4-(3,3-Dichlor-2-propenyliden)morpholinium-chlorid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3,3-Dichlor-2-propenyliden)morpholinium-chlorid
• 英文别名: 4-(3,3-Dichloroprop-2-enylidene)morpholin-4-ium;chloride
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂NO*Cl
• 分子量: 230.522
• InChiKey: VVCFNQFFKLVRSI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 、 4-(3,3-Dichlor-2-propenyliden)morpholinium-chlorid 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到2-phenyl-1,3-thiazine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  3,3-Dichloroprop-2-ene Iminium Salts (Vinylogous Viehe Salts): A Study of Their Reactivity Towards Nucleophiles

  摘要：

  标题化合物3根据反应伙伴的不同，在1位或3位进行区域选择性反应。氯取代，生成新的丙烯亚铵盐是优先的，例如与醇硫醇（反应生成10、11）、胺（反应生成7、14、15）及一些活化的芳烃和杂芳烃（反应生成26、27）反应时。观察到在1位的亲核攻击形成烯丙基或烯丙亚基结构，例如与水反应生成4，与醇反应生成6，与三烷基磷酸酯反应生成21、22，与三甲基氰化硅烷反应生成30，与格林纳德试剂反应生成31，以及与受体活化亚甲基化合物反应生成33-44。与硫脲功能团的反应则在两个位置进行，并伴随杂环化反应生成13。区域化学依赖于多个因素的复杂相互作用，这与FMO预测的取向相反。化合物3及一些后续产品作为多功能的C3构建块在进一步合成中的应用是可预见的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1221
• 作为产物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)吗啉 、 1,1,3-Trichlor-3-isobutoxy-1-propen 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-(3,3-Dichlor-2-propenyliden)morpholinium-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Schroth, Werner; Jahn, Ullrich; Stroehl, Dieter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 2013 - 2022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and simple method for the preparation of iminium salts
  作者：Ullrich Jahn、Werner Schroth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73799-3

  日期：1993.9

  α-Chloroethers such as chloromethyl alkyl ethers or 1,3,3-trichloro-1-isobutoxyprop-2-ene react with trimethylsilyl-N,N-dialkylamines to give the Mannich-reagent and new 3,3-dichloroprop-2-en-1-ylidene-N,N-dialkyliminium chlorides (vinylogous Viehe-reagents), respectively. Extension of this method leads to the reagent system trimethylsilyl-N,N-dialkylamine/trimethylsilylchloride or -triflate, which

  α-氯醚（如氯甲基烷基醚或1,3,3-三氯-1-异丁氧基丙-2-烯）与三甲基甲硅烷基-N，N-二烷基胺反应生成曼尼希试剂和新的3,3-二氯丙-2-烯-1-亚甲基-N，N-二烷基亚胺氯化物（vinylogous Viehe-试剂）。该方法的扩展导致试剂系统三甲基甲硅烷基-N，N-二烷基胺/三甲基甲硅烷基氯化物或-三氟甲磺酸盐，其允许羰基化合物直接转化为亚胺盐。