N-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: KXBBZQVIMDGQOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 N-{{7-{4-[3-(3,4-dichlorophenyl)ureido]phenyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}}benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架作为广谱抗癌剂的二芳基脲和二芳基酰胺

  摘要：

  设计并合成了一系列具有吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了目标化合物的选定组对NCI-60细胞系的体外抗增殖活性，并将其与作为参考化合物的索拉非尼和伊马替尼进行了比较。大多数化合物显示出强而广谱的抗增殖活性。化合物IVa，IVb和IVd在吡咯并[2,3-d]嘧啶核的位置4具有苯甲酰胺部分，吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的N1-位具有对二取代苯环，并具有尿素接头表现出强大而广谱的抗癌效果，并具有很高的效力和功效。此外，酰胺衍生物Vb和Vc在两个和一个细胞系中分别显示出一位数的纳摩尔IC50值。在所有目标化合物中，化合物IVa在一剂和五剂测试模式下均显示出最佳结果。在10 µM浓度下，其对NCI-60癌细胞系的平均抑制百分比为109.18％，对八种不同癌症类型的八种细胞系的亚微摩尔浓度为50％抑制浓度（IC50），对总生长抑制（TGI）的功效很高在三种结肠，卵巢和前列腺癌细

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00249
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METTL3 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE METTL3

  摘要：

  提供的是下面公式（I'）或（I）的化合物，或者是它们的药用可接受盐，以及它们的用途和生产方法。

  公开号：

  WO2021081211A1

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives and their antiproliferative activity against melanoma cell line
  作者：Myung-Ho Jung、Hwan Kim、Won-Kyoung Choi、Mohammed I. El-Gamal、Jin-Hun Park、Kyung Ho Yoo、Tae Bo Sim、So Ha Lee、Daejin Baek、Jung-Mi Hah、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.051

  日期：2009.12

  Synthesis of a new series of diarylureas and amides having pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold is described. Their in vitro antiproliferative activities against A375 human melanoma cell line and HS 27 fibroblast cell line were tested and the effect of substituents on pyrrolo[2,3-d]pyrimidine was investigated. The newly synthesized compounds, except N-acetyl derivatives (Id, Ie, and Im), generally showed

  描述了具有吡咯并[2，3- d ]嘧啶骨架的一系列新的二芳基脲和酰胺的合成。测试了它们对A375人黑素瘤细胞系和HS 27成纤维细胞系的体外抗增殖活性，并研究了取代基对吡咯并[2,3- d ]嘧啶的影响。除了N-乙酰基衍生物（Id，Ie和Im）以外，新合成的化合物通常对索拉非尼显示出对A375的优越或相似的活性。在所有这些衍生物中，分别具有咪唑和吗啉部分的化合物Iq和Ir显示出最有效的针对A375的抗增殖活性。
• Synthesis and antiviral evaluation of base-modified deoxythreosyl nucleoside phosphonates
  作者：Chao Liu、Shrinivas G. Dumbre、Christophe Pannecouque、Brent Korba、Steven De Jonghe、Piet Herdewijn

  DOI：10.1039/c7ob01265a

  日期：——

  L-α-2′-Deoxythreosyl nucleoside phosphonates and their phosphonodiamidate prodrugs with a hypoxanthine, 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 7-deazaadenine, 5-fluorouracil and 5-methylcytosine heterocycle as a nucleobase were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against HIV and HBV. The 2,6-diaminopurine modified analogue 23a displayed the most potent activity against

  合成了以次黄嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，2-氨基-6-环丙基氨基嘌呤，7-脱氮杂腺嘌呤，5-氟尿嘧啶和5-甲基胞嘧啶杂环为核碱基的L -α-2'-脱氧苏糖基核苷膦酸酯及其膦酰二氨基磺酸盐前药。评估其对HIV和HBV的抑制活性。的2,6-二氨基改性类似物23A显示抗HIV的最有效的活性，用EC 50 11.17μM的值抗HIV-1（III乙）和EC 50 8.15μM的抗HIV-2（ROD）值。前药策略在核苷膦酸酯23a上的应用导致抗HIV效能提高了200倍。在最高测试浓度下，没有一种化合物对乙肝病毒表现出任何活性。
• Practical Synthesis of a Potent Hepatitis C Virus RNA Replication Inhibitor
  作者：Matthew M. Bio、Feng Xu、Marjorie Waters、J. Michael Williams、Kimberly A. Savary、Cameron J. Cowden、Chunhua Yang、Elizabeth Buck、Zhiguo J. Song、David M. Tschaen、R. P. Volante、Robert A. Reamer、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo0491096

  日期：2004.9.1

  A practical, efficient synthesis of 1, a hepatitis C virus RNA replication inhibitor, is described. Starting with the inexpensive diacetone glucose, the 12-step synthesis features a novel stereoselective rearrangement to prepare the key crystalline furanose diol intermediate. This is followed by a highly selective glycosidation to couple the C-2 branched furanose epoxide with deazapurine.
• METTL3 MODULATORS
  申请人：Accent Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220372040A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  Provided are compounds of Formula (I′) or (I) below, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.