diethyl 2-(trifluoromethyl)cyclopropene-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(trifluoromethyl)cyclopropene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(trifluoromethyl)cycloprop-2-ene-1,2-dicarboxylate；diethyl 3-(trifluoromethyl)cycloprop-2-ene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₄
• 分子量: 252.19
• InChiKey: RSLOGYGDQCLAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxo-4,4,4-trifluorobutyrate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 2-(trifluoromethyl)cyclopropene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成3-三氟甲基化的8-氧杂双环[3.2.1] octa-2,6-二烯

  摘要：

  在呋喃存在下，乙酸铑（II）催化3-三氟甲基化的乙烯基重氮甲烷3的分解导致形成一系列3-三氟甲基化的8-氧杂双环[3.2.1] octa-2,6-二烯。乙烯基重氮甲烷上的4-取代基对产物分布以及[3 + 4]环化产物的立体和区域化学有很大影响。4-羰基取代的乙烯基重氮甲烷3a - c与呋喃的乙酸铑（II）催化反应生成环丙烯和[3 + 4]环化产物，而在氰基取代的乙烯基重氮甲烷3d的情况下，仅获得环加成产物。推测该反应遵循串联环丙烷化/ Cope重排机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00709-8

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4,5,6,7-Heptasubstituted Cycloheptatrienes through Cycloaddition Reactions of Substituted Cyclopentadienones
  作者：Dmitry N. Platonov、Aleksandr Yu. Belyy、Ivan V. Ananyev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1002/ejoc.201600516

  日期：2016.8

  substituents in the ring are suggested. The first method is based on cycloaddition of 2,5-dimethoxycarbonyl-3,4-diphenylcyclopentadienone with substituted cyclopropenes and allows cycloheptatrienes containing two or three electron-withdrawing substituents in the molecule to be obtained. The second method employs a cascade reaction between a substituted cyclopentadienone and appropriate vinyldiazoacetates

  提出了两种合成环中具有各种取代基的七取代环庚三烯的方案。第一种方法基于 2,5-二甲氧基羰基-3,4-二苯基环戊二烯酮与取代环丙烯的环加成反应，并允许获得分子中含有两个或三个吸电子取代基的环庚三烯。第二种方法采用取代的环戊二烯酮和合适的重氮乙酸乙烯酯之间的级联反应。它允许吸电子取代基的数量增加到五个。在所有情况下，七取代的环庚三烯仅作为可能的异构体之一形成。