4-amino-1H-pyrazolo<4',3':5,6>pyrido<2,3-d>pyridazine-5,8(6H,7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-1H-pyrazolo<4',3':5,6>pyrido<2,3-d>pyridazine-5,8(6H,7H)-dione
• 英文别名: 8-Amino-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),2,5,7-tetraene-10,13-dione
• 化学式: C₈H₆N₆O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: OVEULZXBUOVVJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-amino-1-(p-toluenesulfonyl)pyrazolo<3,4-b>pyridine-5,6-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 生成 4-amino-1H-pyrazolo<4',3':5,6>pyrido<2,3-d>pyridazine-5,8(6H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3 - d ]哒嗪-5,8 （6 h，7 h）-二酮的合成及化学发光

  摘要：

  1,3-二取代的5-氨基吡唑-4-腈衍生物（3a-o）与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲亚砜中的反应，得到相应的二甲基1,3-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-5,6-二羧酸盐（4a-o）与过量的水合肼在乙醇中回流反应，然后在250-300°C加热，得到1,3-二取代的4-氨基-1H-吡唑醇[4' ，3'：5,6] pyrido [2,3-d] pyridazine-5,8（6H，7H）-diones（7a-s）的产率很高。评价这些三环哒嗪衍生物的化学发光。发现一些在发光方面比鲁米诺更有效。4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4'，3'：5,6] pyndo [2,3-d]哒嗪-5,8（6H，7H）-dione（7r）在过氧化物酶H 2 O 2存在下，在磷酸盐缓冲液pH 8.0中显示出最大的化学发光强度衍生物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01862-c

文献信息

• Tominaga, Yoshinori; Luo, Jiann-Kuan; Castle, Lyle W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 267 - 273
  作者：Tominaga, Yoshinori、Luo, Jiann-Kuan、Castle, Lyle W.、Castle, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and chemiluminescence of 1,3-disubstituted pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyridazine-5,8(6h,7h)-diones and related compounds
  作者：Yoshinori Tominaga、Noriko Yoshioka、Seigo Kataoka、Norihito Aoyama、Toshiyuki Masunari、Akira Miike

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01862-c

  日期：1995.11

  [4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyridazine-5,8(6H,7H)-diones (7a-s) in good yields. These tricyclic pyridazine derivatives were evaluated for chemiluminescence. Some were found to be more efficient than luminol in light production. 4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4′,3′:5,6]pyndo[2,3-d]pyridazine-5,8(6H,7H)-dione(7r) showed the greatest chemiluminescence intensity derivatives in the presence of H2O2

  1,3-二取代的5-氨基吡唑-4-腈衍生物（3a-o）与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲亚砜中的反应，得到相应的二甲基1,3-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-5,6-二羧酸盐（4a-o）与过量的水合肼在乙醇中回流反应，然后在250-300°C加热，得到1,3-二取代的4-氨基-1H-吡唑醇[4' ，3'：5,6] pyrido [2,3-d] pyridazine-5,8（6H，7H）-diones（7a-s）的产率很高。评价这些三环哒嗪衍生物的化学发光。发现一些在发光方面比鲁米诺更有效。4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4'，3'：5,6] pyndo [2,3-d]哒嗪-5,8（6H，7H）-dione（7r）在过氧化物酶H 2 O 2存在下，在磷酸盐缓冲液pH 8.0中显示出最大的化学发光强度衍生物