5-chloro-3,3-difluoroindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3,3-difluoroindolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3,3-difluoro-1H-indol-2-one
• 化学式: C₈H₄ClF₂NO
• 分子量: 203.576
• InChiKey: PTVMNQPXBPQJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3,3-difluoroindolin-2-one 在 sodium hydride 、 2-溴乙酰胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到2-(5-chloro-3,3-difluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES
  [FR] DERIVES D'INDOLONE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及吲哚酮衍生物、其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2006008067A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5-chloro-3,3-difluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗 A549 和 K562 癌细胞增殖活性的新伊马替尼衍生物

  摘要：

  酪氨酸激酶是治疗某些人类肿瘤的主要分子靶点，例如肺癌和慢性髓细胞性白血病。酶结构域中的突变会导致耐药性，因此非常需要能够规避这些突变的新抑制剂。这项工作的目的是合成和评估十种新类似物的抗增殖能力，这些类似物含有靛红和苯氨基嘧啶吡啶 (PAPP) 骨架，伊马替尼的主要药效团组。1,2,3-三唑核通过点击化学反应用作衍生物中的间隔物并产生良好的产率。所有类似物分别针对 A549 和 K562 细胞、肺癌和慢性髓性白血病 (CML) 细胞系进行了测试。在 A549 细胞中，3,3-二氟化合物 (3a)、5-氯-3、3-二氟化合物 (3c) 和 5-溴-3,3-二氟化合物 (3d) 的 IC50 值分别为 7.2、6.4 和 7.3 μM，均比伊马替尼更有效（IC50 为 65.4 μM）。在 K562 细胞中，3,3-二氟-5-甲基化化合物 (3b) 将细胞活力降低至 57.5%，并且在 10 µM

  DOI：

  10.3390/molecules27030750

文献信息

• Direct ethoxycarbonyldifluoromethylation of aromatic compounds using Fenton reagent
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.049

  日期：2011.3

  Direct ethoxycarbonyldifluoromethylation of aromatic compounds by BrCF2CO2Et was investigated using Fenton reagent in dimethylsulfoxide. Various five-membered hetero-aromatic compounds, benzene derivatives and uracil having ethoxycarbonyldifluoromethyl group were obtained catalytically with the combination of ferrocene and H2O2 at room temperature. The ethoxycarbonyldifluoromethylation occurred at

  使用Fenton试剂在二甲亚砜中研究了BrCF 2 CO 2 Et对芳族化合物的直接乙氧基羰基二氟甲基化反应。在室温下，通过二茂铁和H 2 O 2的组合，催化获得具有乙氧基羰基二氟甲基的各种五元杂芳族化合物，苯衍生物和尿嘧啶。乙氧基羰基二氟甲基化发生在芳香族化合物亲电取代趋势预测的位置。当使用对位取代的苯胺衍生物作为底物时，通过在乙氧基羰基二氟甲基化反应中一锅合成3,3-二氟-2,3-二氢吲哚-2-酮衍生物。氨基的邻位和氨基与相邻的乙氧基羰基二氟甲基的连续分子内酰胺化。
• Copper/B₂pin₂-catalyzed C–H difluoroacetylation–cycloamidation of anilines leading to the formation of 3,3-difluoro-2-oxindoles
  作者：Miaolin Ke、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6cc09643c

  日期：——

  An original and efficient synthesis of 3,3-difluoro-2-oxindole derivatives has been developed via copper/B₂pin₂-catalyzed difluoroacetylation of aniline via C–H activation followed by intramolecular amidation.

  已经开发出一种原创且高效的合成方法，通过铜/B₂pin₂催化的苯胺二氟乙酰化反应，通过C-H活化后接着进行分子内酰胺化，合成了3,3-二氟-2-氧吲哚衍生物。
• <scp>4‐Dimethylaminopyridine‐Boryl</scp> Radical Promoted Monodefluorinative Alkylation of 3, <scp>3‐Difluorooxindoles</scp>
  作者：Tesfaye Tebeka Simur、Fentahun Wondu Dagnaw、You‐Jie Yu、Feng‐Lian Zhang、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100784

  日期：2022.3

  A selective monodefluorinative alkylation of 3,3-difluorooxindoles is achieved. The reaction starts by the attack of a 4-dimethylaminopyrine-boryl radical to the carbonyl oxygen atom of 3,3-difluorooxindoles, followed by a spin-center shift to generate radical intermediates with the elimination of a fluoride anion. The subsequent radical addition to alkenes affords a range of 3-alkyl-fluorooxindoles

  实现了 3,3-二氟羟吲哚的选择性单脱氟烷基化。该反应开始于 4-二甲基氨基吡啶-硼基自由基对 3,3-二氟羟吲哚的羰基氧原子的攻击，随后自旋中心位移生成自由基中间体，同时消除了一个氟阴离子。随后对烯烃进行自由基加成，得到一系列 3-烷基-氟羟吲哚产物。该策略提供了获得具有广泛底物范围并耐受多种官能团的 C-3 官能化羟吲哚的途径。
• Indolone Derivatives, Processes For Preparing Them And Their Uses
  申请人：Kenda Benoit

  公开号：US20090012147A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to indolone derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及吲哚酮衍生物、其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• CYCLOHEXYL AMIDE DERIVATIVES AS CRF RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Atkinson Benjamin

  公开号：US20110201629A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  There are described cyclohexyl amide derivatives of Formula I, which are useful as corticotropin releasing factor (CRF) receptor antagonists and as pharmaceuticals.

  描述了一种公式I的环己基酰胺衍生物，其作为促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）受体拮抗剂和药物是有用的。