Bis(4-oxo-2-trifluoromethyl-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Bis(4-oxo-2-trifluoromethyl-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)amine
• 英文别名: 3-[[4-Oxo-2-(trifluoromethyl)quinazolin-3-yl]amino]-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₉F₆N₅O₂
• 分子量: 441.292
• InChiKey: XDRFTXCMPHXTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Bis(4-oxo-2-trifluoromethyl-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  使用3-乙酰氧基氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3 H）-one的烯烃氮杂环化

  摘要：

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化3-氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3H）-一6，得到标题3-乙酰氧基氨基衍生物7，其在室温下是可分离的，并且比相应的2-烷基取代的类似物更稳定。化合物7使叠氮基氮杂环丁烷烯的产率始终高于2-烷基取代的类似物的产率。已经研究了使用在喹唑啉酮环的2-位上带有其他吸电子基团的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮进行的叠氮化。

  DOI：

  10.1039/p19960000157

文献信息

• Carbon–hydrogen bond insertion reactions of 3-acetoxy-aminoquinazolin-4(3H)-ones with cyclic dienes: stereochemistry and mechanism
  作者：Robert S Atkinson、Christopher K Meades

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01246-7

  日期：2002.2

  cyclohexadienyl ring carbon has been correlated with that at the 6-position of the major aziridine diastereoisomer co-produced in the reaction. A mechanism involving concerted insertion into the C–H bond of the diene by QNHOAc is proposed with endo-overlap of both double bonds of the diene with the Q group in the transition state.

  2-取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones（QNHOAc）与环己-1,3-二烯或环己-1,4-二烯（2当量）的反应除了稳定的叠氮化产物外，还可以稳定通过将[QN̈：]插入双烯丙基CH键中而正式产生的二氢芳族副产物。发生类似的插入9,10-二氢蒽或v吨（1.5-2当量）的亚甲基CH键的过程。使用3- acetoxyamino -2 - [（小号）-2,2-二甲基-1-羟基丙基]喹唑啉-4（3 H ^） -酮2（Q 1在钛的存在下NHOAc）（IV）吨-丁氧基，完全非对映选择性地插入环己-1,3-二烯中，并且在环己二烯基环碳上的构型与反应中共同生成的主要氮丙啶非对映异构体的6位上的构型相关。提出了一种机制，该机制涉及通过QNHOAc一致地插入二烯的CH键中，二烯的两个双键均与Q基团处于过渡态时发生内重叠。
• 3-Acetoxyamino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)one as an aziridinating agent for alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Clive L. Cornell

  DOI：10.1039/c39930001215

  日期：——

  The title compound 4, prepared by lead tetraacetate oxidation of 5, is stable at room temperature and aziridinates alkenes in better yield and higher diastereoselectivity than, e.g. the 2-ethyl compound 1; hydrazinolysis of the quinazolinone ring in 20 gives the corresponding N-aminoaziridine 21 in 64% yield.

  标题化合物4通过四乙酸铅氧化化合物5制备而成，在室温下稳定，并且在更高的产率和更好的非对映选择性下对烯烃进行氮杂环化反应，相较于例如2-乙基化合物1；在化合物20中对喹唑啉酮环进行肼解，得到相应的N-氨基氮杂环烯21，产率为64%。
• Atkinson, Robert S.; Barker, Emma; Ulukanli, Sabri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 583 - 589
  作者：Atkinson, Robert S.、Barker, Emma、Ulukanli, Sabri

  DOI：——

  日期：——
• Aziridination of alkenes using 3-acetoxyamino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)-one
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Clive L. Cornell

  DOI：10.1039/p19960000157

  日期：——

  Oxidation of 3-amino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)-one 6 with lead tetraacetate in dichloromethane gives the title 3-acetoxyamino derivative 7 which is isolable at room temperature and considerably more stable than the corresponding 2-alkyl substituted analogues. Compound 7 aziridinates alkenes in yields which are consistently higher than those from the 2-alkyl substituted analogues. Aziridinations

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化3-氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3H）-一6，得到标题3-乙酰氧基氨基衍生物7，其在室温下是可分离的，并且比相应的2-烷基取代的类似物更稳定。化合物7使叠氮基氮杂环丁烷烯的产率始终高于2-烷基取代的类似物的产率。已经研究了使用在喹唑啉酮环的2-位上带有其他吸电子基团的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮进行的叠氮化。