3-amino-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one | 152062-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Amino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)-one；2-trifluoromethyl-3-aminoquinazolin-4-one；3-amino-2-(trifluoromethyl)-4(3H)-quinazolinone；3-amino-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 152062-96-9
• 化学式: C₉H₆F₃N₃O
• 分子量: 229.161
• InChiKey: VPEPFURGPALIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-2,3-dibromo-4a-[(4-oxo-2-trifluoromethyl-4H-quinazolin-4-on-3-ylamino)methyl]-4a,5,6,7-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]imidazol-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Marine Natural Productrac-Dibromophakellstatin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462252
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-amino-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用3-乙酰氧基氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3 H）-one的烯烃氮杂环化

  摘要：

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化3-氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3H）-一6，得到标题3-乙酰氧基氨基衍生物7，其在室温下是可分离的，并且比相应的2-烷基取代的类似物更稳定。化合物7使叠氮基氮杂环丁烷烯的产率始终高于2-烷基取代的类似物的产率。已经研究了使用在喹唑啉酮环的2-位上带有其他吸电子基团的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮进行的叠氮化。

  DOI：

  10.1039/p19960000157

文献信息

• Potassium Channel Modulators
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20120122890A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein G 1 , R 2 , R 1a , R 1b , X, X 1 , X 2 , X 3 , R x , J, k, n, q, and t are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式（I）的KCNQ钾通道调节剂，其中G 1 ，R 2 ，R 1a ，R 1b ，X，X 1 ，X 2 ，X 3 ，R x ，J，k，n，q和t如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Quinazolinone Derivatives as Potential Fungicides
  作者：Jing-Wen Peng、Xiao-Dan Yin、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Zhi-Jun Zhang、Rui Zhou、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05475

  日期：2021.4.28

  Plant diseases caused by phytopathogenic fungi reduce the yield and quality of crops. To develop novel antifungal agents, we designed and synthesized eight series of quinazolinone derivatives and evaluated their anti-phytopathogenic fungal activity. The bioassay results revealed that compounds KZL-15, KZL-22, 5b, 6b, 6c, 8e, and 8f exhibited remarkable antifungal activity in vitro. Especially, compound

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力
• Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Robert S. Atkinson、Christopher K. Meades

  DOI：10.1039/b102592a

  日期：——

  Aziridination of cyclopentadiene and cyclohepta-1,3-diene with (S)-3-acetoxyamino-2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 6 (Q1NHOAc) in the presence of titanium(IV) tert-butoxide in dichloromethane takes place highly diastereoselectively: X-ray structure determinations show that the preferred sense of diastereoselectivity in both cases is the same as that previously found for aziridination of butadiene with 6. Aziridination of cyclohexa-1,3-diene with 6 was less diastereoselective in dichloromethane solution but highly diastereoselective in acetonitrile: in this solvent two diastereoisomeric cis-4-(Q1-amino)cyclohexen-3-ols 27 and 28 were also obtained as by-products. The same two amino alcohols were obtained by ring-opening of the aziridine with acid and were each converted into Q1-free oxazolidinones having optical rotations which were similar in magnitude but opposite in sign.

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。
• Aziridination of alkenes using 2-substituted-3-acetoxyamino-quinazolin-4(3H )-ones: changes in transition state geometry resulting from addition of trifluoroacetic acid or by an electron-withdrawing 2-substituent
  作者：Robert S. Atkinson、Sabri Ulukanli

  DOI：10.1039/a809703h

  日期：——

  are interpreted as supporting a change in transition state geometry from one where (Q)CO/(ester)CO overlap 7b is replaced by (Q)CN+H/(ester)CO overlap 7c (Q = quinazolinone). Aziridinations of methyl or tert-butyl acrylate using 2-trifluoromethyl-substituted 3-acetoxyaminoquinazolinones 20 and 21 take place with (Q)CN/(ester)CO overlap 22 even in the absence of TFA.

  TFA对3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮2和10与丙烯酸甲酯和丙烯酸叔丁酯竞争反应的影响被解释为支持过渡态几何形状的变化，其中（Q）C O /（酯）C O重叠7b被（Q）C N + H /（酯）C O重叠7c取代（Q =喹唑啉酮）。即使不存在TFA，使用2-三氟甲基取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮20和21进行丙烯酸甲酯或丙烯酸叔丁酯的氮杂环化反应也具有（Q）C N /（酯）C O重叠22。
• Carbon–hydrogen bond insertion reactions of 3-acetoxy-aminoquinazolin-4(3H)-ones with cyclic dienes: stereochemistry and mechanism
  作者：Robert S Atkinson、Christopher K Meades

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01246-7

  日期：2002.2

  cyclohexadienyl ring carbon has been correlated with that at the 6-position of the major aziridine diastereoisomer co-produced in the reaction. A mechanism involving concerted insertion into the C–H bond of the diene by QNHOAc is proposed with endo-overlap of both double bonds of the diene with the Q group in the transition state.

  2-取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones（QNHOAc）与环己-1,3-二烯或环己-1,4-二烯（2当量）的反应除了稳定的叠氮化产物外，还可以稳定通过将[QN̈：]插入双烯丙基CH键中而正式产生的二氢芳族副产物。发生类似的插入9,10-二氢蒽或v吨（1.5-2当量）的亚甲基CH键的过程。使用3- acetoxyamino -2 - [（小号）-2,2-二甲基-1-羟基丙基]喹唑啉-4（3 H ^） -酮2（Q 1在钛的存在下NHOAc）（IV）吨-丁氧基，完全非对映选择性地插入环己-1,3-二烯中，并且在环己二烯基环碳上的构型与反应中共同生成的主要氮丙啶非对映异构体的6位上的构型相关。提出了一种机制，该机制涉及通过QNHOAc一致地插入二烯的CH键中，二烯的两个双键均与Q基团处于过渡态时发生内重叠。