1-(hexan-5-one)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1-(hexan-5-one)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one；7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl)heptan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₃
• 分子量: 240.151
• InChiKey: DQNPKNWTWKMRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(hexan-5-one)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  环醇和半缩醛的光诱导碎裂硼化。

  摘要：

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02513

文献信息

• Earth-Abundant Metal Catalysis Enabled by Counterion Activation
  作者：Riaz Agahi、Amy J. Challinor、Neil B. Carter、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03986

  日期：2019.2.15

  strategy has been developed for earth-abundant metal catalysis enabled by counterion dissociation and demonstrated through alkene hydroboration. Commercially available iron and cobalt tetrafluoroborate salts were found to catalyze the hydroboration of aryl and alkyl alkenes with good functional group tolerance (Fe, 12 substrates; Co, 13 substrates) with three structurally distinct ligands. Key to this endogenous

  已开发了一种用于抗衡离子离解的富于地球金属催化作用的预催化剂活化策略，并通过烯烃加氢硼化进行了证明。发现可商购的四氟硼酸铁盐和钴盐催化具有良好官能团耐受性的芳基和烷基烯烃的氢硼化（Fe，12个底物； Co，13个底物），具有三个结构上不同的配体。这种内源活化的关键是抗衡离子解离生成氟化物，该氟化物通过与频哪醇硼烷反应间接活化前催化剂。
• <i>N</i>-Haloimide-enabled halogenation <i>via</i> halogen-bond-assisted C–C activation of alkanols
  作者：Yan Geng、Yue Ma、Rui Huang、Xingwei Li、Songjie Yu

  DOI：10.1039/d2gc03768h

  日期：——

  halogen-bond-assisted C–C activation of cyclic and acyclic alkanols in the absence of catalysts and oxidants, where the inexpensive N-haloimides act as bifunctional reagents to activate and halogenate alcohols. This redox-neutral protocol is a general method for the halogenation of the C–C bonds of primary, secondary, and tertiary alkanols, thus installing three types of halogen atoms and boronic esters

  醇基原料惰性 C-C 键的选择性卤化在合成化学中具有重要意义。以前的卤化反应通常需要金属催化剂和/或氧化剂，并且仅限于裂解叔环烷醇的 C-C 键。在此，我们报告了一种广泛适用的合成碘代烷烃、溴代烷烃和氯代烷烃的策略，在没有催化剂和氧化剂的情况下，通过卤键辅助的环烷醇和无环烷醇的 C-C 活化，其中廉价的N-卤代酰亚胺作为双功能试剂激活和卤化醇。这种氧化还原中性方案是卤化伯、仲和叔烷醇的 C-C 键的通用方法，从而通过一锅脱碘-硼酸酯化在各种原料中安装三种类型的卤素原子和硼酸酯以实用和可持续的方式生产化学品。
• Photoinduced Fragmentation Borylation of Cyclic Alcohols and Hemiacetals
  作者：Chao Shu、Rudrakshula Madhavachary、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02513

  日期：2020.9.18

  conveniently prepared by radical-mediated ring opening of cyclic alcohols and hemiacetals, respectively. The reactions proceed under mild conditions in the absence of additives or photocatalysts, display excellent functional group tolerance, and are shown to allow cleavage of 4-, 5-, 6-, and 7-membered ring substrates. The mechanism proceeds via sequential homolytic N–O and C–C bond cleavages, the latter

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。