2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate；2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one-2-carboxylic acid methyl ester；Iaqutchqoaaepa-uhfffaoysa-；methyl 2-methyl-4-oxo-3H-pyran-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: IAQUTCHQOAAEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 1% Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-tetrahydropyran-4-one-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE BETA CARBOLINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA BÊTA CARBOLINE TRIAZOLE CONSTITUANT DES COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式(I)的β-咔啉衍生物是生长抑素亚型受体3 (SSTR3)的选择性拮抗剂，可用于治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的病症，包括高血糖、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱和高血压。这些化合物还可用于治疗抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2010051177A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (4R,4’R)-2,2’-(propane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以38%的产率得到2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  锌配合物催化的反式-1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷基氧基-丁烯-1,3-二烯的不对称杂二烯-阿尔德反应

  摘要：

  Danishefsky二烯与α-羰基酯的不对称杂Diels-Alder（hDA）催化反应已通过锌基催化剂进行，该锌基三氟甲磺酸锌和双恶唑啉配体很容易获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000822

文献信息

• Hetero Diels−Alder Reactions of 1-Amino-3-siloxy-1,3-butadienes under Strictly Thermal Conditions
  作者：Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol006404d

  日期：2000.10.1

  The hetero Diels-Alder reaction of 1-amino-3-siloxy-1,3-butadiene (1a) with a range of unactivated aldehydes proceeds readily under remarkably mild conditions: at room temperature and in the absence of Lewis acid catalysts. The cycloadducts are formed in good yields and can be converted directly to the corresponding dihydro-4-pyrones using acetyl chloride. Ketones and imines are also reactive in hetero

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（1a）与一定范围的未活化醛的杂Diels-Alder反应在非常温和的条件下容易进行：在室温下和不存在路易斯酸催化剂的情况下。可以以高收率形成环加合物，并且可以使用乙酰氯将其直接转化为相应的二氢-4-吡喃酮。酮和亚胺在与该二烯的杂Diels-Alder反应中也具有反应性。
• Hetero-Diels–Alder reactions of ketones: a high-yielding synthesis of 2,2-disubstituted 2,3-dihydropyran-4-ones
  作者：Philip C. Bulman Page、P. Howard Williams、Eric W. Collington、Harry Finch

  DOI：10.1039/c39870000756

  日期：——

  2,2-Disubstituted 2,3-dihydropyran-4-ones may be prepared in high yields by the Lewis acid-catalysed hetero-Diels–Alder reactions of electron-rich dienes with ketones bearing strongly electron-withdrawing substituents.

  2,2-二取代的2,3-二氢吡喃-4-酮可以通过富电子二烯与带有强吸电子取代基的酮的路易斯酸催化的杂狄尔斯-阿尔德反应制备，产率高。
• TRIAZOLE BETA CARBOLINE DERIVATIVES AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：Guo Liangqin

  公开号：US20110201615A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Beta-carboline derivatives of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 3 (SSTR3) and are useful for the treatment of Type 2 diabetes mellitus and of conditions that are often associated with this disease, including hyperglycemia, insulin resistance, obesity, lipid disorders, and hypertension. The compounds are also useful for the treatment of depression and anxiety.

  结构式（I）的β-咔啉衍生物是生长抑素亚型受体3（SSTR3）的选择性拮抗剂，可用于治疗2型糖尿病以及常与该疾病相关的病症，包括高血糖、胰岛素抵抗、肥胖、脂质异常和高血压。这些化合物还可用于治疗抑郁症和焦虑症。
• PAGE P. C. B.; WILLIAMS P. H.; COLLINGTON E. W.; FINCH H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 10, 756-757
  作者：PAGE P. C. B.、 WILLIAMS P. H.、 COLLINGTON E. W.、 FINCH H.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric hetero‐Diels‐Alder Reaction of <i>trans</i> ‐1‐Methoxy‐3‐trimethylsilyloxy‐buta‐1,3‐diene Catalyzed by Zinc Complexes
  作者：Matylda Stefaniak、Szymon Buda、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.202000822

  日期：2020.9.7

  Catalytic asymmetric hetero‐Diels‐Alder (hDA) reaction of Danishefsky diene with α‐carbonyl esters have been performed with a zinc‐based catalyst that is readily available from zinc triflate and bisoxazoline ligands.

  Danishefsky二烯与α-羰基酯的不对称杂Diels-Alder（hDA）催化反应已通过锌基催化剂进行，该锌基三氟甲磺酸锌和双恶唑啉配体很容易获得。

表征谱图