3-acetyl-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-6-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)-4-phenylpyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-6-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)-4-phenylpyridin-2-one
• 英文别名: 6-[[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]methyl]-3-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyridin-2-one
• 化学式: C₄₂H₄₁NO₈
• 分子量: 687.789
• InChiKey: HQSIWDFYAMBRMN-IZMQHZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-6-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)-4-phenylpyridin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以87%的产率得到3-acetyl-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-6-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)-4-phenylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iso-C-nucleoside Analogues from 1-(Methyl 2-O-benzyl-4,6- O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-ones

  摘要：

  1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)丁-3-炔-2-酮（3a）在碱的存在下与3-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基吡唑-4-羧酸衍生物发生反应，分别得到三唑并[1,5-a]嘧啶（5）和吡唑并[1,5-a]嘧啶（8a-d）。将1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（3b）与氰乙酰胺、2-氰基-N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺和N-芳基-3-酮丁酰胺处理后得到取代的烟酰腈（11a-d）。此外，3b与2-苯并咪唑基-乙腈反应得到苄[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-4-碳腈（13）。8d的去保护反应分两步得到2-氨基-N-苄基-5-(甲基3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺（10）。化合物5和11d经AcOH/H2O处理得到5-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（6）和3-乙酰基-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-6-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)-4-苯基吡啶-2-酮（12），分别。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1110
• 作为产物：
  描述：

  1-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)-4-phenyl-but-3-yn-2-one 、 乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到3-acetyl-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-6-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)-4-phenylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iso-C-nucleoside Analogues from 1-(Methyl 2-O-benzyl-4,6- O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-ones

  摘要：

  1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)丁-3-炔-2-酮（3a）在碱的存在下与3-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基吡唑-4-羧酸衍生物发生反应，分别得到三唑并[1,5-a]嘧啶（5）和吡唑并[1,5-a]嘧啶（8a-d）。将1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（3b）与氰乙酰胺、2-氰基-N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺和N-芳基-3-酮丁酰胺处理后得到取代的烟酰腈（11a-d）。此外，3b与2-苯并咪唑基-乙腈反应得到苄[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-4-碳腈（13）。8d的去保护反应分两步得到2-氨基-N-苄基-5-(甲基3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺（10）。化合物5和11d经AcOH/H2O处理得到5-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（6）和3-乙酰基-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-6-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)-4-苯基吡啶-2-酮（12），分别。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1110

文献信息

• Synthesis of Iso-C-nucleoside Analogues from 1-(Methyl 2-O-benzyl-4,6- O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-ones
  作者：Iran Otero、Holger Feist、Dirk Michalik、Manfred Michalik、José Quincoces、Klaus Peseke

  DOI：10.1515/znb-2005-1110

  日期：2005.11.1

  1-(Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-one (3a) reacted with 3-amino-1H-1,2,4-triazole and 5-aminopyrazole-4-carboxylic acid derivatives in the presence of base to furnish the triazolo[1,5-a]pyrimidine (5) and the pyrazolo[1,5- a]pyrimidines (8a - d), respectively. Treatment of 1-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3- deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)-4-phenyl-but-3-yn-2-one (3b) with cyanacetamide, 2-cyano-N- (4-methoxyphenyl)acetamide und N-aryl-3-oxo-butyramides afforded the substituted nicotinonitriles (11a - d). Furthermore, reaction of 3b with 2-benzimidazolyl-acetonitrile yielded the benz[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile (13). Deprotection of 8d in two steps afforded the 2-amino-N-benzyl-5-(methyl 3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine- 3-carboxamide (10). Compounds 5 and 11d were treated with AcOH/H₂O to furnish the 5-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine (6) and the 3-acetyl-1,2-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-6-(methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-ylmethyl)- 4-phenylpyridin-2-one (12), respectively.

  1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)丁-3-炔-2-酮（3a）在碱的存在下与3-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基吡唑-4-羧酸衍生物发生反应，分别得到三唑并[1,5-a]嘧啶（5）和吡唑并[1,5-a]嘧啶（8a-d）。将1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（3b）与氰乙酰胺、2-氰基-N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺和N-芳基-3-酮丁酰胺处理后得到取代的烟酰腈（11a-d）。此外，3b与2-苯并咪唑基-乙腈反应得到苄[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-4-碳腈（13）。8d的去保护反应分两步得到2-氨基-N-苄基-5-(甲基3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺（10）。化合物5和11d经AcOH/H2O处理得到5-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（6）和3-乙酰基-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-6-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)-4-苯基吡啶-2-酮（12），分别。