1-propargyl-2-pyridylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-propargyl-2-pyridylbenzimidazole
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzoimidazole；1-(prop‑2-yn-1-yl)-2-(2-pyridinyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-prop-2-ynyl-2-pyridin-2-ylbenzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: CHDPOIZSQZKOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propargyl-2-pyridylbenzimidazole 、 氧化环己烯 在 sodium azide 、 C₄₆H₆₄CuN₂O₈Si₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化硅负载的铜(II)-2-亚氨基-1,2-二苯基乙醇-1-醇配合物催化合成五元N-杂环

  摘要：

  在这项研究中，使用 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one 合成了一种新的氨基官能化纳米二氧化硅。新型 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one@amino 功能化纳米二氧化硅用作铜（II）催化剂的载体材料。该复合材料通过透射电子显微镜、场发射扫描电子显微镜、X 射线粉末衍射、电感耦合等离子体、能量色散 X 射线光谱、热重和 FT-IR 分析等多种技术进行表征，并估计其粒径为介于 20 和 30 nm 之间。该催化剂通过 C-N 键形成反应在 N-杂环合成中进行了测试。该催化剂在温和条件下对所有反应均表现出优异的催化活性。最后，

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2173-7
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 盐酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-propargyl-2-pyridylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial and α-glucosidase inhibition of new benzimidazole-1,2,3-triazole-indoline derivatives: a combined experimental and computational venture

  摘要：

  在目前的研究工作中，通过取代 N-丙炔基的苯并咪唑衍生物与原位形成的取代 2-叠氮-1-（吲哚啉-1-基）乙酮衍生物之间的点击反应，设计并合成了一系列新的苯并咪唑-1,2,3-三唑-吲哚啉衍生物（5a-r），收率中等至良好。利用一维、二维-核磁共振、傅里叶变换红外光谱和 HRMS 对所制备化合物的结构进行了确认。评估了合成化合物对四种细菌和两种真菌菌株的杀菌效果。结果表明，化合物 5o 对大肠杆菌有较强的抑制作用，而化合物 5r 则对除枯草杆菌以外的所有测试菌株都有良好的抑制作用。对所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用表明，5p（IC50 值 = 0.015 ± 0.0003 μmol/mL）和 5r（IC50 值 = 0.018 ± 0.0008 μmol/mL）是α-葡萄糖苷酶的强效抑制剂，甚至优于标准药物阿卡波糖。对α-葡萄糖苷酶结合位点进行的分子建模研究表明，5p 和 5r 可稳定锚定，并具有有利的结合相互作用。此外，还利用 ADMET 图谱估算了化合物的药代动力学/动态属性。

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02436-1

文献信息

• 一类双发射比率型氧气探针及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106478731B

  公开（公告）日：2018-09-04

  一类双发射比率型氧气探针及应用，其属于精细化工技术领域。该类探针由香豆素类荧光团作为主配体与2‑吡啶‑苯并咪唑类作为辅助配体组成；该类铱配合物具有双波长发射性质，可以用来两个发射波段荧光强度的比率来定量检测氧气。
• Benzimidazole-1,2,3-triazole-piperazine hybrids: design, synthesis, antidiabetic evaluation and molecular modelling studies
  作者：Laxmi Deswal、Vikas Verma、Jagat Singh Kirar、Devinder Kumar、Yogesh Deswal、Ashwani Kumar、Meenakshi Bhatia

  DOI：10.1007/s11164-022-04921-4

  日期：2023.3

  Sixteen new benzimidazole hybrids containing 1,2,3-triazole and piperazine scaffolds have been synthesized by click reaction. The synthesized hybrids were characterized by various spectroscopic techniques like IR, NMR and HRMS, and further examined in-vitro for their α-amylase and α-glucosidase inhibitory potential. The hybrid 5p was active against α-amylase with IC50 value of 0.0327 µmol/mL and hybrids 5h, 5o and 5p were active against α-glucosidase with IC50 values of 0.0154, 0.0156 and 0.0144 µmol/mL, respectively, comparable to acarbose. Docking analysis of α-glucosidase with 5o and 5p showed effective binding to hydrophobic cavity and form hydrogen bonding with the His348 and Arg439 residues. DFT and molecular electrostatic potential studies supported in-silico and in-vitro biological screening results. The pharmacological profile revealed that 5o and 5p might be the possible lead compounds for the treatment of diabetes.

