硼酸环乙醇频哪醇酯 | 96649-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 中文名称: 硼酸环乙醇频哪醇酯
• 英文名称: 2-(cyclohexyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(cyclohexyloxy)pinacolborane；2-cyclohexyloxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 96649-78-4
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₃
• 分子量: 226.124
• InChiKey: ACCQAHOGVBNWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸环乙醇频哪醇酯 在 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 环己醇
  参考文献：
  名称：

  1-D锰（ii）-吡啶吡啶配位聚合物作为羰基化合物加氢官能化的预催化剂。

  摘要：

  目前，利用富含地球的金属进行的还原催化作用越来越重要，并显示出替代贵金属催化作用的潜力。在这项工作中，我们揭示了在温和条件下通过结构定义的锰（ii）配位聚合物（CP）作为预催化剂实现的酮和醛的催化加氢硼化和氢硅烷化。锰催化的方法学可以应用于周转率（TON）高达990的一系列功能化醛和酮。还给出了通过Mn-CP催化剂对苯乙烯进行区域选择性催化加氢官能化的初步结果。

  DOI：

  10.1039/c9dt04637b
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 频那醇硼烷 在 3C₇H₂₁Si₃^(1-)*La⁽³⁺⁾ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 硼酸环乙醇频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  互转换氢化镧和硼氢化物催化剂用于C = O还原和C-O键裂解

  摘要：

  均聚物三（烷基）镧La {C（SiHMe 2）3 } 3的高催化反应活性在室温下酯和环氧化物的硼氢化反应中通过C-O键裂解突出显示。催化硼氢化可耐受通常易于插入，还原或裂解反应的官能度。脂族酯的营业额（TON）高达10,000。与频哪醇硼烷反应生成的氢化镧可以还原酮，但对酯呈惰性。相反，酯的催化还原需要通过频哪醇硼烷活化氢化镧。

  DOI：

  10.1002/anie.201813305

文献信息

• Lithium triethylborohydride as catalyst for solvent-free hydroboration of aldehydes and ketones
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1039/c9gc00216b

  日期：——

  Commercially available and inexpensive lithium triethylborohydride (LiHBEt3) acts as efficient catalyst for the solvent-free hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones, which were subsequently transformed to corresponding 1° and 2° alcohols in one-pot procedure at room temperature (rt).

  市售和廉价的三乙基硼氢化锂（LiHBEt 3）可以用作多种醛和酮的无溶剂氢硼化的有效催化剂，随后在室温下通过一锅法将其转化为相应的1°和2°醇（ rt）。
• Progressing the Frustrated Lewis Pair Abilities of N-Heterocyclic Carbene/GaR₃ Combinations for Catalytic Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Leonie J. Bole、Marina Uzelac、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Charles T. O’Hara、Eva Hevia

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01276

  日期：2021.9.20

  comparative study of the catalytic capabilities of several gallium and borenium species related to 2. Disclosing a new cooperative partnership, reactions are proposed to occur via the formation of a highly reactive monomeric hydride gallate, [ItBu-BPin}+GaR3(H)}−] (I). Each anionic and cationic component of I plays a key role for success of the hydroboration, with the nucleophilic monomeric gallate anion

  利用三(烷基)镓GaR 3 (R = CH 2 SiMe 3 )和庞大的N-杂环卡宾(NHC) 1,3-双(叔丁基)咪唑-2-亚基(I t Bu )，在这里我们报告频哪醇硼烷 (HBPin) 的 B-H 键活化，这导致了新离子对的分离和结构验证，[I t Bu-BPin} + GaR 3 (μ-H)GaR 3 } - ] ( 2 )。相比之下，在本研究的条件下，I t Bu 或 GaR 3均不能与 HBPin 反应。结合 NHC 稳定的硼阳离子，[It Bu-BPin} + ]，带有阴离子双核镓酸盐，[GaR 3 (μ-H)GaR 3 } - ], 2证明在室温下在溶液中不稳定，演变为异常的 NHC-Ga 复合物 [BPinC N( t Bu)] 2 CHCGa(R) 3 }] ( 3 )。有趣的是，获得了2的结构异构体，硼阳离子位于卡宾的 C4 位置，[ a I t Bu-BPin}
• Sterically bulky amido magnesium methyl complexes: syntheses, structures and catalysis
  作者：Mengtao Ma、Jia Li、Xingchao Shen、Zhijuan Yu、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1039/c7ra08836a

  日期：——

  A series of bulky secondary amines were treated with two equiv. Grignard reagent MeMgI at low temperature to yield the corresponding magnesium methyl complexes (1–4) in high yields. The prepared complexes have been comprehensively characterized. All four complexes exhibited very high reactivity as efficient pre-catalysts in the catalytic hydroboration of ketones with pinacolborane under mild conditions

  一系列大体积的仲胺用两个当量处理。格氏试剂MeMgI在低温下以高收率产生相应的镁甲基复合物（1-4）。所制备的配合物已得到全面表征。这四种络合物在温和条件下和低催化剂负载量下，均与频哪醇硼烷一起催化氢硼化酮时，均作为高效的预催化剂表现出很高的反应活性。
• Ytterbium-Catalyzed Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Weifan Wang、Xingchao Shen、Fengyi Zhao、Huan Jiang、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat、Li Xu、Mengtao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02076

  日期：2018.1.5

  efficient catalyst for the hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. The protocol requires low catalyst loadings (0.1–0.5 mol %) and proceeds rapidly (>99% conversion in <10 min). Additionally, catalyst 1 shows a good functional group tolerance even toward the hydroxyl and amino moieties and displays chemoselective hydroboration of aldehydes over

  定义明确的重稀土碘化complex络合物1（L 2 YbI）已成功用作在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）进行多种醛和酮加氢硼化的有效催化剂。该方案要求催化剂负载量低（0.1–0.5 mol％），并且反应迅速（<10分钟内转化率> 99％）。另外，催化剂1甚至在羟基和氨基部分上也显示出良好的官能团耐受性，并且在温和条件下在酮上显示出醛对酮的化学选择性加氢硼化。
• 一种不对称β-二亚胺一价镁化合物及其制备 方法和在醛酮硼氢化反应中的应用
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN107556196B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种不对称β‑二亚胺一价镁化合物及其制备方法和在醛酮硼氢化反应中的应用。其制备方法如下：首先将乙酰丙酮分别与不同种类的芳香胺缩合生成不对称β‑二亚胺配体，然后将其与等量的甲基碘化镁反应生成镁的碘化物，最后用过量的钠还原得到不对称β‑二亚胺一价镁化合物。本发明制备方法简单，合成的不对称β‑二亚胺一价镁化合物在醛酮硼氢化反应中有着显著的效果，催化剂用量仅为0.1％，反应速度快，产率非常高，高度符合绿色化学的理念。