1-isopropyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-isopropyl-4-(prop-2-ynyloxy)benzene；1-propan-2-yl-4-prop-2-ynoxybenzene
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD14631279
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MIWUJFYTHHKISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 4-(4-(4-((4-isopropylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑环的索拉非尼类似物的合成和对肝细胞癌细胞系的细胞毒性

  摘要：

  通过Huisgen 1成功制备了一系列含有1,2,3-三唑的索拉非尼类似物，其中索拉非尼（1）的芳基脲部分被连接取代苯氧基片段的1,2,3-三唑环取代,3-偶极环加成和亲核芳香取代。对人肝细胞癌（HCC）的细胞系的细胞毒性的研究，HepG2细胞和Huh7，表明p -叔丁基苯氧基类似物2米表明显著抑制活性的Huh7带IC 50  = 5.67±0.57μM。更重要的是，2m对人胚胎肺成纤维细胞系 MRC-5 显示出低细胞毒性，IC 50 > 100 µM，表明其对 Huh7 的高度选择性细胞毒活性（SI > 17.6）远优于索拉非尼（SI = 6.73）。分子对接研究表明，类似物2m在索拉非尼的结合位置附近结合 B-RAF，而在索拉非尼的相同结合位置与 VEGFR2 有效相互作用。然而，2m对 B-RAF 表现出中等抑制活性，这意味着其抗 Huh7 作用可能与 B-RAF 的抑制没有严格的关系。伤口愈合和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104831
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1-isopropyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑环的索拉非尼类似物的合成和对肝细胞癌细胞系的细胞毒性

  摘要：

  通过Huisgen 1成功制备了一系列含有1,2,3-三唑的索拉非尼类似物，其中索拉非尼（1）的芳基脲部分被连接取代苯氧基片段的1,2,3-三唑环取代,3-偶极环加成和亲核芳香取代。对人肝细胞癌（HCC）的细胞系的细胞毒性的研究，HepG2细胞和Huh7，表明p -叔丁基苯氧基类似物2米表明显著抑制活性的Huh7带IC 50  = 5.67±0.57μM。更重要的是，2m对人胚胎肺成纤维细胞系 MRC-5 显示出低细胞毒性，IC 50 > 100 µM，表明其对 Huh7 的高度选择性细胞毒活性（SI > 17.6）远优于索拉非尼（SI = 6.73）。分子对接研究表明，类似物2m在索拉非尼的结合位置附近结合 B-RAF，而在索拉非尼的相同结合位置与 VEGFR2 有效相互作用。然而，2m对 B-RAF 表现出中等抑制活性，这意味着其抗 Huh7 作用可能与 B-RAF 的抑制没有严格的关系。伤口愈合和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104831

文献信息

• Synthesis of new generation triazolyl- and isoxazolyl-containing 6-nitro-2,3-dihydroimidazooxazoles as anti-TB agents: in vitro, structure–activity relationship, pharmacokinetics and in vivo evaluation
  作者：Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Samsher Singh、Sumit Sharma、Nitin Pal Kalia、Vikrant Singh Rajput、Sunil Kumar、Sanghapal D. Sawant、Inshad Ali Khan、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c5ob00054h

  日期：——

  Promising nitroimidazoloxazole scaffold gives another novel triazolyl-containing 6-nitro-2,3-dihydroimidazooxazole as anti-TB lead.

  有前途的硝基咪唑噁唑骨架提供了另一种新颖的三唑基含有的6-硝基-2,3-二氢咪唑噁唑作为抗结核病的先导化合物。
• GOLD-CATALYSED PROCESS FOR MANUFACTURING CHROMENES INTENDED FOR THE PREPARATION OF THERMOSETTING RESINS
  申请人：ARIANEGROUP SAS

  公开号：US20210024534A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A process for manufacturing chromenes intended for the preparation of thermosetting resins, includes transforming an aromatic propargyl ether of general formula (I) into a chromene by homogeneous gold(I) catalysis with the catalyst (acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate in an organic solvent under an inert or non-inert atmosphere. Moreover, a process for preparing a material made of thermoset resin, includes successively a) implementation of the above process; polymerization of the reaction product obtained in step a) so as to obtain the material made of thermoset resin; c) recovery of the material made of thermoset resin obtained in step b).

  一种用于制备用于制备热固性树脂的噻吩的工艺，包括将一般式(I)的芳香丙炔醚通过均相金(I)催化剂与催化剂(乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]金(I)六氟安替酸盐在有机溶剂中在惰性或非惰性气氛下转化为噻吩。此外，一种制备热固性树脂材料的工艺，包括依次进行a) 实施上述工艺；聚合步骤a)中获得的反应产物以获得制备热固性树脂的材料；c) 回收步骤b)中获得的制备热固性树脂材料。
• PROCESS FOR PRODUCING CHROMENES BY CATALYSIS WITH COPPER SALTS INTENDED FOR THE PREPARATION OF THERMOSETTING RESINS
  申请人：ARIANEGROUP SAS

  公开号：US20210024535A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A process for producing chromenes intended for the preparation of thermosetting resins, includes converting an aromatic propargyl ether of general formula (I) into a chromene by homogeneous catalysis with copper salts in anisole at a temperature between 100 and 170° C. Moreover, a process for preparing a material made of thermoset resin, includes successively a) carrying out the above process; b) polymerizing the reaction product obtained in a) so as to obtain the material made of thermoset resin; c) recovering the material made of thermoset resin obtained in b).

  生产用于制备热固性树脂的咔喷啉的方法包括将一般式(I)的芳香丙炔醚通过在苯甲醚中与铜盐进行均相催化，在100至170°C的温度下转化为咔喷啉。此外，制备热固性树脂材料的方法包括依次进行以下步骤：a) 执行上述过程；b) 聚合步骤a)中得到的反应产物，以获得热固性树脂材料；c) 回收步骤b)中获得的热固性树脂材料。
• 一种水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化 合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109096212B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一种水相一锅法合成5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，具体过程为：在水相中，以氧气为氧化剂，以碘化亚铜为催化剂，以苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物为原料，以碘化胆碱为碘源，在室温条件下反应制得目标产物5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的反应在水相中进行，有效避免了有机溶剂的使用；以氧气为氧化剂；无需碱性添加剂，简化反应体系，原子经济性高；多组分一锅法反应制得目标产物，不用进行多步骤的实验操作；该方法底物适用性好，对不同取代基的苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物都有很好的效果。
• THERMOLYSIS-MEDIATED PROCESS FOR MANUFACTURING CHROMENES INTENDED FOR THE PREPARATION OF THERMOSETTING RESINS
  申请人：ARIANEGROUP SAS

  公开号：US20210024533A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A process for manufacturing chromenes which are intended for the preparation of thermosetting resins, includes transforming an aromatic propargyl ether of general formula (I) into a chromene by flash vacuum thermolysis, at a temperature of between 300 and 600° C., at a pressure of between 4 and 10 000 Pa. It also concerns a process for preparing a material made of thermoset resin, including successively: a) implementation of the above process; b) polymerization of the reaction product obtained in a) so as to obtain the material made of thermoset resin; c) recovery of the material made of thermoset resin obtained in b).

  用于制备热固性树脂的制备咔啉的过程包括将一般式(I)的芳香丙炔醚通过快速真空热解反应转化为咔啉，在温度在300至600°C之间，在压力在4至10,000帕之间。还涉及制备由热固性树脂制成的材料的过程，包括依次进行：a）实施上述过程；b）对a）中获得的反应产物进行聚合，以获得由热固性树脂制成的材料；c）回收b）中获得的由热固性树脂制成的材料。