2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: IEXZGQQLKRDZNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 3-氯苯甲醛 在 diethylzinc 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以92%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,3'-Br2-BINOL-Zn络合物：对映选择性杂-Diels-Alder反应的高效催化剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]由Et（2）Zn和3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naththol（3,3'-Br（2）-BINOL原位制备的BINOLate-锌复合物）被发现是Danishefsky's二烯和醛对映选择性杂Diels-Alder反应的高效催化剂，可得到定量最高收率和98％ee的2-取代的2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/ol027034r

文献信息

• 3,3‘-Br₂-BINOL-Zn Complex:  A Highly Efficient Catalyst for the Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Haifeng Du、Jiang Long、Jieyu Hu、Xin Li、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol027034r

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A BINOLate-zinc complex prepared in situ from Et(2)Zn and 3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol (3,3'-Br(2)-BINOL) was found to be a highly efficient catalyst for the enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene and aldehydes to give 2-substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one in up to quantitative yield and 98% ee.

  [反应：参见正文]由Et（2）Zn和3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naththol（3,3'-Br（2）-BINOL原位制备的BINOLate-锌复合物）被发现是Danishefsky's二烯和醛对映选择性杂Diels-Alder反应的高效催化剂，可得到定量最高收率和98％ee的2-取代的2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。