3-Pyrrolidin-1-yl-5-trifluoromethyl-phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Pyrrolidin-1-yl-5-trifluoromethyl-phenylamine
• 英文别名: 3-pyrrolidino-5-(trifluoromethyl)aniline；3-(pyrrolidin-1-yl)-5-aminobenzotrifluoride；3-(pyrrolidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline；3-pyrrolidin-1-yl-5-(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂
• 分子量: 230.233
• InChiKey: MUTOJBMAXPXCKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pyrrolidin-1-yl-5-trifluoromethyl-phenylamine 、 Methyl 1-(2,6-dimethylphenyl)-3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以50%的产率得到(3S,4S)-1-(2,6-dimethylphenyl)-3-ethyl-4-methyl-5-oxo-N-[3-pyrrolidin-1-yl-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINONE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CHEMERIN-R ( CHEMR23 ) MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINONE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA CHÉMÉRINE (CHEMR23)

  摘要：

  提供的化合物是吡咯烷酮甲酰胺化合物，其分子式为(I)，可用于抑制配体与ChemR23受体的结合。

  公开号：

  WO2011035332A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-氨基-5-溴三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 DL-脯氨酸 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到3-Pyrrolidin-1-yl-5-trifluoromethyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINONE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CHEMERIN-R ( CHEMR23 ) MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINONE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA CHÉMÉRINE (CHEMR23)

  摘要：

  提供的化合物是吡咯烷酮甲酰胺化合物，其分子式为(I)，可用于抑制配体与ChemR23受体的结合。

  公开号：

  WO2011035332A1

文献信息

• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• CuI/2-Aminopyridine 1-Oxide Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Aliphatic Amines
  作者：Wenjie Liu、Jiamin Xu、Xiahong Chen、Fuxing Zhang、Zhifeng Xu、Deping Wang、Yongqiang He、Xiaohong Xia、Xin Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02672

  日期：2020.10.2

  to be effective ligands for the Cu-catalyzed amination of less reactive (hetero)aryl chlorides. A wide range of functionalized (hetero)aryl chlorides reacted with various aliphatic amines to afford the desired products in good to excellent yields under the catalyst of CuI/2-aminopyridine 1-oxides. Furthermore, the catalyst system worked well for the coupling of cyclic secondary amines and N-methyl benzylamine

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130165442A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜电导调节器、其组成物以及使用它们的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Alpha-methylbenzyl-containing thiourea inhibitors of herpes viruses containing a phenylenediamine group
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010039348A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Compounds having the formula: 1 wherein R 1 -R 5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, —CN, —NO 2 , —CO 2 R 6 , —COR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , —CONR 7 R 8 , —NR 6 N(R 7 R 8 ), —N(R 7 R 8 ) or W-Y-(CH 2 ) n -Z provided that at least one of R 1 -R 5 is not hydrogen; or R 1 and R 2 or R 3 and R 4 , taken together form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R 6 and R 7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R 8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R 7 and R 8 , taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; W is O, NR 6 , or is absent; Y is —(CO)— or —(CO 2 )—, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, —CN, —CO 2 R 6 , COR 6 , —CONR 7 R 8 , —OCOR 6 , —NR 6 COR 7 , —OCONR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , SR6N(R7R8), —N(R 7 R 8 ) or phenyl; G is aryl or fused bicyclic heteroaryl; X is a bond, —NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的化学式为1，其中R1-R5独立选择自氢、1到6个碳原子的烷基、2到6个碳原子的烯基、2到6个碳原子的炔基、1到6个碳原子的全卤烷基、3到10个碳原子的环烷基、3到10个碳成员的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N（R7R8）、-N（R7R8）或W-Y-（CH2）n-Z，其中至少一个R1-R5不是氢；或R1和R2或R3和R4，一起形成3到7个成员的杂环烷基或3到7个成员的杂芳基；R6和R7独立地为氢、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的全卤烷基或芳基；R8为氢、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的全卤烷基、3到10个碳原子的环烷基、3到10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8一起形成3到7个成员的杂环烷基；W为O、NR6或不存在；Y为-CO-或-CO2-，或不存在；Z为1到4个碳原子的烷基、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N（R7R8）、-N（R7R8）或苯基；G为芳基或融合的双环杂芳基；X为键、-NH、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的烯基、1到6个碳原子的烷氧基、1到6个碳原子的硫代烷基、1到6个碳原子的烷基氨基或（CH）J；J为1到6个碳原子的烷基、3到7个碳原子的环烷基、苯基或苄基；n为1到6的整数。该化合物可用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7以及卡波西疱疹病毒。
• Diaminopyridine-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030036653A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Compounds of the formula 1 R 1 -R 5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, —CN, —NO 2 , —CO 2 R 6 , —COR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , —CONR 7 R 8 , —NR 6 N(R 7 R 8 ), —(R 7 R 8 ) or W—Y—(CH 2 )—Z; or R 2 and R 3 or R 3 and R 4 , taken together form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R 6 and R 7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R 8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R 7 and R 8 , taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; A is heteroaryl;

  公式中的化合物1R1-R5独立选择自氢、1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、2至6个碳原子的炔基、1至6个碳原子的全卤烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个碳原子的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、—CN、—NO2、—CO2R6、—COR6、—OR6、—SR6、—SOR6、—SO2R6、—CONR7R8、—NR6N(R7R8)、—(R7R8)或W—Y—(CH2)—Z；或R2和R3或R3和R4在一起形成3至7个成员的杂环烷基或3至7个成员的杂芳基；R6和R7独立地为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全卤烷基或芳基；R8是氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全卤烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8在一起可以形成3至7个成员的杂环烷基；A是杂芳基；