Benzoylameisensaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoylameisensaeure
• 英文别名: (1-D)-Phenylglyoxylsaeure；d1-phenylglyoxylic acid；O-deuterio-2-oxo-2-phenyl-acetic acid；Deuterio 2-oxo-2-phenylacetate
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 151.126
• InChiKey: FAQJJMHZNSSFSM-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoylameisensaeure 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEFOIN, A.;DEFOIN-STRAATMANN, R.;KUHN, H. J., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1982, 19, N 7, 891-898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 重水 作用下， 生成 Benzoylameisensaeure
  参考文献：
  名称：

  苯羟基卡宾。

  摘要：

  苯羟基卡宾（Ph-C-OH，1）是所有芳基羟基卡宾的母体，是通过在600摄氏度下对苯乙醛酸进行高真空快速热解而制得的，并通过立即在固体Ar中分离基质进行光谱表征（IR，UV-vis） 11K。通过观察到的IR波段与从CCSD（T）/ cc-pVDZ四次力场计算出的（无标度）非谐振动频率之间的精确一致性，明确地确认了1的身份。1的UV-vis光谱显示一个宽频带，在500 +/- 25 nm（2.5 +/- 0.1 eV）处具有最大吸收，延伸至约640 nm（1.9 eV），完全符合CCSD（T）/ cc-pVQZ和EOM-CCSD / cc-pVTZ计算得出的气相垂直（绝热）激发能为2.7（1.9）eV。与单线态苯基氯卡宾不同，1不会进行光化学环扩环。取而代之的是，即使在低温下，1在28.8 kcal mol（-1）的强大势垒下也表现出量子力学氢隧穿至苯甲醛的能力。显着的氢隧穿机理由观察到的半衰期（2

  DOI：

  10.1021/ja9107885

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched α-Deuterated α-Amino Acids Enabled by an Organophotocatalytic Radical Approach
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yue Dong、He Huang、Yongyi Wei、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00154

  日期：2020.2.21

  preparation of diverse, enantioenriched α-deuterated α-amino acids. Distinct from the well-established two-electron transformations, this radical-based strategy offers the unrivaled capacity of the convergent unification of readily accessible feedstock carboxylic acids and a chiral methyleneoxazolidinone fragment and the simultaneous highly diastereo-, chemo-, and regioselective incorporation of deuterium

  已经开发出一种温和的，通用的有机光氧化还原方案，用于制备多种对映体富集的α-氘代α-氨基酸。与公认的双电子转化不同，这种基于自由基的策略提供了无与伦比的能力，可轻松获得的原料羧酸和手性亚甲基恶唑烷酮片段的融合统一，以及氘的高度非对映，化学和区域选择性同时引入。此外，该方法解决了将空间需求侧链安装到α-氨基酸中的长期挑战。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization/Hydrogenation Cascade Reaction to Access Phenanthridin-6-yl(aryl)methanol by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Wei Shi、Fang Ma、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01916

  日期：2020.11.6

  visible-light-induced decarboxylative cyclization/hydrogenation cascade reaction of α-oxocarboxylic acids and 2-isocyanobiaryls has been developed. Without the need of any external photosensitizer, oxidant, and reductant, this method offers a mild and green approach for the synthesis of diverse alcohols in moderate to good yields. A mechanism indicated that an electron donor–acceptor complex-driven decarboxylation,

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。
• Iron-Mediated Cleavage of CC Bonds in Vicinal Tricarbonyl Compounds in Water
  作者：Jasmin Mecinović、Refaat B. Hamed、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/anie.200806296

  日期：2009.3.30

  Three of a kind: Vicinal tricarbonyl compounds undergo CC cleavage mediated by ferric ions (see scheme). The observed cleavage of ninhydrin and dehydroascorbic acid has relevance for amino acid detection and the metabolism of vitamin C.

  一种三邻位三羰基化合物经历C： Ç裂解通过三价铁离子（参见方案）介导的。观察到的茚三酮和脱氢抗坏血酸的裂解与氨基酸检测和维生素C的代谢有关。
• Synthesis and Properties of 1-Acyl Triazenes
  作者：Iris R. Landman、Emilio Acuña-Bolomey、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei-Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02248

  日期：2019.8.16

  1-Acyl triazenes can be prepared by acid-catalyzed hydration, gold/iodine-catalyzed oxidation, or oxyhalogenation of 1-alkynyl triazenes. Crystallographic analyses reveal a pronounced effect of the acyl group on the electronic structure of the triazene function. 1-Acyl triazenes display high thermal stability, and only moderate sensitivity toward hydrolysis. They are compatible with basic and oxidative

  1-酰基三氮烯可通过1-炔基三氮烯的酸催化水合，金/碘催化的氧化或卤化氧来制备。晶体学分析揭示了酰基对三氮烯官能团的电子结构的显着影响。1-酰基三氮烯显示出高的热稳定性，并且仅对水解具有中等敏感性。它们与碱性和氧化条件兼容，从而可以进行后续转化。在酸性条件下，1-酰基三氮烯充当酰化剂。
• Synthesis of thioesters using an electrochemical three-component reaction involving elemental sulfur
  作者：Gongbo Liu、Shuoyu Xu、Yangyang Yue、Changhui Su、Wangze Song

  DOI：10.1039/d4cc01910e

  日期：——

  three-component reaction involving elemental sulfur is disclosed for achieving a metal-free, oxidant-free synthesis of thioesters in a high atom-economical, step-economical and chemoselective manner. A mechanistic investigation indicates that the use of elemental sulfur to trap acyl radical derived from radical umpolung of α-keto acid with an electrochemical design can efficiently generate a carbonyl

  公开了涉及元素硫的电化学三组分反应，用于以高原子经济性、步骤经济性和化学选择性的方式实现硫酯的无金属、无氧化剂合成。机理研究表明，通过电化学设计，使用元素硫捕获α-酮酸自由基翻转产生的酰基自由基，可以有效地产生羰基硫基自由基，该自由基可以进一步被重氮烷捕获，得到各种硫酯。