potassium (cyclohexyloxy)methyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (cyclohexyloxy)methyltrifluoroborate
• 英文别名: ((cyclohexyloxy)methyl)trifluoro- λ⁴-borane potassium salt；Potassium cyclohexyloxymethyltrifluoroborate；potassium;cyclohexyloxymethyl(trifluoro)boranuide
• 化学式: C₇H₁₃BF₃O*K
• 分子量: 220.084
• InChiKey: UOVXZYMZGMENBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-甲基喹唑啉 、 potassium (cyclohexyloxy)methyltrifluoroborate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir{dFCF₃ppy}₂(bpy)]PF₆ 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以25%的产率得到7-((cyclohexyloxy)methyl)-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸酯和芳基溴化物的光氧化还原偶联在连续流模拟生成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种经由镍/光氧化还原双重催化将芳基溴化物与烷基三氟硼酸钾偶联的方法，用于连续流动。这种操作简单的方案能够形成C sp 3 –C sp 2键，与分批处理相比，反应时间大大缩短，底物范围更广。通过合成烷基取代的喹唑啉的小文库已证明了该方法用于快速类似物合成的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02408
• 作为产物：
  描述：

  硼酸环乙醇频哪醇酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 potassium (cyclohexyloxy)methyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Matteson 反应实现的可编程醚合成

  摘要：

  Matteson 型反应越来越受到人们对通过迭代合成策略构建复杂有机分子的兴趣。然而，目前的策略几乎完全基于纯碳链的认证。在这里，我们报告了 oxa-Matteson 反应的发展，该反应能够将氧和类胡萝卜素连续插入到不同的烷基硼酸盐和芳基硼酸盐中。它为广泛的硼取代醚提供了独特的入口。该方法的实用性在各种功能性醚的制备、乙酰辅酶A-羧化酶抑制剂的不对称合成和聚醚的可编程构建中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03621

文献信息

• 脂肪环烷衍生物、其制备方法、药物组合物和 其应用
  申请人：上海赛默罗生物科技有限公司

  公开号：CN111777555B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种脂肪环烷衍生物、其制备方法、药物组合物和其应用。本发明提供了一种如式I所示的脂肪环烷衍生物或其药学上可接受的盐，以上化合物可作为AT2R调节剂，并用于治疗和/或预防与AT2R相关疾病。
• Modular Access to Diverse Amphoteric α-Boryl Aldehydes or Borylated Heterocycles via Photoredox Catalysis
  作者：Jiang-Tao Li、Gang Fang、Guan-Yu Wu、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/acscatal.3c03474

  日期：2023.10.6

  current approaches to these important building blocks typically rely on oxidative processes, which might lead to issues such as lack of product diversity and functional group compatibility. Here, we report the design and utilization of 2-(BMIDA) acrylaldehyde as a suitable coupling partner toward photoredox-catalyzed intermolecular radical addition reaction for the rapid synthesis of functionalized α-boryl

  稳定的α-硼醛是重要的两性合成中间体，是有机合成的关键。然而，目前这些重要构建模块的方法通常依赖于氧化过程，这可能会导致缺乏产品多样性和官能团兼容性等问题。在这里，我们报道了 2-(BMIDA) 丙烯醛作为光氧化还原催化分子间自由基加成反应的合适偶联伙伴的设计和利用，以快速合成官能化 α-硼醛。使用市售光催化剂和易于获得的烷基三氟硼酸盐作为自由基前体，获得了各种 α-硼醛，收率高达 90%。初步机理研究表明该反应可能通过分子间自由基加成和自由基-极性交叉过程进行。通过放大反应、几次合成转化和生物活性分子的衍生化，进一步证明了该方法的合成潜力。此外，通过简单地将自由基前体转换为α-氨基酸，可以通过分子间自由基加成/环化序列获得不同的4-硼基2,3-二氢吡咯。此外，当使用相应的β-或γ-氨基酸时，也可以容易地获得含硼酸MIDA的六元或七元杂环。该策略为功能化α-硼基醛或硼基化杂环提供了一种简便
• Application of the Photoredox Coupling of Trifluoroborates and Aryl Bromides to Analog Generation Using Continuous Flow
  作者：Travis J. DeLano、Upul K. Bandarage、Natalie Palaychuk、Jeremy Green、Michael J. Boyd

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02408

  日期：2016.12.16

  aryl bromides with potassium alkyl trifluoroborates, via nickel/photoredox dual catalysis, has been developed for use in continuous flow. This operationally simple protocol is able to form Csp3–Csp2 bonds with significantly reduced reaction times and a broader substrate scope than when conducted in batch. The utility of this method for rapid analog synthesis has been demonstrated by the synthesis of a

  已经开发了一种经由镍/光氧化还原双重催化将芳基溴化物与烷基三氟硼酸钾偶联的方法，用于连续流动。这种操作简单的方案能够形成C sp 3 –C sp 2键，与分批处理相比，反应时间大大缩短，底物范围更广。通过合成烷基取代的喹唑啉的小文库已证明了该方法用于快速类似物合成的效用。
• Programmable Ether Synthesis Enabled by Oxa-Matteson Reaction
  作者：Qiqiang Xie、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c03621

  日期：2022.5.18

  sequential oxygen and carbenoid insertions into diverse alkyl- and arylboronates. It offers a distinct entry to a wide range of boron-substituted ethers. The utilities of this method are demonstrated in the preparation of various functional ethers, the asymmetric synthesis of an acetyl-CoA-carboxylase inhibitor, and the programmable construction of polyethers.

  Matteson 型反应越来越受到人们对通过迭代合成策略构建复杂有机分子的兴趣。然而，目前的策略几乎完全基于纯碳链的认证。在这里，我们报告了 oxa-Matteson 反应的发展，该反应能够将氧和类胡萝卜素连续插入到不同的烷基硼酸盐和芳基硼酸盐中。它为广泛的硼取代醚提供了独特的入口。该方法的实用性在各种功能性醚的制备、乙酰辅酶A-羧化酶抑制剂的不对称合成和聚醚的可编程构建中得到了证明。