(E)-(4-nitro-4-(phenylsulfonyl)but-1-enyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-nitro-4-(phenylsulfonyl)but-1-enyl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-(benzenesulfonyl)-4-nitrobut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: JQRZXMCHKQCKRN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-nitro-4-(phenylsulfonyl)but-1-enyl)benzene 在 titanium(III) chloride 作用下， 以70%的产率得到(E)-4-苯基-3-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基硝基甲烷的C-烷基化反应。一种方便的新型α-硝基砜合成

  摘要：

  苯磺酰基硝基甲烷（1）被苄基卤化物和伯烷基碘进行C烷基化，以43-75％的收率得到α-硝基砜；在催化的Pd（PPh 3）4存在下，烯丙基乙酸酯的相应C-烷基化反应也可得到α-硝基砜（产率83-90％）。

  DOI：

  10.1039/c39800000287
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 硝甲基苯砜 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(E)-(4-nitro-4-(phenylsulfonyl)but-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  催化分子间烯丙基CH烷基化

  摘要：

  报道了第一个亲电 Pd(II) 催化的烯丙基 CH 烷基化，为直接从 CH 键形成 sp3-sp3 CC 键提供了一种新方法。可以直接从末端烯烃底物和硝基乙酸甲酯以优异的收率获得作为单一烯烃异构体的各种芳族和杂芳族线性 (E)-α-硝基-芳基戊烯酸酯。发现使用 DMSO 作为 pi-酸性配体对于促进 pi-烯丙基钯中间体的功能化至关重要。该反应的产物是有价值的合成中间体，通过选择性还原和光学富集的 α,α-二取代氨基酸前体通过不对称共轭加成很容易转化为氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja806867p

文献信息

• WADE P. A.; MORROW S. D.; HARDINGER S. A.; SAFT M. S.; HINNEY H. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 6, 287-288
  作者：WADE P. A.、 MORROW S. D.、 HARDINGER S. A.、 SAFT M. S.、 HINNEY H. R.

  DOI：——

  日期：——
• WADE P. A.; HINNEY H. R.; AMIN N. V.; VAIL P. D.; MORROW S. D.; HARDINGER+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 4, 765-770
  作者：WADE P. A.、 HINNEY H. R.、 AMIN N. V.、 VAIL P. D.、 MORROW S. D.、 HARDINGER+

  DOI：——

  日期：——
• C-alkylation reactions of phenylsulphonylnitromethane. A convenient new α-nitro-sulphone synthesis
  作者：Peter A. Wade、Scott D. Morrow、Steven A. Hardinger、Mallory S. Saft、Harry R. Hinney

  DOI：10.1039/c39800000287

  日期：——

  Phenylsulphonylnitromethane (1) is C-alkylated by benzylic halides and primary alkyl iodides affording α-nitro-sulphones in 43–75% yield; α-nitro-sulphones (83–90% yield) are also obtained from the corresponding C-alkylation of allylic acetates in the presence of catalytic Pd(PPh3)4.

  苯磺酰基硝基甲烷（1）被苄基卤化物和伯烷基碘进行C烷基化，以43-75％的收率得到α-硝基砜；在催化的Pd（PPh 3）4存在下，烯丙基乙酸酯的相应C-烷基化反应也可得到α-硝基砜（产率83-90％）。
• Catalytic Intermolecular Allylic C—H Alkylation
  作者：Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja806867p

  日期：2008.10.29

  The first electrophilic Pd(II)-catalyzed allylic C H alkylation is reported, providing a novel method for formation of sp3-sp3 C C bonds directly from C H bonds. A wide range of aromatic and heteroaromatic linear (E)-alpha-nitro-arylpentenoates are obtained as single olefin isomers in excellent yields directly from terminal olefin substrates and methyl nitroacetate. The use of DMSO as a pi-acidic ligand

  报道了第一个亲电 Pd(II) 催化的烯丙基 CH 烷基化，为直接从 CH 键形成 sp3-sp3 CC 键提供了一种新方法。可以直接从末端烯烃底物和硝基乙酸甲酯以优异的收率获得作为单一烯烃异构体的各种芳族和杂芳族线性 (E)-α-硝基-芳基戊烯酸酯。发现使用 DMSO 作为 pi-酸性配体对于促进 pi-烯丙基钯中间体的功能化至关重要。该反应的产物是有价值的合成中间体，通过选择性还原和光学富集的 α,α-二取代氨基酸前体通过不对称共轭加成很容易转化为氨基酯。