(E)-1-(hex-5-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(hex-5-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: N-[(E)-hex-5-en-2-ylideneamino]aniline
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: IAPBTQPQQKAADH-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(hex-5-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazine 在 草酰氯 、 氯化锑(V) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-2,5,10,10a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-b]cinnolin-4-ium hexachlorostibate(V)
  参考文献：
  名称：

  Aryl-1-aza-2-azoniaallene 盐的分子内极性 [4⊕+2] 环加成：前所未有的反应性导致多环质子化偶氮甲碱亚胺

  摘要：

  充电：在标题盐的第一个例子中进行 [4 ⊕ +2] 环加成反应，偶氮键和一个芳香族 π 键构成了 4π 组分。该反应似乎是协调一致的并且提供了质子化的偶氮甲碱亚胺产物的高产率。取代的烯烃以高产率提供含有全碳或含氮四元中心的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201306553
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(hex-5-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  硒中的吡咯烷基胺，哌啶胺和四氢哒嗪衍生物促进烯基苯基azo的环化

  摘要：

  在用苯基硒烯基溴化物处理后，烯基苯基azo产生环化反应，在用硼氢化钠还原后，根据起始底物的几何结构，吡咯烷胺和哌啶胺或四氢哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00414-6

文献信息

• Intramolecular (4+2) cycloaddition of aryl-1-aza-2-azoniaallene salts: a practical approach to highly sterically-congested polycyclic protonated azomethine imines
  作者：Ram C. Dhakal、Matthias Brewer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.037

  日期：2016.6

  containing a 1,2,3,4-tetrahydrocinnoline scaffold in high yield. This sequence involves the oxidation of aryl hydrazones with TFAA-activated DMSO to give the corresponding α-trifluoroacetoxyazo products, which react readily with TMSOTf to give 1-aza-2-azoniaallene salt intermediates that undergo intramolecular (4+2) cycloadditions with pendent alkenes. This reaction sequence is more general, more practical

  我们报告了一种改进的两步反应顺序，该顺序以高产率产生含有 1,2,3,4-四氢肉啉支架的三环质子化偶氮甲碱亚胺产物。该序列涉及用 TFAA 活化的 DMSO 氧化芳基腙，得到相应的 α-三氟乙酰氧基偶氮产物，该产物很容易与 TMSOTf 反应，得到 1-aza-2-azoniaallen 盐中间体，该中间体与悬垂烯烃进行分子内 (4+2) 环加成。该反应顺序比我们最初报道的方法更通用、更实用、更环保。环加成以高产率提供了异​​常空间位阻的产物。
• BACCOLINI, GRAZIENO;DALPOZZO, RENATO;TODESCO, PAOLO E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 971-973
  作者：BACCOLINI, GRAZIENO、DALPOZZO, RENATO、TODESCO, PAOLO E.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Polar [4^⊕+2] Cycloadditions of Aryl-1-aza-2-azoniaallene Salts: Unprecedented Reactivity Leading to Polycyclic Protonated Azomethine Imines
  作者：Daniel A. Bercovici、Jodi M. Ogilvie、Nikolay Tsvetkov、Matthias Brewer

  DOI：10.1002/anie.201306553

  日期：2013.12.9

  Charged up: In the first example of the title salts undergoing a [4⊕+2] cycloaddition reaction, the azo bond and one aromatic π bond make up the 4π component. This reaction appears to be concerted and provides high yields of protonated azomethine imine products. Substituted alkenes provided products containing all‐carbon or nitrogen‐bearing quaternary centers in high yield.

  充电：在标题盐的第一个例子中进行 [4 ⊕ +2] 环加成反应，偶氮键和一个芳香族 π 键构成了 4π 组分。该反应似乎是协调一致的并且提供了质子化的偶氮甲碱亚胺产物的高产率。取代的烯烃以高产率提供含有全碳或含氮四元中心的产品。
• Pyrrolidinamine, piperidinamine and tetrahydropyridazine derivatives from selenium promoted cyclization of alkenyl phenylhydrazones
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00414-6

  日期：1997.5

  Upon treatment with phenylselenenyl bromide, alkenyl phenylhydrazones give rise to cyclization reactions affording, after reduction with sodium borohydride, either pyrrolidinamine and piperidinamine or tetrahydropyridazine derivatives depending on the geometrical structure of the starting substrates.

  在用苯基硒烯基溴化物处理后，烯基苯基azo产生环化反应，在用硼氢化钠还原后，根据起始底物的几何结构，吡咯烷胺和哌啶胺或四氢哒嗪衍生物。