3-(p-tolyl)isoquinolin-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)isoquinolin-1-amine
• 英文别名: (3-(p-Tolyl)isoquinolin-1-amine)；3-(4-methylphenyl)isoquinolin-1-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: RXHOUTVZLFVGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(p-tolyl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  邻卤代lam啶与芳基乙炔的镍催化环化：异喹诺酮和1-氨基异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801635

文献信息

• Regioselective Access to 3-Aryl-1-aminoisoquinolines via Nickel(I)-Catalyzed C–C and C–N Cascade Coupling Reactions from the Substituted 2-(Cyanomethyl)benzonitriles
  作者：Xicheng Yang、Haihua Yu、Yulong Xu、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01159

  日期：2018.9.7

  A novel and regioselective Ni(I) catalyzed C–C and C–N cascade coupling reactions has been developed. The cascade furnishes atom-economic access to 40 3-aryl-1-aminoisoquinolines. The regioselectivity of C(sp3)-cyano group over C(sp2)-cyano group was revealed and supported by mechanism studies as well as the preliminary density functional theory (DFT) calculations.

  已经开发了一种新颖的区域选择性Ni（I）催化的C–C和C–N级联反应。级联反应使原子经济地获得40个3-芳基-1-氨基异喹啉。通过机理研究以及初步密度泛函理论（DFT）计算，揭示并支持了C（sp 3）-氰基相对于C（sp 2）-氰基的区域选择性。
• Nickel‐Catalyzed Tandem Reaction of Functionalized Arylacetonitriles with Arylboronic Acids in 2‐MeTHF: Eco‐Friendly Synthesis of Aminoisoquinolines and Isoquinolones
  作者：Qianqian Zhen、Lepeng Chen、Linjun Qi、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201901442

  日期：2020.1.2

  example of the nickel-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(cyanomethyl)benzonitriles with arylboronic acids in 2-MeTHF has been developed, which provides the facile synthesis of aminoisoquinolines with good functional group tolerance under mild conditions. This chemistry has also been successfully applied to the synthesis of isoquinolones by the tandem reaction of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。
• Potassium<i>tert</i>-Butoxide-Promoted Synthesis of 1-Aminoisoquinolines from 2-Methylbenzonitriles and Benzonitriles under Catalyst-Free Conditions
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600169

  日期：2016.6.30

  Herein a practical and efficient protocol for preparing a range of aminoisoquinolines is reported. Various aminoisoquinolines were prepared in moderate to good yields from the corresponding 2‐methylbenzonitriles and benzonitriles upon treatment with potassium tert‐butoxide.

  本文报道了一种制备一系列氨基异喹啉的实用而有效的方案。叔丁醇钾处理后，相应的2-甲基苄腈和苄腈可制备出各种中等至良好收率的氨基异喹啉。
• Heterogeneous gold(III)-catalyzed tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate toward 1-aminoisoquinolines
  作者：Weisen Yang、Yingying Du、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519820924736

  日期：2021.1

  Heterogeneous tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate is achieved in acetonitrile at 85 °C using a magnetic nanoparticles-immobilized bipy-gold(III) complex and AgSbF₆ as catalysts to afford a variety of 1-aminoisoquinoline derivatives in moderate to high yields. This heterogeneous gold catalyst can be easily recovered from the reaction mixture by simply applying an external magnetic field and can be recycled at least seven times without any apparent loss of catalytic activity.

  在乙腈溶液中，使用磁性纳米颗粒固定的双吡啶金（III）配合物和AgSbF6作为催化剂，在85°C下实现2-炔基苯甲酰胺与醋酸铵的异质串联环化反应，生成多种1-氨基异喹啉衍生物，收率中等到高。这种异质金催化剂可以通过简单地施加外部磁场从反应混合物中轻松回收，并且可以循环使用至少七次而没有明显的催化活性损失。
• Alkaline-Metal-Promoted Divergent Synthesis of 1-Aminoisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Ning Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02384

  日期：2024.1.19

  Alkaline-metal-promoted divergent syntheses of 1-aminoisoquinolines and isoquinolines have been reported involving 2-methylaryl aldehydes, nitriles, and LiN(SiMe3)2 as reactants. In addition, the three-component reaction of 2-methylaryl nitriles, aldehydes, and LiN(SiMe3)2 has been developed to furnish 1-aminoisoquinolines. This protocol features readily available starting materials, excellent chemoselectivity

  碱金属促进的1-氨基异喹啉和异喹啉的不同合成已被报道，涉及2-甲基芳基醛、腈和LiN(SiMe 3 ) 2作为反应物。此外，还开发了2-甲基芳基腈、醛和LiN(SiMe 3 ) 2的三组分反应以提供1-氨基异喹啉。该方案具有易于获得的起始材料、优异的化学选择性、广泛的底物范围和令人满意的产率。