2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-p-tolylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-p-tolylbutanamide
• 英文别名: 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 295.426
• InChiKey: UUAJRKCTSIRJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-p-tolylbutanamide 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetyl-6-methyl-2-(methylthio)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基重排合成和新型2-磺醚-4-喹诺酮骨架作为潜在抗菌剂的微生物学评估。

  摘要：

  为了开发新型抗菌剂，通过自由基方法合成了2-磺基醚-4-喹诺酮骨架，并对其抗菌能力进行了评估。观察到优异的针对革兰氏阳性细菌的活性，其中化合物3m，3n，3p和3t对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的MIC最低（分别为0.8μM和1.61μM）。结构-活性关系（SAR）表明：（i）抗菌活性与取代基有关，例如2-SCH3 = 2-SCH2CH3> 2-S（= O）CH3> 2-OH，8-Br> 7-Br> 6-Br; （ii）-CF3增加了抗菌活性；（iii）二取代基表现出更好的活性。DNA超螺旋抑制分析证实了它们的氟喹诺酮特性。对接表明，化合物3n通过广泛的相互作用（包括常规的氢键，卤素键和疏水性相互作用）很好地结合到DNA-谷氨酰胺酶复合物中。化合物3n对金黄色葡萄球菌的显微镜分析显示出对细胞壁结构的损害，这可能有助于渗透入革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.021
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-p-tolylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  自由基重排合成和新型2-磺醚-4-喹诺酮骨架作为潜在抗菌剂的微生物学评估。

  摘要：

  为了开发新型抗菌剂，通过自由基方法合成了2-磺基醚-4-喹诺酮骨架，并对其抗菌能力进行了评估。观察到优异的针对革兰氏阳性细菌的活性，其中化合物3m，3n，3p和3t对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的MIC最低（分别为0.8μM和1.61μM）。结构-活性关系（SAR）表明：（i）抗菌活性与取代基有关，例如2-SCH3 = 2-SCH2CH3> 2-S（= O）CH3> 2-OH，8-Br> 7-Br> 6-Br; （ii）-CF3增加了抗菌活性；（iii）二取代基表现出更好的活性。DNA超螺旋抑制分析证实了它们的氟喹诺酮特性。对接表明，化合物3n通过广泛的相互作用（包括常规的氢键，卤素键和疏水性相互作用）很好地结合到DNA-谷氨酰胺酶复合物中。化合物3n对金黄色葡萄球菌的显微镜分析显示出对细胞壁结构的损害，这可能有助于渗透入革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.021

文献信息

• A Concise [3 + 3] Heteroaromatization Synthetic Strategy Afford Dicarboxamide Functionalized Novel Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidines
  作者：Anilkumar S. Patel、Naval P. Kapuriya、Yogesh T. Naliapara

  DOI：10.1002/jhet.2860

  日期：2017.9

  A concise and effective approach to dicarboxamide functionalized novel pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine has been developed. The method involves [3 + 3] hetroaromatization of oxoketene dithioacetals (16a–x) with 5‐amino‐N‐cyclohexyl‐3‐(methylthio)‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamide (12) in the presence of K2CO3. This method has advantages of excellent yields, operational simplicity, and avoidance of hazardous base

  已经开发出一种简洁有效的方法将二甲酰胺官能化的新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该方法涉及在存在K 2 CO的情况下，用5-氨基-N-环己基-3-（甲硫基）-1H-吡唑-4-羧酰胺[ 12 +3]氧化氧杂环丁二硫缩醛（16a–x）的芳香化。3。该方法的优点是产率高，操作简单并且避免了诸如哌啶的有害碱。
• Facile synthesis of highly functionalized novel pyrazolopyridones using oxoketene dithioacetal and their anti-HIV activity
  作者：Mahesh M. Savant、Kartik D. Ladva、Archna B. Pandit

