2-((4-nitrophenyl)thio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 2-((4-nitrophenyl)thio)indole；2-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1H-indole
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: RZAUXOPMLQFHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 2-((4-nitrophenyl)thio)-1H-indole 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-((4-nitrophenyl)thio)indole
  参考文献：
  名称：

  混合吲哚2，3-双（硫化物）的区域选择性合成。吲哚第二亚磺酰基化机理的研究。

  摘要：

  使用亚磺酰氯进行吲哚的亚磺酰化会导致3-吲哚基硫化物的初步形成，而过量的试剂会在环的2-位引入第二个硫化物。迄今为止，尚未明确阐明第二次亚磺酰化的机理。混合吲哚2，3-双（硫化物）的第一个区域选择性合成的发展已经允许使用不同的亚磺酰氯进行3-吲哚基硫化物的亚磺酰基化的研究。我们的结果提供了证据，表明该反应是通过中间体3,3-二硫代化的吲哚烯进行的，随后其中一个硫化物基团迁移到了2位。

  DOI：

  10.1021/jo951420n
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-((4-nitrophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二氢吲哚-2-硫酮和碘代芳基的2-亚磺酰基吲哚

  摘要：

  通过铜催化的吲哚-2-硫酮与芳基碘的偶联反应合成2-亚磺酰基吲哚的新方法已经得到了发展。以高收率获得了一系列的N-取代的和不含N的2-亚磺酰基吲哚。此外，该方法用于在CuI和Pd（OAc）2作为催化剂存在下，由吲哚啉-2-硫酮与1,2-二碘代苯合成苯并噻吩并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.028

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 2-sulfenylindoles from indoline-2-thiones and aryl iodides
  作者：Shiping Zhou、Genhua Xiao、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.028

  日期：2017.1

  A novel and efficient method for synthesis of 2-sulfenylindole via copper-catalyzed coupling reaction of indoline-2-thiones with aryl iodides has been developed. A series of N-substituted and N-free 2-sulfenylindole were obtained in high yields. Furthermore, the method was employed to synthesis of benzothieno[2,3-b]indoles from indoline-2-thiones with 1,2-diiodobenzene in the presence of CuI and Pd(OAc)2

  通过铜催化的吲哚-2-硫酮与芳基碘的偶联反应合成2-亚磺酰基吲哚的新方法已经得到了发展。以高收率获得了一系列的N-取代的和不含N的2-亚磺酰基吲哚。此外，该方法用于在CuI和Pd（OAc）2作为催化剂存在下，由吲哚啉-2-硫酮与1,2-二碘代苯合成苯并噻吩并[2,3- b ]吲哚。
• Regioselective Synthesis of Mixed Indole 2,3-Bis(sulfides). A Study of the Mechanism of the Second Sulfenylation of Indole
  作者：Pierre Hamel、Patrice Préville

  DOI：10.1021/jo951420n

  日期：1996.1.1

  Sulfenylation of indole using sulfenyl chlorides leads to the initial formation of a 3-indolyl sulfide, while excess reagent introduces a second sulfide at the 2-position of the ring. The mechanism of this second sulfenylation has not, to date, been rigorously elucidated. The development of the first, regioselective synthesis of mixed indole 2,3-bis(sulfides) has allowed the study of the sulfenylation

  使用亚磺酰氯进行吲哚的亚磺酰化会导致3-吲哚基硫化物的初步形成，而过量的试剂会在环的2-位引入第二个硫化物。迄今为止，尚未明确阐明第二次亚磺酰化的机理。混合吲哚2，3-双（硫化物）的第一个区域选择性合成的发展已经允许使用不同的亚磺酰氯进行3-吲哚基硫化物的亚磺酰基化的研究。我们的结果提供了证据，表明该反应是通过中间体3,3-二硫代化的吲哚烯进行的，随后其中一个硫化物基团迁移到了2位。