N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)ethyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)ethyl]benzamide
• 英文别名: N-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)ethyl]benzamide；N-[1-(benzotriazol-1-yl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: HRAHNBHZMAJSSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 、 N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)ethyl]benzamide 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(diphenyloxophosphinyl)methyl-N-methyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[(1. 二苯基-氧代膦基)烷基]甲酰胺和磺酰胺的通用方便合成

  摘要：

  摘要 通过使用易得的 N-α-(苯并三唑-1-基)烷基]酰胺对二苯基亚膦酸乙酯进行酰胺烷基化反应，以良好的收率制备了多种标题化合物。描述了用酰胺、醛和苯并三唑对二苯基亚膦酸乙酯进行更方便的直接一锅酰胺烷基化。

  DOI：

  10.1080/00397919508012682
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基苯甲酰胺 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 N-methyl phenanthridinium iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳鎓碘化物催化烯酰胺的氢烷氧基化

  摘要：

  描述了一种简便且新颖的N-杂芳鎓碘化物催化的烯酰胺加氢烷氧基化反应。该协议可以轻松获得 N,O-缩醛，这被证明是一种多功能的合成合成子。烯酰胺的氢磺酰化、氢胺化和氢磷酸化产物可以由N,O-缩醛间接提供。进一步研究了反应机理，表明烯酰胺的加氢烷氧基化是由烯酰胺与N-杂芳鎓碘化物接触离子对之间的弱配位驱动的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02453

文献信息

• N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides from N-acyl-α-amino acids or N-alkylamides
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Anna Kuźnik、Mirosława Grymel、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.068

  日期：2014.9

  A variety of N-(1-methoxyalkyl)amides react with benzotriazole in the presence of PPh3·HBF4 and organic bases (Hünig's base, DBU or DABCO) or solid-state-supported bases (SiO2-Pip or IRA-67) in CHCl3 to give N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides in good yields. The most convenient and efficient procedure for obtaining N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides consists, however, of the addition of benzotriazole

  在PPh 3 ·HBF 4和有机碱（Hünig碱，DBU或DABCO）或固态支撑的碱（SiO 2 -Pip或IRA-67 ）存在下，多种N-（1-甲氧基烷基）酰胺与苯并三唑反应）在CHCl 3中的化合物以良好的收率得到N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。然而，获得N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺的最方便，最有效的方法是将苯并三唑钠盐加到获得的粗制的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的溶液中。N-（1-甲氧基烷基）酰胺和PPh 3 ·HBF 4原位。这些反应与最近描述的电化学脱羧的α-甲氧基化的组合Ñ酰基-α氨基酸以SiO存在2 -哌使得能够有效两锅变换Ñ酰基-α-氨基酸ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。
• A General and Convenient Synthesis of <i>N</i>-[(1. Diphenyl-oxophosphinyl)alkyl]carboxamides and Sulfamide
  作者：Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie

  DOI：10.1080/00397919508012682

  日期：1995.4

  Abstract A wide range of title compounds were prepared in good yields by amidoalkylation of ethyl diphenylphosphinite with readily available N-α-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides. A more convenient direct one-pot amidoalkylation of ethyl diphenylphosphinite with an amide, an aldehyde and benzotriazole is described.

  摘要 通过使用易得的 N-α-(苯并三唑-1-基)烷基]酰胺对二苯基亚膦酸乙酯进行酰胺烷基化反应，以良好的收率制备了多种标题化合物。描述了用酰胺、醛和苯并三唑对二苯基亚膦酸乙酯进行更方便的直接一锅酰胺烷基化。
• Hydroalkoxylation of Enamides Catalyzed by <i>N</i>-Heteroarenium Iodides
  作者：Rui Sun、Junyi Wang、Haoran Liang、Shuo Li、Xiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02453

  日期：2024.3.1

  hydroalkoxylation of enamides has been described. The protocol provides easy access to N,O-acetals, which proved to be a versatile synthetic synthon. The hydrosulfonylation, hydroamination, and hydrophosphorylation products of enamide could be indirectly provided from N,O-acetals. The reaction mechanism was further investigated, which indicated that the hydroalkoxylation of enamides was driven by weak

  描述了一种简便且新颖的N-杂芳鎓碘化物催化的烯酰胺加氢烷氧基化反应。该协议可以轻松获得 N,O-缩醛，这被证明是一种多功能的合成合成子。烯酰胺的氢磺酰化、氢胺化和氢磷酸化产物可以由N,O-缩醛间接提供。进一步研究了反应机理，表明烯酰胺的加氢烷氧基化是由烯酰胺与N-杂芳鎓碘化物接触离子对之间的弱配位驱动的。