1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-benzyltriazol-4-yl)ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: MRHOPRBQUJHPOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-ol 在 1,1,2-三氯乙烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Debenzylation of Functionalized 4- and 5-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A range of 4- and 5-substituted N-benzyl-1,2,3-triazoles have been submitted to debenzylation using Pd/C and hydrogen in the presence of 1,1,2-trichloroethane. Triazoles with oxygen-containing substituents are efficiently debenzylated under these conditions. Triazoles with a phenyl or benzyl substituent on C4 or C5 are not debenzylated, whereas a pentyl-substituted derivative was readily debenzylated.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291160
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 [5-(3-butylimidazol-2-yliden-1-yl)-25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene]copper bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有NHC–杯芳烃单元的铜络合物：点击化学的合成与应用†

  摘要：

  报道了杯[4]芳烃负载的N-杂环卡宾（NHC）铜配合物的合成。通过常规程序制备单取代的杯[4]芳烃，然后连接咪唑基以产生NHC配体的前体。用两个烷​​基溴化物进行烷基化，然后进行金属化，得到了特征充分的原始配合物。X射线结构显示出铜的“外”构象。在点击化学中研究了配合物的催化活性，并显示出良好的性能。特别是，在无溶剂条件下和快速的反应时间下，高收率合成了三种新的三唑。测试了新合成的手性配合物的消旋叠氮化物的动力学拆分。

  DOI：

  10.1039/c6nj02089e

文献信息

• Mononuclear Copper Complexes with Tridentate Tris(<i>N</i>-heterocyclic carbene): Synthesis and Catalysis of Alkyne–Azide Cycloaddition
  作者：Changhyeon Seo、Yeon-Joo Cheong、Woojin Yoon、Jaegyeom Kim、Jinho Shin、Hoseop Yun、Seung-Joo Kim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00457

  日期：2021.1.11

  Mononuclear copper complexes modified with tridentate tris(N-heterocyclic carbene) (triscarbene) ligands are synthesized. The structures of the copper–triscarbene complexes are characterized using X-ray crystallography, X-ray absorption near edge structure (XANES), and extended X-ray absorption fine structure (EXAFS) analyses. These copper–triscarbene complexes are utilized for the cycloaddition of

  合成了三齿三（N-杂环卡宾）（triscarbene）配体改性的单核铜配合物。铜-三碳碳烯配合物的结构通过X射线晶体学，近边缘结构的X射线吸收（XANES）和扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）分析来表征。这些铜-三卡宾络合物用于炔烃和叠氮化物的环加成反应，并给出了动力学研究结果。
• Nonstoichiometric copper chalcogenides for photo-activated alkyne/azide cycloaddition
  作者：Hong Yan Zou、Ming Xuan Gao、Tong Yang、Qiao Ling Zeng、Xiao Xi Yang、Feng Liu、Mark T. Swihart、Na Li、Cheng Zhi Huang

  DOI：10.1039/c7cp00724h

  日期：——

  Nonstoichiometric copper chalcogenides with heavy copper vacancies can be used as an effective photo-activated catalyst for the Huisgen [3+2] cycloaddition reaction as Cu(I) can be released corresponding to holes (Cu-defects) under light irradiation. These strategies expand new possibilities for carrying out prototypical click chemistry in the presence of functional groups.

  具有重铜空位的非化学计量铜硫属元素化物可以用作Huisgen [3 + 2]环加成反应的有效光活化催化剂，因为在光照射下可以相应于空穴（Cu缺陷）释放Cu（I）。这些策略扩展了在官能团存在下进行原型点击化学的新可能性。
• Copper (I) complex of 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline: Synthesis, structure, and catalytic properties
  作者：Mojtaba Amini、Shabnam Najafi、Jan Janczak

  DOI：10.1016/j.ica.2018.06.032

  日期：2018.10

  Abstract A copper (I) complex containing 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (dmph), [Cu(dmph)2]Cl·6H2O, was prepared by reaction of CuCl2·2H2O and 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline in an aqueous solution at pH = 11 and characterized using elemental analysis, IR, EDX and X-ray crystallography. The complex consists of a mononuclear copper (I) surrounded by four coordinating nitrogen atoms of two dmph ligands

