(E)-3-(thiophen-3-yl)allyl 3-phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(thiophen-3-yl)allyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: Phenylpropargylsaeure-<3-thienyl-(3)-trans-allylester>；Phenylpropargylsaeure-(3-thienyl-(3)-trans-allylester)；[(E)-3-thiophen-3-ylprop-2-enyl] 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: VKPJZJPKUPWIHD-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-3-yl)allyl 3-phenylpropiolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 8-phenyl-4a,5-dihydrothieno[2,3-f]isobenzofuran-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内的二氢-氢化-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并和二氢-苯并杂环化合物

  摘要：

  使用分子内的双氢-狄尔斯-阿尔德反应，烯-炔取代的吡咯，噻吩和呋喃提供官能化的吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃及相应的二氢芳族化合物。芳族或二氢芳族产物的产物选择性由反应条件控制，反应条件根据底物而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00155
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-thiophen-3-yl-acrylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (E)-3-(thiophen-3-yl)allyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  分子内的二氢-氢化-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并和二氢-苯并杂环化合物

  摘要：

  使用分子内的双氢-狄尔斯-阿尔德反应，烯-炔取代的吡咯，噻吩和呋喃提供官能化的吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃及相应的二氢芳族化合物。芳族或二氢芳族产物的产物选择性由反应条件控制，反应条件根据底物而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00155

文献信息

• Intramolecular Didehydro-Diels–Alder Reaction for the Synthesis of Benzo- and Dihydrobenzo-Fused Heterocycles
  作者：Ashley E. Bober、Justin T. Proto、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00155

  日期：2017.4.7

  intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, ene–yne substituted pyrroles, thiophenes, and furans afford functionalized indoles, benzothiophenes, and benzofurans and the corresponding dihydroaromatic products. Product selectivity for the aromatic or dihydroaromatic product is controlled by the reaction conditions, which vary depending upon the substrate.

  使用分子内的双氢-狄尔斯-阿尔德反应，烯-炔取代的吡咯，噻吩和呋喃提供官能化的吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃及相应的二氢芳族化合物。芳族或二氢芳族产物的产物选择性由反应条件控制，反应条件根据底物而变化。