1,3,5-tris[(4-cyanophenoxy)methyl]-2,4,6-trimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-tris[(4-cyanophenoxy)methyl]-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 4-[[3,5-Bis[(4-cyanophenoxy)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methoxy]benzonitrile；4-[[3,5-bis[(4-cyanophenoxy)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methoxy]benzonitrile
• 化学式: C₃₃H₂₇N₃O₃
• 分子量: 513.596
• InChiKey: DGKZAGXPGKKOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris[(4-cyanophenoxy)methyl]-2,4,6-trimethylbenzene 、 二聚氰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1,3,5-tris[[4-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)phenoxy]methyl]-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  由苯的1,3,5-三取代挠性衍生物构建的工程氢键结合六边形网络

  摘要：

  已知2，4-二氨基-1,3,5-三嗪基（DAT）基团会根据可靠的自缔合模式形成N–H···N氢键。在化合物3a – c中，三个DAT基团通过相同的柔性臂连接到三角形取代的苯基核上。化合物3a – c的结晶产生了牢固的网络，其中每个分子通过总共10–12个氢键与它的直接邻居相连。在化合物3a中，DAT基团设计为靠近苯基核的平面，从而得到由六聚花环构成的氢键合薄片。相反，类似物3b和3c的取代度更高的苯基核倾向于其中DAT组不再共面的构象，可以预见地导致三维网络的形成。通常，化合物3a – c的名义上的三角拓扑结构倾向于突出六边形网络的结构，因此尽管它们的复杂性和灵活性更高，它们的行为仍像偏苯三酸。所有晶体的结构都包含开放网络，其客体可访问的体积很大一部分（32–60％）。尽管具有灵活性，化合物3a – c似乎无法假设其构象能够有效填充，并且同时允许DAT基团参与正常的氢键键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02552
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲基三甲基苯 、 4-羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,5-tris[(4-cyanophenoxy)methyl]-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  C–H氢键和卤素键定向自组装醚荚和C–X⋯F−/HF2−卤素键在溶液中

  摘要：

  为了研究 C-H 氢键和卤素键在形成自组装超分子框架。由于存在三种不同类型的C-H供体（例如甲基、亚甲基和芳香族-CH基团）以及三种不同类型的受体，醚荚适合研究结晶状态下的C-H氢键如醚氧、卤素、芳香环等。三个卤代苯基官能化的荚体（ P2、P3和P4）和氰基苯基官能化的荚体（P9）的单晶X射线结构）在室温（298 K）下测定，并对晶体结构进行详细的赫什菲尔德表面分析，以量化荚体自组装中涉及的不同类型非共价相互作用的紧密接触贡献（以％为单位）。卤代苯基官能化的荚体（P2、P3和P4 ）的晶体结构主要通过分子间C–H⋯O、C–H⋯π和卤素键相互作用表现出自组装。晶体结构的赫什菲尔德表面分析表明，与二维指纹图中的 H⋯O 和 X⋯C 紧密接触相比，H⋯C 和 H⋯X（X = 卤素）紧密接触的贡献明显更高。氰基苯基官能化荚体（ P9）的自组装）很大程度上受分子间 C-H⋯O 和 C-H⋯N 相互作

  DOI：

  10.1039/d3ce00599b