六炔基苯 | 100516-61-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 六炔基苯
• 中文别名: 六乙炔基苯
• 英文名称: hexaethynylbenzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexaethynylbenzene；HEB；Benzene, hexaethynyl-
• CAS: 100516-61-8
• 化学式: C₁₈H₆
• 分子量: 222.246
• InChiKey: VXFRCHRNRILBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六炔基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到hexakis(bromoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种石墨二炔薄膜及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种石墨二炔薄膜及其制备方法和应用，其前体为六(溴代乙炔基)苯，该方法包括以下步骤：(1)将溶剂注入放有六(溴代乙炔基)苯和含铜基底的反应器中；(2)向反应器中滴加碱溶液，在惰性气氛保护下搅拌，进行脱溴偶联反应；(3)反应结束后，基底表面生成一层黑色的半透明薄膜，用丙酮和N,N‑二甲基甲酰胺冲洗基底表面，得到黑色的石墨二炔薄膜，该薄膜应用于催化材料、能源材料或电极材料。与现有技术相比，本发明的制备方法，单体分子在空气中更稳定，反应活性更高，能够稳定且高效地进行偶联反应，极大缩短了反应时间，可在室温下反应，无需额外加热，能够极大程度地节省能源以及避免加热所导致的有机溶剂挥发问题。

  公开号：

  CN113336621A
• 作为产物：
  描述：

  六溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 六炔基苯
  参考文献：
  名称：

  一种石墨二炔薄膜及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种石墨二炔薄膜及其制备方法和应用，其前体为六(溴代乙炔基)苯，该方法包括以下步骤：(1)将溶剂注入放有六(溴代乙炔基)苯和含铜基底的反应器中；(2)向反应器中滴加碱溶液，在惰性气氛保护下搅拌，进行脱溴偶联反应；(3)反应结束后，基底表面生成一层黑色的半透明薄膜，用丙酮和N,N‑二甲基甲酰胺冲洗基底表面，得到黑色的石墨二炔薄膜，该薄膜应用于催化材料、能源材料或电极材料。与现有技术相比，本发明的制备方法，单体分子在空气中更稳定，反应活性更高，能够稳定且高效地进行偶联反应，极大缩短了反应时间，可在室温下反应，无需额外加热，能够极大程度地节省能源以及避免加热所导致的有机溶剂挥发问题。

  公开号：

  CN113336621A

文献信息

• 一种多取代氯乙炔基苯类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111747823B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种多取代氯乙炔基苯类化合物及其制备方法和应用，涉及有机合成技术领域。本发明提供的多取代氯乙炔基苯类化合物具有式I所示的结构，式I中，所述R1、R2、R3、R4和R5为氯乙炔基；或，R1、R2和R3为氯乙炔基，R4和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳杂基或卤素基；或，R1、R3和R4为氯乙炔基，R2和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳杂基或卤素基；或，R2和R4为氯乙炔基，R1、R3和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳杂基或卤素基。本发明提供的多取代氯乙炔基苯类化合物稳定性好，能够用于在二维基底表面进行的脱氯反应构建得到高稳定性的二维金属有机框架材料，为进一步实现石墨炔类材料的构建奠定基础。
• Tris(benzocyclobutadieno)benzene, the triangular [4]phenylene with a completely bond-fixed cyclohexatriene ring: cobalt-catalyzed synthesis from hexaethynylbenzene and thermal ring opening to 1,2:5,6:9,10-tribenzo-3,4,7,8,11,12-hexadehydro[12]annulene
  作者：Rainer. Diercks、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00271a080

  日期：1986.5

  organic textbooks as the hypothetical model for a bond-fixed benzene, yet the search for this structural unit has been elusive. We report two facile approaches to the tris(benzocyclobutadieno)benzene nucleus 1, including the parent 1b, in which the central benzene ring exists in this form, and the first thermal retrocycloaddition of a benzene ring to a trialkyne. Our strategy relies on an iterative sequence

  1,3,5-环己三烯通常作为固定键苯的假设模型出现在有机教科书中，但对这种结构单元的研究一直难以捉摸。我们报告了三（苯并环丁二烯）苯核 1 的两种简便方法，包括母体 1b，其中中心苯环以这种形式存在，以及苯环与三炔烃的首次热逆环加成。我们的策略依赖于钯催化的炔基化的迭代序列，然后是钴催化的环丁苯苯甲环化。
• Distinctive Improved Synthesis and Application Extensions Graphdiyne for Efficient Photocatalytic Hydrogen Evolution
  作者：Yanbing Li、Hao Yang、Guorong Wang、Bingzhen Ma、Zhiliang Jin

