2-hydroxy-5-nitrophenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitrophenanthrene
• 英文别名: 5-Nitrophenanthren-2-ol；5-nitrophenanthren-2-ol
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: RYENPRZGLIGIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitrophenanthrene 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-Phenyl-15-[4-(3-phenyl-15-azatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaen-15-yl)phenyl]-15-azatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaene
  参考文献：
  名称：

  유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  这项发明涉及一种有机电致发光器件，通过在一个或多个有机层中包含优良的新型苯并咔唑化合物，提高了发光效率、驱动电压、寿命等特性。

  公开号：

  KR20150077219A
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 1,8-二硝基萘 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到2-hydroxy-5-nitrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应的一种新应用：萘作为正常的电子需求亲二烯体

  摘要：

  研究了硝基萘与丁二烯之间的热反应。结果表明，这些反应能够进行正常的电子需求Diels-Alder反应，并且各种二烯都能提供菲衍生物。还讨论了扩展名和取代类型的影响。当萘核的吸电子活化或二烯的供体性质不足时，检测到N-萘吡咯是主要产物，这表明可能发生竞争性反应。结果清楚地证实了硝基萘双键的双亲性质，并为菲衍生物和N提供了一种替代方法。-萘并吡咯的合成。从理论的角度讨论了反应物的相对反应性和反应的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.054

文献信息

• 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORPORATION 주식회사 두산(119987140410) Corp. No ▼ 110111-0013774BRN ▼107-81-00237

  公开号：KR20150077219A

  公开（公告）日：2015-07-07

  본 발명은 발광능, 정공 수송능, 전자 수송능 등이 우수한 신규의 벤조 카바졸 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种有机电致发光器件，通过在一个或多个有机层中包含优良的新型苯并咔唑化合物，提高了发光效率、驱动电压、寿命等特性。
• A novel application of the Diels–Alder reaction: nitronaphthalenes as normal electron demand dienophiles
  作者：Elisa Paredes、Romina Brasca、María Kneeteman、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.054

  日期：2007.4

  detected as main product, suggesting that a competitive reaction would probably take place. The results clearly confirmed the dienophilic nature of nitronaphthalenic double bonds and provided an alternative procedure for phenanthrene derivatives and N-naphthylpyrroles' synthesis. The relative reactivity of the reactants and the viability of the reactions were discussed from a theoretical point of view.

  研究了硝基萘与丁二烯之间的热反应。结果表明，这些反应能够进行正常的电子需求Diels-Alder反应，并且各种二烯都能提供菲衍生物。还讨论了扩展名和取代类型的影响。当萘核的吸电子活化或二烯的供体性质不足时，检测到N-萘吡咯是主要产物，这表明可能发生竞争性反应。结果清楚地证实了硝基萘双键的双亲性质，并为菲衍生物和N提供了一种替代方法。-萘并吡咯的合成。从理论的角度讨论了反应物的相对反应性和反应的可行性。