烯胺酮的类似环化，但在无溶剂和研磨反应条件下。在另一个碘促进的过程中，通过 α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物和 DMFDMA 之间的一锅级联反应合成了 2-羰基-3-二甲基氨基吲哚。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.138
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2-萘胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(naphthalen-2-ylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f

文献信息

• Double C–S bond formation via C–H bond functionalization: synthesis of benzothiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur
  作者：Xiaoming Zhu、Yuzhong Yang、Genhua Xiao、Jianxin Song、Yun Liang、Guobo Deng

  DOI：10.1039/c7cc07366f

  日期：——

  A novel, atom economic, and environmentally friendly method for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles and 2-substituted naphtho[2,1-d]yhiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur has been developed under metal-free conditions. The reaction underwent the process of double C-S bonds formation through C-H bonds functionalization.

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。
• Main-group metal-based asymmetric catalysts and applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187249A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to a method and catalysts for the stereoselective addition of a nucleophile to a reactive &pgr;-bond of a substrate. The chiral, non-racemic catalysts of the present invention constitute the first examples of catalysts for nucleophilic additions that comprise a main-group metal and a tri- or tetra-dentate ligand.

  本发明涉及一种方法和催化剂，用于对底物的活性π键进行立体选择性地加成亲核试剂。本发明的手性、非外消旋催化剂构成了首批包含主族金属和三或四齿配体的亲核加成催化剂的示例。
• Visible‐Light‐Enabled Enantioconvergent Synthesis of α‐Amino Acid Derivatives via Synergistic Brønsted Acid/Photoredox Catalysis
  作者：Chao Che、Yi‐Nan Li、Xiang Cheng、Yi‐Nan Lu、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202012909

  日期：2021.2.23

  An unprecedented radical cross‐coupling reaction was achieved between glycine esters and racemic α‐bromoketones catalyzed by synergistic Brønsted acid/photoredox catalysis, thus serving as an efficient platform for the synthesis of highly valuable enantioenriched unnatural α‐amino acid derivatives. This dual catalysis provides a powerful capability to control the reactive radical intermediate and iminium

  协同布朗斯台德酸/光氧化还原催化的甘氨酸酯与外消旋α-溴代酮之间实现了空前的自由基交叉偶联反应，从而为合成高价值的富含对映体的非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的平台。这种双重催化提供了强大的能力来控制反应性自由基中间体和亚胺离子，从而以高度立体化学的方式实现对映体会聚键的形成。带有两个连续立体中心的有价值的对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物很容易获得，具有高非对映选择性和出色的对映选择性，其中包括具有独特的β-氟化四元立体中心或与之对应的β-全碳的α-氨基酸。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BISAMIDO ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1698616A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  It is provided that a method for producing an optically active bisamidoalcohol compound represented by the formula (3): wherein R1 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted aralkyl group or a hydrogen atom, or two R1s, which are bonded to the same carbon atom, are bonded to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, R2 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group or an optionally substituted aralkyl group, R3 and R4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom or C1-3 alkyl group, m represents an integer of 0 to 2, and * represents an asymmetric center, which comprises reacting an optically active aminoalcohol compound represented by the formula (1): wherein R1, R2 and * are as defined above, with a diester compound represented by the formula (2): wherein R3, R4 and m are as defined above and R5 represents a C1-3 alkyl group, in the presence of a lithium compound.

  本发明提供了一种生产由式（3）代表的光学活性双氨基醇化合物的方法： 其中 R1 代表 C1-6 烷基、任选取代的苯基、任选取代的芳烷基或氢原子，或两个 R1 与同一碳原子键合，与其键合的碳原子一起形成环、 R2 代表 C1-6 烷基、任选取代的苯基、1-萘基、2-萘基或任选取代的芳基、 R3 和 R4 相同或不同，各自代表氢原子或 C1-3 烷基、 m 代表 0 至 2 的整数，以及 * 代表不对称中心，其中包括与由式（1）代表的光学活性氨基醇化合物反应： 其中 R1、R2 和 * 如上定义、 与式 (2) 所代表的二酯化合物反应： 其中 R3、R4 和 m 如上定义，R5 代表 C1-3 烷基、 在锂化合物存在下。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLOALKYLIDENE BISOXAZOLINE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1698617A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  It is provided to an optically active cycloalkylidenebisamidoalcohol compound represented by the formula (3): wherein R1 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted aralkyl group or a hydrogen atom, or two R1s, which are bonded to the same carbon atom, are bonded to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, R2 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted aralkyl group or an optionally substituted phenyl group and * represents an asymmetric center, a method for producing it and a method for producing an optically active cycloalkylidenebisoxazoline compound represented by the formula (4): wherein R1, R2 and * are as defined above, using thereof.

  提供了一种由式（3）代表的具有光学活性的环烷基亚氨基双酰胺醇化合物： 其中R1代表C1-6烷基、任选取代的苯基、任选取代的芳烷基或氢原子，或两个R1，它们键合到同一个碳原子上，与它们所键合的碳原子一起形成一个环，R2代表C1-6烷基、任选取代的芳烷基或任选取代的苯基，*代表一个不对称中心，还提供了一种生产该化合物的方法和一种生产由式(4)表示的光学活性环烷亚基双噁唑啉化合物的方法： 其中 R1、R2 和 * 如上文所定义，使用它们。