6-chloro-N-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-N-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O₂
• 分子量: 288.693
• InChiKey: LIZXGOPEWBTDPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 4-chloro-2-bromophenylguanidine 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-chloro-N-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜促进的一锅法：苯并咪唑的合成

  摘要：

  开发了一种简便、一锅式且熟练的方法来生产各种 2-芳基氨基苯并咪唑。该方法首次基于铜催化剂促进多米诺 C-N 交叉偶联反应生成 2-芳基氨基苯并咪唑。机理研究表明，合成途径涉及基于铜的脱硫/亲核取代和随后的多米诺骨牌内和分子间 C-N 交叉偶联反应。使用这种新开发的铜催化方法解决了 2-芳基氨基苯并咪唑合成过程中通常遇到的一些问题，包括使用昂贵的催化系统和溴前体的低反应性。反应过程简单，一般具有优良的底物耐受性，

  DOI：

  10.3390/molecules25081788