(S)-3-(2-furyl)-3-hydroxypropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-(2-furyl)-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanenitrile
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: UWLMUONZVXBOEP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰乙腈 在 a-无水葡萄糖酯 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 benzil reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-3-(2-furyl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  重组酮还原酶KRED1-Pglu还原酮制备对映体富集的芳香族β-羟基腈和卤代醇

  摘要：

  NADPH依赖的苯甲酰还原酶（KRED1-Pglu）被用作重组酶，用于催化不同功能化酮的还原。反应在催化量的NADP +存在下进行酶偶联转化（葡萄糖脱氢酶催化的葡萄糖氧化），用于再生辅因子，从而驱动反应完成。KRED1-Pglu具有出色的通用性，能够在不同的pH值下还原不同的β-酮腈和α-卤代酮。值得注意的是，根据底物的性质，KRED1-Pglu可用于高效，清洁的酶促还原反应，避免了由于培养基pH引起的副反应。还原通常以高对映选择性发生，从而可以高产率制备对映体富集的β-羟基腈和卤代醇。在所有情况下，减少的立体化学结果均遵循所谓的Prelog规则。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.027

文献信息

• Imidazolium-based organoiridium-functionalized periodic mesoporous organosilica boosts enantioselective reduction of α-cyanoacetophenones, α-nitroacetophenones, and β -ketoesters
  作者：Boxin Deng、Wei Xiao、Cuibao Li、Feng Zhou、Xuelin Xia、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2014.09.019

  日期：2014.12

  microscopy confirms a highly ordered dimensional-hexagonal mesostructure. This bifunctional heterogeneous catalyst displays excellent catalytic performance in the enantioselective reduction of α-cyano and α-nitroacetophenones. As expected, incorporation of imidazolium-functionality within hydrophobic periodic mesoporous organosilica promotes catalytic activity and enantioselectivity. In addition, this heterogeneous

  通过手性五氟苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺与有机铱官能化的周期性介孔有机硅的络合，开发出了一种咪唑基的有机铱官能化的周期性介孔有机硅。催化剂的结构分析和表征揭示了其有机硅酸盐网络内定义明确的单中心铱活性物质。电子显微镜证实了高度有序的尺寸-六边形介观结构。该双功能非均相催化剂在α-氰基和α-硝基苯乙酮的对映选择性还原中显示出优异的催化性能。如所预期的，将咪唑鎓官能团并入疏水性周期性中孔有机二氧化硅中可促进催化活性和对映选择性。此外，这种多相催化剂可以回收并重复使用至少八次，而不会损失其催化活性。此外，此处描述的方法还可以通过手性甲基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺的后配位来构建另一种有机铱官能化的周期性介孔有机二氧化硅，在对映体的对映选择性还原中提供出色的催化活性和对映选择性。β-酮酸酯。本文介绍的方法提供了固定各种手性配体以构建手性有机金属官能化的周期性介孔有机二氧化硅的潜在途径。
• Enantioselective Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones Promoted by a Bifunctional Mesoporous Silica
  作者：Boxin Deng、Tanyu Cheng、Meng Wu、Jinyu Wang、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201300340

  日期：2013.10

  Pores that put your reaction in a spin! A recoverable mesoporous silica exhibits excellent catalytic activity and enhanced enantioselectivity for the reduction of α‐cyano and α‐cyanoacetophenones that ascribes the synergistic effect of its phase‐transfer functionalized cetyltrimethylammonium bromide and confined chiral organoiridium catalytic nature.

  毛孔让您的反应瞬间动摇！可回收的中孔二氧化硅在还原α-氰基和α-氰基苯乙酮方面表现出出色的催化活性和增强的对映选择性，这归因于其相转移官能化的十六烷基三甲基溴化铵的协同作用和局限的手性有机铱催化性质。
• Seawater-Based Biocatalytic Strategy: Stereoselective Reductions of Ketones with Marine Yeasts
  作者：Immacolata Serra、Benedetta Guidi、Gaetan Burgaud、Martina L. Contente、Patrizia Ferraboschi、Andrea Pinto、Concetta Compagno、Francesco Molinari、Diego Romano

  DOI：10.1002/cctc.201600947

  日期：2016.10.20

  use of seawater to perform bio‐processes is a sustainable alternative. In this work, we used marine yeasts from deep‐sub‐seafloor sediments grown in seawater as bio‐catalysts to perform the stereoselective reduction of different ketones, and the bio‐transformations were accomplished in seawater as well. Strains of Meyerozyma guilliermondii and Rhodotorula mucilaginosa were able to reduce different aromatic

  发酵和生物转化中大量消耗淡水是许多生物过程可持续性的一个问题。使用海水进行生物过程是一种可持续的选择。在这项工作中，我们使用了海水中生长的深海底沉积物的海洋酵母作为生物催化剂来进行不同酮的立体选择性还原，并且在海水中也完成了生物转化。瓜叶肉单胞菌和粘液红假单胞菌的菌株能够以高摩尔转化率和中等至高对映选择性还原不同的芳族酮，在海水和淡水中进行的生物催化之间没有显着差异。最后，选择的海洋酵母被用于还原海水中的关键中间体，以合成具有药物作用的分子（去氧孕烯，炔诺孕酮，孕二烯，普拉克索）。
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040181058A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙烷-3-醇的方法，以及它们的用途。
• 5-Heterocyclic-substituted oxazolidine haloacetamides
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0304409A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  The disclosure herein relates to a new family of haloalkyl oxazolidinyl derivatives as antidotal compounds to reduce injury to crop plants by a variety of herbicides. The antidotal compounds are characterized particularly by having heterocyclyl or spiroheterocyclyl radicals attached to the 5-position of haloalkyl oxazolidine compounds and are especially useful as in-can antidotes against injury by acetanilide and thiocarbamate herbicides to corn, sorghum, soybeans, wheat, rice and other crops.

  本文公开了一系列新的卤代烷基噁唑烷基衍生物，这些衍生物作为解毒剂化合物可减少各种除草剂对作物植物的伤害。这些解毒化合物的特点是在卤代烷基噁唑烷化合物的 5 位上连接有杂环基或螺杂环基，特别适用于罐内解毒，以防止乙酰苯胺类和硫代氨基甲酸酯类除草剂对玉米、高粱、大豆、小麦、水稻和其他作物的伤害。