(S)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (S)-2-(m-methoxyphenyl)-2H-pyran-4(3H)-one；(S)-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(2S)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GUHNPIFUALEWNE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-trimethylsilane 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷，一种新的通过Salen-金属配合物进行不对称催化的支架

  摘要：

  合成了一种新的基于顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷的C 2对称塞伦骨架，该骨架与多种金属形成配合物。铬（III）络合物显示出以高效率和出色的立体选择性催化杂Diels-Alder反应和Nozaki-Hiyama-Kishi反应。

  DOI：

  10.1021/ol2007378

文献信息

• Assembled Dendritic Titanium Catalysts for Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction of Aldehydes with Danishefsky's Diene
  作者：Baoming Ji、Yu Yuan、Kuiling Ding、Jiben Meng

  DOI：10.1002/chem.200305286

  日期：2003.12.15

  titanium-catalyzed hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with aldehydes. These reactions afforded the corresponding 2-substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in quantitative yields and with excellent enantioselectivities (up to 97.2 % ee). The disposition of the dendritic wedges and the dendron size in the ligands were found to have significant impact on the enantioselectivity of the reaction. The recovered

  合成了一种新型的树枝状2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（NOBIN）衍生的席夫碱配体，并将其应用于Danishefsky's二烯与醛的钛催化杂Diels-Alder反应。这些反应以定量产率提供了相应的2-取代的2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮，并具有优异的对映选择性（高达97.2％ee）。发现在配体中树枝状楔的位置和树枝状分子的大小对反应的对映选择性具有显着影响。回收的树枝状催化剂可以重复使用，而无需进一步添加Ti源或羧酸添加剂至少三个循环，保持了相似的活性和对映选择性。这种组装的树枝状钛催化剂的高稳定性可能归因于催化剂分子中大尺寸树枝状单元的稳定作用。用该催化剂体系观察到的另一个重要现象是，通过将树枝状单元连接到手性配体上，实现了更高程度的不对称扩增，这代表了树枝状聚合物催化剂用于使用较低光学纯度的手性配体进行不对称反应的新优势。
• One catalyst for two distinct reactions: sequential asymmetric hetero Diels–Alder reaction and diethylzinc addition
  作者：Haifeng Du、Xue Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.007

  日期：2005.10

  addition to the benzaldehyde, affording the corresponding secondary alcohol with up to 94.5% ee under optimized conditions. On the basis of these facts, the integration of two distinct enantioselective reactions, HDA and diethylzinc addition reactions, has been realized in one-pot with the promotion of a single chiral zinc catalyst in a sequential manner. The impact of diimine additive on the catalytic system

  本文介绍了成功开发出一系列包含（R）-3,3'-Br 2 -BINOL配体和各种二亚胺活化剂的手性锌催化剂，通过组合方法使DAnishefsky's二烯与醛的对映选择性HDA反应，得到相应的2 ，3-二氢-4 H-pyran-4-one衍生物，具有出色的收率和对映选择性。这类催化剂的应用范围也扩大到了苯甲醛中的二乙基锌加成反应，从而在优化的条件下得到了相应的仲醇，其ee含量高达94.5％。基于这些事实，已经实现了两个不同的对映选择性反应，即HDA和二乙基锌加成反应的整合，并且以顺序的方式促进了一种手性锌催化剂的整合。通过探索反应体系的非线性效应，研究了二亚胺添加剂对HDA反应催化体系的影响。催化体系中表现出的正非线性效应可归因于杂手性锌物质的不良溶解性。概述了DAnishefsky二烯与醛的2- BINOL / Zn /二亚胺催化的对映选择性HDA反应。
• A Novel Chiral H′₄-NOBIN Schiff Base for Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with Aldehydes
  作者：Xinsheng Li、Xiangyan Meng、Hong Su、Xiaohua Wu、Dongcheng Xu

  DOI：10.1055/s-2008-1042913

  日期：2008.4

  1′-binaphthyl, and the structure was proved via X-ray analysis of its salicyl-aldehyde Schiff base, which was tested in the enantioselective titanium-catalyzed hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky’s diene with aldehydes. The reaction provided dihydropyranone in moderate to high yield (up to 99%) and enantioselectivities (up to 84.5% ee).

  2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘部分加氢合成了新型手性H'4-NOBIN，其结构通过水杨醛席夫碱的X射线分析证实，这是在对映选择性钛催化的Danishefsky's二烯与醛的异质Diels-Alder反应中测试的。该反应以中等至高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 84.5% ee）提供二氢吡喃酮。
• 一种新型手性(R)-联萘酚钛配合物及其制备方法和应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN114249635A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明属于催化有机合成领域，具体公开了一种新型手性(R)‑联萘酚钛配合物及其制备方法和应用。所述的配合物是阳离子型配合物，其中钛原子跟手性(R)‑联萘酚配体以及水分子配位形成阳离子部分，对应阴离子与钛阳离子部分形成离子键。手性(R)‑联萘酚钛配合物具有高的空气稳定性和强的路易斯酸性，能够高效催化Danishefsky二烯与醛的Hetero‑Diels‑Alder反应，合成手性(R)‑吡喃衍生物；本方法克服传统手性路易斯酸催化剂易潮解，催化活性低，反应条件苛刻，无法循环利用等不足，提供了一种制备手性(R)‑吡喃衍生物，具有操作简便，产物产率高，立体选择性高，溶剂无需除水，催化剂可重复利用等优点。