(-)-S-18-hydroxyminquartynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-S-18-hydroxyminquartynoic acid
• 英文别名: (S)-18-hydroxyminquartynoic acid；(S)-17,18-dihydroxy-9,11,13,15-octadecatetraynoic acid；(17R)-17,18-dihydroxyoctadeca-9,11,13,15-tetraynoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: HDRUWFRNPPKRDB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基十二碳-9,11-二炔酸酯 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 四氯化钛 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (-)-S-18-hydroxyminquartynoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度有效的抗癌聚乙炔的全合成，（小号）-18-hydroxyminquartynoic酸，（小号）-minquartynoic酸和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸

  摘要：

  三聚炔的天然产物的总合成，（小号）-18- hydroxyminquartynoic酸（1），（小号）-minquartynoic酸（2）和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸（3），已经实现。Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应被用作构建四炔和三炔单元的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.118

文献信息

• Remarkable Reactivity Difference in Oxygen-Substituted versus Non-Oxygen-Substituted Bromoalkynes in Cu(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions:  Total Synthesis of (−)-<i>S</i>-18-Hydroxyminquartynoic Acid
  作者：Benjamin W. Gung、Godwin Kumi

  DOI：10.1021/jo0344900

  日期：2003.7.1

  three-component Cadiot-Chodkiewicz reaction affording the tetrayne unit. The oxygen-substituted bromoalkyne 10 was found to react at a much faster rate than the non-oxygen-substituted bromoalkyne 6 in the key step. The undesired symmetric cross-coupling by 10 generates a symmetric tetrayne intermediate, which undergoes a nucleophilic addition by 1 equiv of ethylamine. This side reaction is suppressed by controlling

  共轭四乙炔天然产物（S）-18-羟基Minquartynoicic酸（2）由五个线性步骤合成，总收率从可商购的1,2,5,6-O-二异亚丙基甘露糖醇中获得17.7％。关键步骤是提供四炔单元的一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应。在关键步骤中，发现氧取代的溴炔烃10的反应速率比非氧取代的溴炔烃6快得多。不需要的10的对称交叉偶联产生了对称的四炔中间体，该中间体通过1当量的乙胺进行亲核加成。通过控制各组分的加入顺序和速率以及减少乙胺的量，可以抑制该副反应。