2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-methyl-2-phenyl-4H-pyran-4-one；2-methyl-2-phenyl-3H-pyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PTBZHEZVUHIDLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Danishefsky's diene 、 苯乙酮 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 CuF*3PPh₃*2EtOH 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 一氟三乙氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Danishefsky型甲硅烷氧基二烯和酮之间的Cu（I）催化的杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  提出了丹尼舍夫斯基型甲硅烷氧基二烯与酮的杂Diels-Alder反应的一般催化方法。使用由CuOTf x（C6H6）1/2和TBAT（Ph 3PO作为催化添加剂）生成的催化剂可获得最佳结果。使用Cu（I）-Walphos催化剂，该反应扩展为不对称变体。

  DOI：

  10.1021/ol802134a

文献信息

• Hetero Diels-Alder Type Reactions Between Danishefsky’s Dienes in the Presence of Lewis Base Catalysts. An Efficient Method for the Synthesis of Substituted 2,3-Dihydropyran-4-ones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa

  DOI：10.3987/com-06-s(o)52

  日期：——
• Highly asymmetric hetero-Diels–Alder reaction using helical silica-supported Mn(III)-salen catalysts
  作者：Le Li、Yu Li、Di Pang、Fei Liu、Aqun Zheng、Guangbin Zhang、Yang Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.045

  日期：2015.10

  Helical silica were prepared and functionalized by Mn(III)-salen complexes in order to catalyze asymmetric hetero-Diels Alder reactions. Characterizations revealed doping of sodium lactate facilitated porosity, hydrolysis resistance and chiral configuration of silica matrix. Catalysis revealed the combination of Mn(III)-salen with helical silica had excellent chiral induction. Major product configuration was affected by temperature and solvent. Loading imidazolium ionic liquid as solvent improved both enantioselectivity and catalyst recycling. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.