methyl (E)-3-methyl-6-triethylsilanyloxy-hex-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-methyl-6-triethylsilanyloxy-hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-methyl-6-triethylsilyloxyhex-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: DZYWKZHJMGFGLH-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (E)-3-methyl-6-triethylsilanyloxy-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  关于铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应的进一步观察

  摘要：

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应提供了一种简单的策略，可从容易制备的6-氧代-2-己烯酸酯以高收率和良好至极好的立体选择性构建一系列有用的官能化五元环。已经研究了一系列硅烷和铑催化剂。立体选择性被证明高度依赖于催化剂以及母体底物的取代模式。还已经评估了这种方法用于合成更大环尺寸的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.057

文献信息

• Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Sabine Laschat、Christoph Gastl

  DOI：10.1055/s-0029-1218825

  日期：2010.8

  A synthetic strategy involving a Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination was developed for the preparation of the sarcoglaucolone precursor methyl (2Z,6E)-8-(methoxymeth­oxy)-6-methyl-2-[(3E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate. The target compound was isolated in a E/Z ratio of 17:83

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。
• Further observations on the rhodium (I)-catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol reaction
  作者：Marta Freirı́a、Andrew J Whitehead、Derek A Tocher、William B Motherwell

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.057

  日期：2004.3

  The rhodium (I) catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol reaction provides a simple strategy for construction of a range of usefully functionalised five-membered rings from readily prepared 6-oxo-2-hexenoates in good yield and with good to excellent stereoselectivity. A series of silanes and rhodium catalysts have been investigated. Stereoselectivity proved to be highly dependant on the

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应提供了一种简单的策略，可从容易制备的6-氧代-2-己烯酸酯以高收率和良好至极好的立体选择性构建一系列有用的官能化五元环。已经研究了一系列硅烷和铑催化剂。立体选择性被证明高度依赖于催化剂以及母体底物的取代模式。还已经评估了这种方法用于合成更大环尺寸的扩展。