ethyl 1,2,6-triphenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2,6-triphenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,6-triphenyl-4-(phenylamino)pyridine-3-carboxylate；ethyl (2S,6R)-4-anilino-1,2,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 474.602
• InChiKey: VIHQGHFBJQEGJJ-IGYGKHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 graphene oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1,2,6-triphenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯：一锅多组分合成高度官能化的四氢吡啶的碳催化剂

  摘要：

  描述了一种简单，直接，有效的方法，用于在催化量的氧化石墨烯在乙腈中的情况下，通过β-酮酸酯，醛和苯胺的一锅多组分反应合成多取代的四氢吡啶。氧化石墨烯是一种多用途的碳催化剂，这是有关其在五组分反应中的应用的首次报道。良好的收率，易于使用的起始原料的使用，操作简便，后处理简便和环保的可重复使用催化剂是该协议的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.067

文献信息

• Thiourea dioxide promoted efficient organocatalytic one-pot synthesis of a library of novel heterocyclic compounds
  作者：Sanny Verma、Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c1ob05818e

  日期：——

  The utility of thiourea dioxide as an efficient organocatalyst for the library synthesis of novel heterocyclic compoundsvia one-pot multicomponent coupling reactions is disclosed. Thiourea dioxide is an inexpensive and readily accessible catalyst, resulting in better product yields as compared to the corresponding thiourea as catalyst. Thiourea dioxide is found to be insoluble in various organic solvents and therefore at the end of the reaction products can be separated by extraction with diethyl ether and the recovered catalyst can be used several times with consistent catalytic activity.

  介绍了二氧化硫脲作为高效有机催化剂在一锅多组分偶联反应中合成新型杂环化合物的应用。与相应的硫脲催化剂相比，二氧化硫脲作为一种廉价且易于获得的催化剂，能带来更好的产物收率。二氧化硫脲在多种有机溶剂中难以溶解，因此反应结束后，产物可通过乙醚萃取分离，且回收的催化剂能多次重复使用，保持稳定的催化活性。
• Facile one-pot multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines using thiamine hydrochloride as an organocatalyst
  作者：Sandeep Singh、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731756

  日期：2020.4.2

  Abstract Thiamine hydrochloride (VitB1) has been found to be an efficient catalyst for the multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines from the reaction of β-ketoester, aromatic aldehydes and anilines. VitB1 is easily available, cheap, and eco benign. Graphical Abstract

  摘要 硫胺素盐酸盐 (VitB1) 已被发现是一种有效的催化剂，可用于通过 β-酮酯、芳香醛和苯胺的反应多组分合成高度官能化的四氢吡啶。VitB1 容易获得、便宜且生态友好。图形概要
• Calix[n]arenes: active organocatalysts for the synthesis of densely functionalized piperidines by one-pot multicomponent procedure
  作者：V. Palermo、A. Sathicq、N. Liberto、S. Fernandes、P. Langer、J. Jios、G. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.090

  日期：2016.5

  been developed for the synthesis of different densely functionalized piperidine derivatives via pseudo-five component, one-pot domino reaction through a combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and various amines using p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts. The reaction was carried out in refluxing methanol, affording very good yields of the expected piperidine. Atomic economy, environmentally

  已开发出一种高效，合适且高产的方法，用于通过拟五组分，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺的组合，使用对磺酸通过假五组分合成不同的稠密官能化哌啶衍生物。杯[ n ]芳烃作为催化剂。反应在回流的甲醇中进行，得到非常好的预期的哌啶收率。原子经济，对环境无害的程序，催化剂的重复使用以及较短的反应时间是该协议的重要特征。
• Multicomponent reaction for the synthesis of highly functionalized piperidine scaffolds catalyzed by TMSI
  作者：Lisha Wu、Shiqiang Yan、Wensheng Wang、Yinta Li

  DOI：10.1007/s11164-020-04208-6

  日期：2020.9

  An efficient method for the synthesis of highly functionalized piperidines via one-pot domino reaction of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and aromatic amines was reported. This multicomponent coupling was catalyzed by TMSI in methanol at room temperature, giving desired substituted pyridines in moderate to good yields.

  报道了一种通过β-酮酸酯，芳族醛和芳族胺的一锅多米诺反应合成高官能化哌啶的有效方法。室温下在甲醇中，TMSI催化这种多组分偶联，得到所需的取代吡啶。
• Five-component domino synthesis of tetrahydropyridines using hexagonal PbCr x Fe12−x O19 as efficient magnetic nanocatalyst
  作者：Ali Sobhani-Nasab、Abolfazl Ziarati、Mehdi Rahimi-Nasrabadi、Mohammad Reza Ganjali、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s11164-017-2982-8

  日期：2017.11

  tools to study the structure, morphology, and composition of the nanostructures. The optimal product was further evaluated as a reusable magnetic catalyst in a five-component reaction for synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines (HF-THP). All reactions completed in short time and all products were obtained in good yield in presence of the magnetic nanocatalyst. Besides, it was found that

  摘要 六角形的PbCr x Fe 12− x O 19纳米结构是通过使用丙二酸作为燃料的溶胶-凝胶自燃（SGAC）方法制备的。扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析和振动样品磁力分析法被用作研究结构，形态，和纳米结构的组成。进一步评估了最佳产物作为五组分反应中可重复使用的磁性催化剂，以合成高度官能化的四氢吡啶（HF-THP）。在磁性纳米催化剂的存在下，所有反应在短时间内完成并且所有产物以良好的产率获得。此外，发现铅铬 x Fe 12− x O 19可以回收五次，而催化活性没有任何明显的损失。 图形概要