  DOI：10.1002/cctc.201902405

  日期：2020.4.6

  innovative progress for graphdiyne preparation approach of using Cu+ ion as a catalytic material is reported and its application in extending to the photocatalytic water‐splitting to produce hydrogen in situ as well. In detail, by means of cuprous iodide used as a catalyst‐carrier to grow a graphdiyne in a pyridine solution of monomeric hexynylbenzene and such CuI‐graphdiyne composite catalyst is directly

  Graphdiyne（GD）是一种新颖的二维碳杂化材料，由于其独特而优异的性能，自从李玉良教授于2010年成功合成该创新材料以来，备受关注。传统上，其合成方法是在铜箔或泡沫铜作为基本催化材料，可在吡啶条件下传递铜离子（Cu 2+）。在这里，使用Cu +的石墨二炔制备方法的创新进展离子作为催化材料已经报道，其在扩展到光催化水分解中也可用于原位产生氢。详细地讲，通过使用碘化亚铜作为催化剂载体在单体己炔苯的吡啶溶液中生长石墨二炔，并将这种CuI-石墨二炔复合催化剂直接用于原位光催化制氢。同时，GD和CuI的制氢量分别为29.42μmol/ 5 h和156.49μmol/ 5 h。特别是，复合催化剂GD-CuI表现出最佳的光催化制氢活性（465.95μmol/ 5 h），分别是纯GD和CuI的15.8倍和3.0倍。这种合理的设计，即GD-CuI的一步构建，成功地增强了光催化制氢的活性。
• Engineering the Coordination Environment of Single-Atom Platinum Anchored on Graphdiyne for Optimizing Electrocatalytic Hydrogen Evolution
  作者：Xue-Peng Yin、Hong-Juan Wang、Shang-Feng Tang、Xiu-Li Lu、Miao Shu、Rui Si、Tong-Bu Lu

  DOI：10.1002/anie.201804817

  日期：2018.7.20

  Pt‐GDY2 were prepared on graphdiyne (GDY)supports. The isolated Pt atoms are dispersed on GDY through the coordination interactions between Pt atoms and alkynyl C atoms in GDY, with the formation of five‐coordinated C1‐Pt‐Cl4 species in Pt‐GDY1 and four‐coordinated C2‐Pt‐Cl2 species in Pt‐GDY2. Pt‐GDY2 shows exceptionally high catalytic activity for the hydrogen evolution reaction (HER), with a mass

  在石墨二炔（GDY）载体上制备了两种Pt-GDY1和Pt-GDY2的Pt单原子催化剂（SAC）。分离出的Pt原子通过GDY中的Pt原子与炔基C原子之间的配位相互作用而分散在GDY上，在Pt-GDY1中形成五配位的C 1 -Pt-Cl 4物种，在CDY中形成四配位的C 2 -Pt-。Pt-GDY2中的Cl 2种。Pt-GDY2对氢气析出反应（HER）具有极高的催化活性，其质量活性分别比Pt-GDY1和最先进的商用Pt / C催化剂高3.3到26.9倍。Pt-GDY2具有较高的Pt 5d轨道状态总未占用密度，并且氢吸附的吉布斯自由能的值接近零（|Δ |）在Pt活性位点上，这是其出色的催化性能的原因。这项工作可以帮助更好地了解Pt SAC中的结构与催化活性之间的关系。
• Molecular Propellers that Consist of Dehydrobenzo[14]annulene Blades
  作者：Shunpei Nobusue、Yuichi Mukai、Yo Fukumoto、Rui Umeda、Kazukuni Tahara、Motohiro Sonoda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/chem.201201061

  日期：2012.10.1

  compound (4), which consisted of dehydrobenzo[14]annulene ([14]DBA) blades, as well as its naphtho homologues (5 and 6), have been prepared. Although NMR studies of compound 4 did not provide useful information regarding its conformation in solution, DFT calculations with different functionals and the 6‐31G* basis set all indicated that the D3‐symmetric structure was energetically more favorable than the

  制备了一种新型的螺旋桨状化合物（4），它由脱氢苯并[14]环戊烯（[14] DBA）叶片及其萘同系物（5和6）组成。尽管化合物4的NMR研究没有提供关于其在溶液中的构象的有用信息，但具有不同功能和6-31G *基集的DFT计算均表明D 3对称结构在能量上比C 2构象异构体更有利。根据X射线晶体学分析，似乎化合物4采用了螺旋形，大约D 3固态的对称结构，其中[14] DBA叶片基本上是由于相邻苯环之间的空间排斥而扭曲的。相反，在化合物6的情况下，尽管使用B3LYP官能团进行的DFT计算预测出D 3对称构象更稳定，但使用M05和M05-2X官能团进行的计算表明C 2构象异构体更有利，因为对相邻刀片的萘单元之间的π–π相互作用的关系。确实，化合物6的X射线分析表明它采用了近似C 2对称的构象。而且，在可变温度的基础上1 H NMR测量发现，化合物6采用C 2构象，C 2 - C 2构象异构体之间相互转化的势垒估计为16

表征谱图