4-(thiophen-2-yl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 2-(4-isoquinoline)thiophene；4-Thiophen-2-ylisoquinoline
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: PKSZHELWGBCICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4-溴异喹啉 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到4-(thiophen-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用低载量的无磷钯催化剂直接 2-芳基化噻吩

  摘要：

  摘要 芳基卤化物与噻吩的直接偶联对于可持续发展将是一个相当大的优势，因为只有 HBr 与作为副产物的碱结合形成，并且制备这些化合物的步骤数量少于更经典的偶联反应。我们观察到，通过仅使用 0.2 mol% Pd(OAc)2 作为催化剂，一系列芳基溴化物通过 CH 键活化/官能化反应与噻吩发生偶联，以良好的产率得到 2-芳基化噻吩。在大多数情况下，当使用大量过量的噻吩时，只能检测到痕量的多芳基噻吩。这种空气稳定的催化剂可与多种芳基溴化物一起使用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.518781

文献信息

• Ionic Liquid Supported Organotin Reagents: Green Tools for Stille Cross-Coupling Reactions with Brominated Substrates
  作者：Nicolas Louaisil、Phuoc Dien Pham、Fabien Boeda、Djibril Faye、Anne-Sophie Castanet、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1002/ejoc.201001195

  日期：2011.1

  Efficiency of ionic liquid supported organotin reagents in Stille cross-coupling reactions involving aryl bromides has been investigated. In a general manner, products were isolated with good yields by using a very simple catalytic system without the need of solvent, ligand, or additives. The organotin compounds were recycled without loss of activity and the contamination by tin was limited and controlled

  已经研究了离子液体负载的有机锡试剂在涉及芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应中的效率。通常，通过使用非常简单的催化系统而无需溶剂、配体或添加剂，可以高产率地分离产物。有机锡化合物在不损失活性的情况下回收利用，并且锡污染得到限制和控制（[Sn] < 3 ppm）。
• The synthesis and reactions of 4-(2- and 3-thienyl)-tetrahydroisoquinolines
  作者：David E. Tupper、Terrence M. Hotten、William G. Prowse

  DOI：10.1002/jhet.5570330420

  日期：1996.7

  derivatives substituted in the 4-position by either a 2- or 3-substituted thiophene ring have been synthesised. Simple electrophilic substitution reactions of these systems take place as expected in the α-position of the thiophene ring. Metalation reactions are more complex and take place at the benzylic 4-position of the tetrahydroisoquinoline nucleus in the case of the 2-substituted thiophene derivatives

  已经合成了在4-位被2-或3-取代的噻吩环取代的四氢异喹啉衍生物。这些系统的简单亲电取代反应如预期的那样在噻吩环的α位发生。金属化反应更复杂，并且在发生2-取代的噻吩衍生物的情况下，发生在四氢异喹啉核的苄基4-位，或者在噻吩α-位或苄基4-位发生，具体取决于攻击亲电试剂的性质。对于3-取代的噻吩系统。
• STUDIES OF (Pd^O-MEDIATED) STILLE CROSS-COUPLING REACTIONS OF THIOPHENESTANNANE WITH ARYL HALIDE DERIVATIVES
  作者：Abdel-Sattar S. Hamad Elgazwy

  DOI：10.1080/10426500008045239

  日期：2000.1

  Stille (arylstannane) conditions used Pd-0-mediated cross-coupling reactions for preparation of thiophene/aryl analogs. Different arylhalides were compared when coupled with heterometal (thiophenestannane) system. Comparable yields have now been obtained by Stille (arylstannane) couplings with different reactivity of arylhalides.