3-(benzyloxy)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)butanenitrile
• 英文别名: 3-Phenylmethoxybutanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QMPOOHBVPLEBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)butanenitrile 在 iron(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到3-羟基丁腈
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和腈中的 Oxa-Michael 加成：生成 γ-氨基醇和衍生物的便捷途径

  摘要：

  α,β-不饱和腈中加水可以很容易地得到β-羟基腈，而β-羟基腈又可以氢化成γ-氨基醇。我们之前已经证明，使用 Milstein 的 Ru(PNN) 钳配合物作为催化剂，醇很容易以 1,4-方式添加到这些底物中。然而，尝试将水添加到 α,β-不饱和腈中，得到的 3-羟基腈收率平平。另一方面，苯甲醇的加成反应对各种β-取代不饱和腈的产率都很高。随后用 TMSCl/FeCl 3处理苯甲醇加成产物，形成 3-羟基烷基腈。由 oxa-Michael 加成得到的 3-苄氧基-烷基腈也可以在酸存在下直接氢化，以优异的收率得到 HCl 盐形式的氨基醇。在中性条件下氢化得到仲胺和叔胺的混合物。在碱和 Boc 酸酐存在下氢化，得到正交双保护的氨基醇，其中苄基醚随后可裂解生成 Boc 保护的氨基醇。因此，从苯甲醇与 α,β-不饱和腈的 oxa-Michael 加成开始，可以得到各种O和N官能团之间具有 1,3-关系的分子支架。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800509
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 、 苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到3-(benzyloxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  温和无溶剂条件下KOtBu催化的Michael加成反应

  摘要：

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201901647

文献信息

• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。
• Efficient copper-catalyzed Michael addition of acrylic derivatives with primary alcohols in the presence of base
  作者：Feng Wang、Haijun Yang、Hua Fu、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/c2cc37595h

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalyzed Michael addition of acrylic derivatives with primary alcohols in the presence of base has been developed. The protocol uses readily available acrylic derivatives and primary alcohols as the starting materials, inexpensive CuCl2 as the catalyst, and the corresponding addition products were obtained in moderate to excellent yields.

  开发了一种新颖且高效的铜催化丙烯酸衍生物与醇类的迈克尔加成反应，该反应在碱的存在下进行。该方法使用容易获得的丙烯酸衍生物和初级醇作为起始材料，以廉价的CuCl2作为催化剂，得到相应的加成产物，产率中等至优良。
• Ruthenium Complexes with PNN Pincer Ligands Based on (Chiral) Pyrrolidines: Synthesis, Structure, and Dynamic Stereochemistry
  作者：Johan Bootsma、Beibei Guo、Johannes G. de Vries、Edwin Otten

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00765

  日期：2020.2.24

  Spectroscopic, crystallographic, and computational studies demonstrate that the C-centered chirality from the chiral pyrrolidine group exerts a small but non-negligible influence on the preferred stereochemistry at Ru (and N in the case of (R)-2-methylpyrrolidine) that is reflected in the equilibrium distribution of diastereomers of these Ru complexes in solution. Our data show that the N- and Ru-based

  我们报告了基于N侧臂的非手性（吡咯烷）和手性（（R，R）-2,5-二甲基吡咯烷和（R）-2-甲基吡咯烷）取代基的基于二甲基吡啶的PNN型金属钳配合物的合成钳配体。以具有芳香族吡啶配体主链的六配位饱和Ru钳（PNN）Ru（H）（CO）（Cl）为起始原料，用强碱（KO t Bu）处理生成相应的脱芳族钳分子（PNN'）Ru（H）（CO）。光谱，晶体学和计算研究表明，手性吡咯烷基团的C中心手性对Ru（和N（在（R）-2-甲基吡咯烷）反映在溶液中这些Ru络合物的非对映异构体的平衡分布中。我们的数据显示，这类化合物中基于N和Ru的立体异构中心在立体化学上不稳定，并且讨论了差向异构化的机制。提出通过脱芳构化的Ru（0）中间体发生Ru芳构化复合物中Ru中心的转化，在该中间体中Ru结合的氢化物转移至配体。支持这一点的是通过与CO反应获得的密切相关的Ru（0）物种的光谱表征。在对映选择性oxa-Michael
• ACTINIC RAY-SENSITIVE OR RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, RESIST FILM USING THE COMPOSITION AND PATTERN FORMING METHOD
  申请人：Inasaki Takeshi

  公开号：US20120301817A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  An actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition comprising (P) a resin having a repeating unit represented by the following formula (1), a resist film using the composition, and a pattern forming method.

  一种感光树脂组合物，其包括（P）一种具有以下式（1）所表示的重复单元的树脂，使用该组合物的光阻膜以及一种图案形成方法。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR 1 ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORBUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2023196556A1

  公开（公告）日：2023-10-12

  Disclosed herein are compounds suitable for use in the treatment of disorders, e.g., diabetic disorder, a dyslipidemia disorder, a cardiovascular disorder, an inflammatory disorder, a hepatic disorder, cancer, or obesity or co-morbidities thereof. Also disclosed are compositions containing one or more of the compounds and uses of the compounds in the treatment of disorders in a subject.

  本文公开了适用于治疗疾病的化合物，例如糖尿病疾病、血脂异常疾病、心血管疾病、炎症疾病、肝脏疾病、癌症、肥胖症或其并发症。还公开了含有一种或多种化合物的组合物以及化合物在治疗受试者疾病中的用途。