  通过点击反应合成了16种新的苯并咪唑杂化物，其中包含1,2,3-三唑和哌嗪骨架。通过红外光谱、核磁共振和质谱等多种光谱技术对合成的杂化物进行了表征，并进一步对其α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了体外检测。杂化物5p对α-淀粉酶有活性，IC50值为0.0327微摩尔/毫升，杂化物5h、5o和5p对α-葡萄糖苷酶有活性，IC50值分别为0.0154、0.0156和0.0144微摩尔/毫升，与阿卡波糖相当。对α-葡萄糖苷酶与5o和5p的对接分析表明，它们与疏水腔有效结合，并与His348和Arg439残基形成氢键。DFT和分子静电势研究支持了计算机和体外生物筛选结果。药理学研究表明，5o和5p可能是治疗糖尿病的先导化合物。
• 10.1016/j.molstruc.2024.139376
  作者：Al-Qahtani, Salhah D.、Al-Senani, Ghadah M.

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139376

  日期：——

  Alkyne-Azide Cyclic-addition (CuAAC) procedure known as Click reaction. The terminal alkyne reaction of 1-(prop‑2-yn-1-yl)-2-(2-pyridinyl)-1H-benzo[d]imidazole 1 with aryl-bearing azide 2–12 afforded 1,2,3-triazole-pyridine-benzo[d]imidazole hybrids. The synthesized adducts were analyzed by NMR (1H and 13C), mass spectroscopy, and elemental analyses. As a result of the LDH assay, the desired adducts

  通过 Cu（I） 催化的炔烃-叠氮化物循环加成 （CuAAC） 程序（称为点击反应）制备了一类新的1,2,3-三唑-吡啶-苯并[d]咪唑杂化物 （12-21）。1-（丙-2-炔-1-基）-2-（2-吡啶基）-1H-苯并[d]咪唑1与含芳基叠氮化物2-12的末端炔烃反应得到1,2,3-三唑-吡啶-苯并[d]咪唑杂化物。通过 NMR （1H 和 13C）、质谱和元素分析分析合成的加合物。作为 LDH 测定的结果，检查了几种癌细胞所需的加合物，例如乳腺 （MCF7）、人细胞系 （BJ1）、肝细胞癌 （HepG2） 和人结肠 （HCT116）。由于所需化合物的细胞毒性大多强于它们对正常细胞的细胞毒性，因此与阿霉素相比，它们中的大多数是肝脏、结肠和乳房的良好抗癌候选药物。分子对接的研究将杂交活性与生物目标的恒定蛋白质-配体相互作用相关联，它揭示了衍生物18和19可以通过3个新的H键脱颖而出，包括As
• Carbohydrate triazole tethered 2-pyridyl-benzimidazole ligands: Synthesis of their palladium (II) complexes and antimicrobial activities
  作者：Sadanala Bhavya Deepthi、Pambala Ramesh、Rajiv Trivedi、Sudheer Kumar Buddana、Reddy Shetty Prakasham

  DOI：10.1016/j.ica.2015.06.027

  日期：2015.8

  A series of carbohydrate-tethered 1-triazolyl-2-pyridyl-benzimidazole ligands have been prepared and the antimicrobial activity of their Pd(II) complexes has been studied. The alkyne, 1-propargyl-2-pyridyl- benzimidazole (2) was synthesized by the reaction of 2-pyridyl-benzimidazole and propargyl bromide in the presence of sodium hydride. The carbohydrate triazoles (4a-e) were synthesized by the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyne (2) and different carbohydrate azides (3a-e). For comparative studies, benzyl triazole ligand (4f) was also synthesized. The palladium complexes (5a-f and 6), obtained from the reaction of the ligands (4a-f and 2 respectively) and Pd(COD) Cl-2 (1:1 ratio) in dichloromethane solution, were characterized by NMR, mass and elemental analysis. All the ligands and metal complexes were tested for the antibacterial activity against Gram positive and Gram negative bacterial strains. In this study, the ligands have displayed superior antimicrobial activity as compared to their corresponding metal complexes. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Five-membered N-Heterocycles Synthesis Catalyzed by Nano-silica Supported Copper(II)–2-imino-1,2-diphenylethan-1-ol Complex
  作者：Hashem Sharghi、Pezhman Shiri、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s10562-017-2173-7

  日期：2017.11

  30 nm. The catalyst was tested in the N-heterocycles synthesis via C–N bond forming reactions. The catalyst displayed outstanding catalytic activity for all reactions under mild conditions. Finally, the nano heterogeneous copper catalyst is recoverable up to 12 times without any significant leaching which indicated that the heterogeneous catalyst is stable and very active under the applied conditions

  在这项研究中，使用 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one 合成了一种新的氨基官能化纳米二氧化硅。新型 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one@amino 功能化纳米二氧化硅用作铜（II）催化剂的载体材料。该复合材料通过透射电子显微镜、场发射扫描电子显微镜、X 射线粉末衍射、电感耦合等离子体、能量色散 X 射线光谱、热重和 FT-IR 分析等多种技术进行表征，并估计其粒径为介于 20 和 30 nm 之间。该催化剂通过 C-N 键形成反应在 N-杂环合成中进行了测试。该催化剂在温和条件下对所有反应均表现出优异的催化活性。最后，