N-pentylcarbamic acid cyclohexyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-pentylcarbamic acid cyclohexyl ester
• 英文别名: cyclohexyl N-pentylcarbamate
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: GUCOZIYBUNNBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-戊基)甲酰胺 、 环己醇 在 [bis({2-[bis(propan-2-yl)phosphanyl]ethyl})amide](carbonyl)(hydride)iron(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-pentylcarbamic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用钳载铁催化剂从甲酰胺和醇脱氢合成氨基甲酸酯

  摘要：

  我们报告了钳形连接的铁络合物 ( iPr PNP)Fe(H)(CO) [ 1 , iPr PNP – = N(CH 2 CH 2 P i Pr 2 ) 2 – ] 是脱氢合成的活性催化剂来自甲酰胺和醇的 N-烷基和 N-芳基取代的氨基甲酸酯。该反应与工业相关的 N-烷基甲酰胺、N-芳基甲酰胺以及 1°、2° 和苄醇兼容。机理研究表明，反应的第一步是甲酰胺脱氢为瞬态异氰酸酯1. 然后异氰酸酯与醇反应生成氨基甲酸酯。然而，在竞争反应中，异氰酸酯与1发生可逆的环加成反应，生成非循环物质，这是催化中的静止状态。化学计量实验表明催化需要高温以促进异氰酸酯从环加成产物中释放。我们还鉴定了发生在催化几个其它非周期进程，如1,2-加成的甲酰胺或醇底物的跨中的Fe-N键1. 已经证明，甲酰胺脱氢产生的瞬时异氰酸酯可以被胺捕获以形成脲，并且原则上异氰酸酯也可以被硫醇捕获以形成硫代氨基甲酸酯。竞争实验表明，用胺

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02718

文献信息

• [EN] CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 11BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE-DÉSHYDROGÉNASE 1 À BASE DE CARBAMATES ET D'URÉE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010141424A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention relates to novel compounds of the invention pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  这项发明涉及本发明的新化合物及其药用盐，以及其药物组合物，这些化合物对于治疗与哺乳动物中的11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质醇酮转化为皮质醇的方法。
• PRODUCTION METHOD OF CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190185420A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，并在经济上优越。生产氨基甲酸酯的方法包括在催化剂的存在下，将胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物反应，所述催化剂含有锌化合物或碱金属化合物或存在于离子液体中。例如，通过在150至180°C的温度下，在锌醋酸和2,2'-联吡啶的存在下，将苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷反应，可以生产氨基甲酸酯。
• Metal Identity Effects in the Pincer Complex-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Formamides with Alcohols to Form Carbamates
  作者：Abebu A. Kassie、Ila Y. Castro De la Torre、Matthew S. Remy、Sukrit Mukhopadhyay、Jeff Kampf、Fengrui Qu、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00175

  日期：2023.5.22

  along with the corresponding carbamate. In contrast, all three of the N-bound metallacycles show dramatically lower reactivity toward catalyst regeneration under analogous conditions. The reactivity of the pincer complexes toward formamide dehydrogenation also varies as a function of metal, with Ru and Fe ≫ Mn at 100 °C. Overall, the Mn pincer complex is an effective catalyst for the conversion of a variety

  这份手稿描述了金属（钌与铁与锰）对甲酰胺与醇的 PNP 钳络合物催化脱氢偶联产生氨基甲酸酯的影响。进行研究以比较关键有机金属中间体的结构和反应性作为金属的功能。这些表明所有三种钳形催化剂都与异氰酸酯（甲酰胺脱氢的初始有机产物）快速反应，形成非循环金属环物质。然而，这些中间体的结构和反应性随金属的变化而变化。金属环的 N 键异构体由 Fe（文献）和 Ru（这项工作）形成，而 O 键（动力学）和 N 键（热力学）金属环均与 Mn 一起观察（这项工作）。在 100°C 时，与 O 结合的 Mn 环加合物与环己醇快速反应，释放钳形催化剂以及相应的氨基甲酸酯。相比之下，所有三种 N 结合的金属环在类似条件下都显示出对催化剂再生显着降低的反应性。钳状配合物对甲酰胺脱氢的反应性也随金属的变化而变化，在 100 °C 时，Ru 和 Fe ⇒ Mn。总的来说，锰螯合物是一种有效的催化剂，可在 150 °C
• METHOD FOR PRODUCING CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP3508473A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180°C in the presence of zinc acetate and 2,2'-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，而且经济性更好。氨基甲酸酯的生产方法包括在含有锌化合物或碱金属化合物的催化剂存在下，或在离子液体存在下，使胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物发生反应。例如，在乙酸锌和 2,2'-联吡啶的存在下，苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷在 150 至 180°C 的温度下发生反应，即可制得氨基甲酸酯。
• Production method of carbamic acid ester
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10752579B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，而且经济性更好。氨基甲酸酯的生产方法包括在含有锌化合物或碱金属化合物的催化剂存在下，或在离子液体存在下，使胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物发生反应。例如，在乙酸锌和 2,2′-联吡啶的存在下，苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷在 150 至 180 摄氏度的温度下反应，可制得氨基甲酸酯。