ethyl 1,5-dimethyl-3-trifluoromethyl-2-cyano-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 1,5-dimethyl-3-trifluoromethyl-2-cyano-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,5R)-4-cyano-1,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 301.265
• InChiKey: SJZMZXFDAVYURU-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxo-4,4,4-trifluorobutyrate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 1,5-dimethyl-3-trifluoromethyl-2-cyano-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成3-三氟甲基化的8-氧杂双环[3.2.1] octa-2,6-二烯

  摘要：

  在呋喃存在下，乙酸铑（II）催化3-三氟甲基化的乙烯基重氮甲烷3的分解导致形成一系列3-三氟甲基化的8-氧杂双环[3.2.1] octa-2,6-二烯。乙烯基重氮甲烷上的4-取代基对产物分布以及[3 + 4]环化产物的立体和区域化学有很大影响。4-羰基取代的乙烯基重氮甲烷3a - c与呋喃的乙酸铑（II）催化反应生成环丙烯和[3 + 4]环化产物，而在氰基取代的乙烯基重氮甲烷3d的情况下，仅获得环加成产物。推测该反应遵循串联环丙烷化/ Cope重排机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00709-8

文献信息

• An efficient synthesis of 3-trifluoromethylated 8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes
  作者：Yanli Wang、Shizheng Zhu、Guangyu Zhu、Qichen Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00709-8

  日期：2001.8

  vinyldiazomethanes 3 in the presence of furans resulted in the formation of a series of 3-trifluoromethylated 8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes. The 4-substituent on the vinyldiazomethanes had great effects on the product distribution and the stereo- and regiochemistry of the [3+4] annulation products. The rhodium(II) acetate catalyzed reaction of 4-carbonyl substituted vinyldiazomethanes 3a–c with furans resulted

  在呋喃存在下，乙酸铑（II）催化3-三氟甲基化的乙烯基重氮甲烷3的分解导致形成一系列3-三氟甲基化的8-氧杂双环[3.2.1] octa-2,6-二烯。乙烯基重氮甲烷上的4-取代基对产物分布以及[3 + 4]环化产物的立体和区域化学有很大影响。4-羰基取代的乙烯基重氮甲烷3a - c与呋喃的乙酸铑（II）催化反应生成环丙烯和[3 + 4]环化产物，而在氰基取代的乙烯基重氮甲烷3d的情况下，仅获得环加成产物。推测该反应遵循串联环丙烷化/ Cope重排机制。