  摘要通过CuCl2·2H2O与2,9-二甲基-1的反应制备了含2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（dmph）[Cu（dmph）2] Cl·6H2O的铜（I）配合物。在pH = 11的水溶液中生成10,10-菲咯啉，并使用元素分析，IR，EDX和X射线晶体学进行表征。该络合物由一个单核铜（I）包围，该铜被两个dmph配体，一个Cl-阴离子和六个H2O分子的四个配位氮原子包围。这种新型的铜（I）配合物用作炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应的催化剂，可高产率生产数种1,2,3-三唑。提出的催化体系具有柔软和合适的条件，可以满足“点击化学”的要求，特别是在水中作为催化剂用量少的溶剂，没有任何助催化剂或活化剂。
• Sonochemically-Promoted Preparation of Silica-Anchored Cyclodextrin Derivatives for Efficient Copper Catalysis
  作者：Katia Martina、Federica Calsolaro、Alessio Zuliani、Gloria Berlier、Fernando Chávez-Rivas、Maria Jesus Moran、Rafael Luque、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3390/molecules24132490

  日期：——

  industrial scales. As a consequence, the preparation of these systems needs to be finely controlled in order to achieve the desired activity. The present work presents a detailed investigation of an ultrasound-promoted synthetic protocol for the grafting of β-cyclodextrin (β-CD) onto silica. Truly, ultrasound irradiation has emerged as a fast technique for promoting efficient derivatization of a silica surface

  二氧化硅负载的金属物种已成为有价值的绿色化学催化剂，因为它们的高效率使其具有广泛的应用，即使在工业规模上也是如此。因此，需要对这些系统的制备进行精细控制，以实现所需的活性。目前的工作详细研究了用于将 β-环糊精 (β-CD) 接枝到二氧化硅上的超声促进合成方案。确实，超声辐射已成为一种快速技术，可在低温下促进具有有机部分的二氧化硅表面的有效衍生化。已经获得了三种不同的 β-CD 二氧化硅接枝衍生物，并研究了当 CD 与二氧化硅结合时 β-CD 引导和结合 Cu 的能力。使用 TGA 进行了详细的表征，酚酞滴定、FT-IR、漫反射（DR）、DR UV-Vis，以及β-CD二氧化硅接枝系统和相关Cu负载催化剂的电感耦合等离子体（ICP）。光谱表征监测了反应的不同步骤，突出了氨基衍生前体和最终产品性质的质量差异。为了确保 Cu-β-CD 二氧化硅催化剂高效且稳健，已经探索了其在没有还原剂的情况下在
• On the mechanochemical synthesis of C-scorpionates with an oxime moiety and their application in the copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction
  作者：Carla Gomes、Mariana Costa、Susana M. M. Lopes、Bernardo Albuquerque Nogueira、Rui Fausto、José A. Paixão、Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Luísa M. D. R. S. Martins、Marta Pineiro

  DOI：10.1039/d3nj05017c

  日期：——

  substituent at the C-center. The new catalysts were used to efficiently catalyze azide–alkyne cycloaddition reactions under solvent-free mechanochemical conditions. Through the overall process, we combine atom economy, the use of safer solvents and auxiliaries, design for energy efficiency and reduction of derivatives and catalysis (the 1st, 5th, 6th, 8th, and 9th principles of Green Chemistry). The sustainability

  可持续工艺的发展需要整合绿色化学原理。在这项工作中，我们开发了由吡唑和卤代肟通过1,4-加成到球磨下原位生成的共轭α-卤代亚硝基烯烃上无溶剂合成双-和三-(吡唑-1-基)甲烷的方法。使用无溶剂程序和等摩尔量的反应物，将前配体与铜络合，得到在 C 中心具有肟取代基的催化剂 C-蝎形铜 (II)。新型催化剂用于在无溶剂机械化学条件下有效催化叠氮-炔环加成反应。在整个过程中，我们将原子经济性、更安全的溶剂和助剂的使用、能源效率设计以及衍生物和催化的减少（绿色化学的第一、第五、第六、第八和第九原则）结合起来。可持续性指标表明，机械化学为催化剂的制备和铜催化叠氮化物-炔环加成（CuAAC）反应提供了一种更环保、更可持续的方法。新型C-蝎子酸盐及其金属配合物的开发，以及它们随后在机械化学条件下的CuAAC反应中的应用，为可持续点击化学的未来提供了令人兴奋的途径。