methyl 3-(benzylthio)-4,6-dioxo-5-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzylthio)-4,6-dioxo-5-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3aR,6aR)-3-benzylsulfanyl-4,6-dioxo-5-phenyl-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: UWQGLWWWCAGZKD-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 methyl 3-(benzylthio)-4,6-dioxo-5-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3a-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-3-(benzylthio)-4,6-dioxo-5-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体有规CH胺合成PhTAD取代的二氢吡咯衍生物

  摘要：

  通过将 N- 苯基三唑啉二酮（PhTAD）添加到二氢吡咯的烯丙基位置可以实现立体特异性α-胺化 。这项研究的目的是评估具有生物活性的双环二氢吡咯的新PhTAD衍生物。通过将PhTAD添加至烯丙基位置以与 顺式 和 反 非对映异构体反应以进行α-胺化来完成烯类反应 。α-氨基化取决于立体化学，使用 syn进行合成 要比使用 anti 进行更快 非对映异构体。来自硫化物取代基的立体位阻减慢了转变。尽管结果是根据烯反应，然后是尿嘧啶部分的1,3-转变，但通过简单搅拌MeOD中的非对映异构体二氢吡咯在氘代位置的氘化显示[1,3-H]转变。转化的立体特异性归因于烯丙基转座步骤中的位阻。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2681-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxycarbonymethyl-dithiocarbamidsaeure-benzylester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(benzylthio)-4,6-dioxo-5-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate 、 methyl 3-(benzylthio)-4,6-dioxo-5-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfur containing dihydro-pyrrolo derivatives and their biological evaluation as antioxidants

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition to N-phenylmaleimide of azomethine ylides, generated in situ from sulfanyl-substituted imines of glycine esters, yields 5H-dihydro-pyrrolo products with syn diastereoselectivity. The syn (major) and anti (minor) products were isolated chromatographically and fully characterized by spectroscopic methods and in two cases also by X-ray analysis. The diastereomeric cycloadducts were tested for their antioxidant activity with good results. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.014

文献信息

• Synthesis of PhTAD-substituted dihydropyrrole derivatives via stereospecific C–H amination
  作者：Melek Gul、Yiannis Elemes、Emel Pelit、Eleni Dernektsi、Dimitra Georgiou、Kosmas Oikonomou、Tadeusz Lis、Sławomir Szafert

  DOI：10.1007/s11164-016-2681-x

  日期：2017.2

  Stereospecific α-amination has been accomplished via addition of N -phenyltriazolinedione (PhTAD) to the allylic position of dihydropyrroles. The aim of this study is to evaluate new PhTAD derivatives of biologically active bicyclic dihydropyrroles. Ene reaction was accomplished via addition of PhTAD to the allylic position to react with syn and anti diastereomers for α-amination. The α-amination depends

  通过将 N- 苯基三唑啉二酮（PhTAD）添加到二氢吡咯的烯丙基位置可以实现立体特异性α-胺化 。这项研究的目的是评估具有生物活性的双环二氢吡咯的新PhTAD衍生物。通过将PhTAD添加至烯丙基位置以与 顺式 和 反 非对映异构体反应以进行α-胺化来完成烯类反应 。α-氨基化取决于立体化学，使用 syn进行合成 要比使用 anti 进行更快 非对映异构体。来自硫化物取代基的立体位阻减慢了转变。尽管结果是根据烯反应，然后是尿嘧啶部分的1,3-转变，但通过简单搅拌MeOD中的非对映异构体二氢吡咯在氘代位置的氘化显示[1,3-H]转变。转化的立体特异性归因于烯丙基转座步骤中的位阻。
• Synthesis of sulfur containing dihydro-pyrrolo derivatives and their biological evaluation as antioxidants
  作者：Dimitra Georgiou、Vasilios Toutountzoglou、Kenneth W. Muir、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Yiannis Elemes

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.014

  日期：2012.9

  The 1,3-dipolar cycloaddition to N-phenylmaleimide of azomethine ylides, generated in situ from sulfanyl-substituted imines of glycine esters, yields 5H-dihydro-pyrrolo products with syn diastereoselectivity. The syn (major) and anti (minor) products were isolated chromatographically and fully characterized by spectroscopic methods and in two cases also by X-ray analysis. The diastereomeric cycloadducts were tested for their antioxidant activity with good results. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.