2-pentafluorophenylethynylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pentafluorophenylethynylpyridine
• 英文别名: 2-(2-(perfluorophenyl)ethynyl)pyridine；2-[2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)ethynyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₄F₅N
• 分子量: 269.173
• InChiKey: CGJJOCIJAKUXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentafluorophenylethynylpyridine 、 1,4-环己二烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到2-[7-(2,3,4,5,6-pentafluoropyridin-4-yl)-tetracyclo[3.2.1.0^2,7.0^4,6]oct-6-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三重乙炔作为 1,2-双卡宾的合成等效物：幻影 n,π* 状态控制三重光环加成反应的反应性

  摘要：

  二芳基乙炔，其中芳基之一是吡啶或吡嗪，经过有效的三线态光环加成反应生成 1,4-环己二烯，形成 1,5-二芳基取代的四环 [3.3.0.0(2,8).0。 (4,6)]辛烷（同四环烷）。在吡嗪基乙炔的情况下，主要的同四环烷产物经历二次光化学重排，导致二芳基取代的三环 [3.2.1.0(4,6)] oct-2-烯。机械和光物理研究表明，光环加成通过亲电子三重激发态进行，而随后重排为三环辛烯则通过单重激发态进行。环加成的化学和量子产率通常与芳基取代基的电子受体特征相关，但会因光物理因素而减弱，例如乙炔单重激发态转化为反应性三重激发态（系统间交叉：ISC）和/或自由基阴离子（光电子从二烯转移到激发态乙炔：PET）之间的竞争。pi-pi S(1) 状态和“幻影”n、pi 三重态激发态之间显着增强的 ISC 可能在将反应性导向三重态通路方面很重要。PET 的作用可以通过明智地选择反应条件（溶剂、浓度

  DOI：

  10.1021/ja043803l
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 五氟苯 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-pentafluorophenylethynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Wei, Ye; Zhao, Huaiqing; Kan, Jian, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2522 - 2523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,3-Triazolyl-pyridine derivatives as chelating ligands for blue iridium(iii) complexes. Photophysics and electroluminescent devices
  作者：Enrico Orselli、Rodrigo Q. Albuquerque、P. Michel Fransen、Roland Fröhlich、Henk M. Janssen、Luisa De Cola

  DOI：10.1039/b805324c

  日期：——

  We report on the study of a new family of neutral heteroleptic Ir(F2ppy)2L (F2ppy = 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine) complexes bearing different triazole derivatives (L = 2-(1,2,3-triazol-5-yl)pyridine) as the third ligand. Two of these ligands were used for the first time as ancillary ligands in iridium(III) complexes. A full photophysical and electrochemical study of these complexes is reported here, together with theoretical investigations at the density functional theory (DFT) level. The complexes were also obtained as single crystals and their structures were determined by X-ray crystallography. The newly reported complexes exhibit blue emission with high quantum yields in solution. Photophysical results are also compared to those reported for their 1,2,4-triazole isomer analogues. The emitting state is a mixture between the triplet metal-to-ligand charge transfer (3MLCT) and triplet inter-ligand charge transfer (3ILCT) states, and it is more localized on the F2ppy ligand as supported by DFT calculations. In addition, this paper reports some preliminary tests of polymer light-emitting diodes (PLEDs) doped with these iridium complexes. The results indicate that such molecules are good candidates as blue- and green-emitting dopants in LED devices.

  我们报告了一类新的中性异配体Ir(F2ppy)2L（F2ppy = 2-(2,4-二氟苯基)吡啶）配合物的研究，这些配合物以不同的叠氮衍生物（L = 2-(1,2,3-叠氮-5-基)吡啶）作为第三配体。其中两个配体首次作为辅助配体用于铱(III)配合物。本文报告了对这些配合物的全面光物理和电化学研究，以及在密度泛函理论（DFT）水平上的理论研究。这些配合物也以单晶形式获得，并通过X射线晶体学确定了其结构。新报告的配合物在溶液中表现出蓝色发射，具有高量子产率。光物理结果还与其1,2,4-叠氮异构体的相应数据进行了比较。发光态是在三重态金属-配体电荷转移（3MLCT）和三重态配体间电荷转移（3ILCT）态之间的混合，DFT计算支持其更侧重于F2ppy配体。此外，本文还报告了掺有这些铱配合物的聚合物发光二极管（PLEDs）的初步测试。结果表明，这些分子是LED器件中蓝色和绿色发光掺剂的良好候选者。