  DOI：10.1080/00397911.2018.1458239

  日期：2018.7.3

  synthesized starting from various oxoketene dithioacetals. The cyclocondensation reaction of 2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-arylbutanamide 2a–w with cyanoacetamide using NaOiPr as base under reflux condition afforded novel highly functionalized pyridone 3a–w derivatives. Further, [3 + 2] cyclocondensation reaction of pyridones with hydrazine in the presence of alcohol was yielded pyrazolopyridones

  摘要 以各种氧代烯酮二硫缩醛为原料合成了一系列新型 3-amino-4,5-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-aryl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-7-carboxamide。 . 2-(双(甲硫基)亚甲基)-3-氧代-N-芳基丁酰胺2a-w与氰基乙酰胺在回流条件下使用NaOiPr作为碱的环缩合反应提供了新型的高度官能化的吡啶酮3a-w衍生物。此外，在醇的存在下，吡啶酮与肼的 [3 + 2] 环缩合反应以优异的产率得到吡唑并吡啶酮（23 个）4a-w。使用 MTT 方法评估所有新合成的化合物的体外抗 HIV 活性。大多数这些化合物对 HIV-1 (IIIB) 和 HIV-2 (ROD) 毒株显示出中等至强效活性，IC50 范围从 >18 IC50[μg/ml] 到 <100 IC50[μg/ml]。他们之中，化合物 4j 和 4v 被确定为两种类型的
• PBr₃-mediated [5 + 1] annulation of α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals: access to substituted pyridine-2,6(1H,3H)-diones
  作者：Liping Shi、Qian Zhang、Fengjiao Gan、Rui Zhang、Yuanli Ding、Chun Liu、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c5ra13498f

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted pyridine-2,6(1H,3H)-diones via an intramolecular [5 + 1] annulation of readily available α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals mediated by phosphorus bromide (PBr3) under very mild conditions is described.

  一种简便的和取代的吡啶-2,6-（1高效合成ħ，3 ħ） -二酮通过分子内[5 + 1]容易获得的环α链烯酰基-α -氨基甲酰基二硫缩烯酮小号，小号-acetals由磷介导的描述了在非常温和的条件下使用溴化物（PBr 3）。
• One-Pot Synthesis of Substituted Isothiazol-3(2<i>H</i>)-ones: Intramolecular Annulation of α-Carbamoyl Ketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals via PIFA-Mediated N-S Bond Formation
  作者：Dewen Dong、Jie Huang、Yumei Lu、Baofu Qiu、Yongjiu Liang、Nan Li

  DOI：10.1055/s-2007-983875

  日期：2007.9

  A facile and efficient synthetic route towards; highly substituted isothiazol-3(2H)-ones 2 from readily available U.-carbamoyl ketene-S,S-acetals 1 is presented. The key step features the formation of an N-acylnitrenium ion, generated from the oxidization of substituted amides with the hypervalent iodine reagent phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), and its succeeding intramolecular amidation

  一种简便有效的合成路线；介绍了来自容易获得的 U.-氨基甲酰基乙烯酮-S,S-缩醛 1 的高度取代的异噻唑-3(2H)-ones 2。关键步骤的特点是形成一个 N-酰基硝基离子，该离子由高价碘试剂苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）氧化取代的酰胺产生，然后其随后的分子内酰胺化形成一个新的 NS 键，从而提供标题化合物。
• Efficient synthesis of α-alkylidene-β-lactams via NaOH-promoted intramolecular aza-Michael addition of α-carbamoyl ketene-S,S-acetals in aqueous media
  作者：Yang Yang、Dexuan Xiang、Xiaoliang Zhao、Yongjiu Liang、Jie Huang、Dewen Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.093

  日期：2008.5

  A facile and efficient synthesis of substituted alpha-alkylidene-beta-lactams have been developed via a NaOH-promoted intramolecular aza-Michael addition of alpha-carbamoyl, alpha-(1-chlorovinyl) ketene-S,S-acetals and subsequent nucleophilic vinylic substitution (SNV) reaction in alcoholic aqueous media. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.