ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: PRK122；ethyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carboxylate；ethyl (2S,6R)-4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 603.545
• InChiKey: UXNRTEBKIODWKU-CQTOTRCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氯苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 碘化锑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.83h， 以81%的产率得到ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  引入三碘化锑（SbI 3）作为合成多官能哌啶的新型高效催化剂

  摘要：

  摘要本文 报道了在催化量存在下通过芳香醛，苯胺和 β- 酮酯的串联缩合反应合成高度多样化的哌啶的高效简便的单锅多组分反应方法 （15在50°C下在EtOH中的SbI 3（mol％）。该方案的优点是易于加工且廉价，催化剂和溶剂易于获得，并且产生了良好的产率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2582-z

文献信息

• Highly efficient one-pot synthesis of tetrahydropyridines
  作者：Ghorbani-Vaghei Ramin、Shahbazi Hajar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.015

  日期：2013.11

  Résumé The combination of aromatic aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] leads to the formation of highly substituted tetrahydropyridines. In this way, a series of pharmacologically interesting substituted piperidine derivatives were obtained in moderate to high yields at room temperature. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 在聚(N,N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺)[PBBS]和N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]的催化量存在下，芳香醛与1,3-二羰基化合物的组合导致高度取代的四氢吡啶的形成。通过这种方式，在室温下以中等至高收率获得了一系列具有药理学意义的取代哌啶衍生物。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.docx
• Calix[n]arenes: active organocatalysts for the synthesis of densely functionalized piperidines by one-pot multicomponent procedure
  作者：V. Palermo、A. Sathicq、N. Liberto、S. Fernandes、P. Langer、J. Jios、G. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.090

  日期：2016.5

  been developed for the synthesis of different densely functionalized piperidine derivatives via pseudo-five component, one-pot domino reaction through a combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and various amines using p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts. The reaction was carried out in refluxing methanol, affording very good yields of the expected piperidine. Atomic economy, environmentally

  已开发出一种高效，合适且高产的方法，用于通过拟五组分，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺的组合，使用对磺酸通过假五组分合成不同的稠密官能化哌啶衍生物。杯[ n ]芳烃作为催化剂。反应在回流的甲醇中进行，得到非常好的预期的哌啶收率。原子经济，对环境无害的程序，催化剂的重复使用以及较短的反应时间是该协议的重要特征。
• Five-component domino synthesis of tetrahydropyridines using hexagonal PbCr x Fe12−x O19 as efficient magnetic nanocatalyst
  作者：Ali Sobhani-Nasab、Abolfazl Ziarati、Mehdi Rahimi-Nasrabadi、Mohammad Reza Ganjali、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s11164-017-2982-8

  日期：2017.11

  tools to study the structure, morphology, and composition of the nanostructures. The optimal product was further evaluated as a reusable magnetic catalyst in a five-component reaction for synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines (HF-THP). All reactions completed in short time and all products were obtained in good yield in presence of the magnetic nanocatalyst. Besides, it was found that

  摘要 六角形的PbCr x Fe 12− x O 19纳米结构是通过使用丙二酸作为燃料的溶胶-凝胶自燃（SGAC）方法制备的。扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析和振动样品磁力分析法被用作研究结构，形态，和纳米结构的组成。进一步评估了最佳产物作为五组分反应中可重复使用的磁性催化剂，以合成高度官能化的四氢吡啶（HF-THP）。在磁性纳米催化剂的存在下，所有反应在短时间内完成并且所有产物以良好的产率获得。此外，发现铅铬 x Fe 12− x O 19可以回收五次，而催化活性没有任何明显的损失。 图形概要
• Introduction of antimony triiodide (SbI3) as a new and efficient catalyst for synthesis of polyfunctionalized piperidines
  作者：Farhad Omarzehi Chahkamali、Mohammad Reza Faghihi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2582-z

  日期：2016.12

  Abstract In the present work, an efficient and convenient one-pot multi-component reaction is reported for the synthesis of highly diversified piperidines by tandem condensation reaction of aromatic aldehydes, anilines, and β -keto esters in the presence of a catalytic amount (15 mol%) of SbI3 in EtOH at 50 °C. The advantages of this protocol are that it is easy to work up and inexpensive, the catalyst

  摘要本文 报道了在催化量存在下通过芳香醛，苯胺和 β- 酮酯的串联缩合反应合成高度多样化的哌啶的高效简便的单锅多组分反应方法 （15在50°C下在EtOH中的SbI 3（mol％）。该方案的优点是易于加工且廉价，催化剂和溶剂易于获得，并且产生了良好的产率。 图形概要
• Bismuth nitrate-catalyzed multicomponent reaction for efficient and one-pot synthesis of densely functionalized piperidine scaffolds at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.042

  日期：2012.3

  diastereoselective multicomponent one-pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting functionalized piperidine derivatives has been developed based on a low-cost and environmentally benign Bi(NO3)3·5H2O catalyst via tandem reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in ethanol at room temperature. High atom-economy, good yields, eco-friendliness, and mild reaction conditions

  基于低成本和环境友好的Bi（NO 3）3 ·5H 2 O催化剂，通过串联反应进行了简单，直接和高效的非对映选择性多组分一锅合成一系列可药用的功能化哌啶衍生物。室温下在乙醇中的1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺。高原子经济性，良好的产率，生态友好性和温和的反应条件是该方案的一些重要特征。