trans-2-methyl-3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-2-methyl-3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazolidine
• 英文别名: (3S,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: UWXAEGLWQFLZFG-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazolidine 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-methylamino-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Trifluoropropenes as Dipolarophiles.

  摘要：

  将 C-苯基-N-甲基硝酮与 3,3,3-三氟丙烯和 4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯进行环加成，可分别获得反式-2-甲基-3-苯基-5-三氟甲基异恶唑烷（3a）和 2-甲基-c-3-苯基-t-5-三氟甲基-r-4-异恶唑烷羧酸甲酯（3b）作为主要产物。与 3,3,3-三氟-1-硝基丙烯进行环加成反应，可得到 2-甲基-c-4-硝基-r-3-苯基-t-5-三氟甲基异恶唑烷（3c）和 2-甲基-t-4-硝基-r-3-苯基-c-5-三氟甲基异恶唑烷（4c），主要生成 3,4-顺式构型的立体异构体。这种区域选择性可以用硝基-HOMO 受控轨道相互作用和过渡态中的立体阻碍来解释。在更苛刻的条件下，c-3、r-4-异噁唑烷 3b 通过 1,3-二极环转化异构化成更稳定的 c-3、t-4-异噁唑烷和 Regioisisomeric 异噁唑烷。对 3c 和 4c 进行类似处理后，可生成反式-1-甲基-4-苯基-3-三氟甲基-2-氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.263
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙烯 、 N-甲基-C-苯基硝酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-4-trifluoromethylisoxazolidine 、 trans-2-methyl-3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazolidine 、 (3R*,5S*)-2-methyl-3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoropropenes as Dipolarophiles.

  摘要：

  将 C-苯基-N-甲基硝酮与 3,3,3-三氟丙烯和 4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯进行环加成，可分别获得反式-2-甲基-3-苯基-5-三氟甲基异恶唑烷（3a）和 2-甲基-c-3-苯基-t-5-三氟甲基-r-4-异恶唑烷羧酸甲酯（3b）作为主要产物。与 3,3,3-三氟-1-硝基丙烯进行环加成反应，可得到 2-甲基-c-4-硝基-r-3-苯基-t-5-三氟甲基异恶唑烷（3c）和 2-甲基-t-4-硝基-r-3-苯基-c-5-三氟甲基异恶唑烷（4c），主要生成 3,4-顺式构型的立体异构体。这种区域选择性可以用硝基-HOMO 受控轨道相互作用和过渡态中的立体阻碍来解释。在更苛刻的条件下，c-3、r-4-异噁唑烷 3b 通过 1,3-二极环转化异构化成更稳定的 c-3、t-4-异噁唑烷和 Regioisisomeric 异噁唑烷。对 3c 和 4c 进行类似处理后，可生成反式-1-甲基-4-苯基-3-三氟甲基-2-氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.263