1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole；1-(2,4-Dinitrophenyl)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₄O₄
• 分子量: 378.267
• InChiKey: XVFHRJJFJAAWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-或5-CF 3-吡唑的选择性，无金属方法：CF 3-壬酮与肼的溶剂转换反应

  摘要：

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00774

文献信息

• Mild and Regioselective Synthesis of 3-CF₃ -Pyrazoles by the AgOTf-Catalysed Reaction of CF₃ -Ynones with Hydrazines
  作者：Maxim A. Topchiy、Daria A. Zharkova、Andrey F. Asachenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Vyacheslav A. Chertkov、Valentine G. Nenajdenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201800208

  日期：2018.8.1

  heterocyclization reactions to selectively give 3‐CF3‐pyrazoles. AgOTf was found to be the catalyst of choice, and various 3‐CF3‐pyrazoles were formed in up to 99 % isolated yield with high regioselectivity. The reaction has a broad scope: 3‐CF3‐pyrazoles with alkyl and aryl substituents as well as different functional groups can be prepared by this approach. The known pyrazole drugs Celebrex® and SC‐560 were efficiently

  研究了三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的金和银催化反应。（THD-Dipp）AuOTf和AgOTf的使用导致快速的杂环化反应，从而选择性生成3-CF 3-吡唑。发现AgOTf是选择的催化剂，并且以高达99％的分离产率和高区域选择性形成了各种3-CF 3-吡唑。该反应的范围很广：可以通过这种方法制备具有烷基和芳基取代基以及不同官能团的3-CF 3-吡唑。有效制备了已知的吡唑药物Celebrex®和SC‐560，以证明该方法的实用性。机理研究表明，该反应涉及作为主要中间体的半胱氨酸的形成。