(5S)-3-(dodec-11-ynyl)-4-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-(dodec-11-ynyl)-4-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: rotundifolide B；(2S)-4-dodec-11-ynyl-3-hydroxy-2-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: DZQMWSPREVVDBS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-(dodec-11-ynyl)-4-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (+)-(5S)-3-(12-dodecyn-1-yl)-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯的有机催化对映特异性全合成

  摘要：

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules26144320
• 作为产物：
  描述：

  11-dodecyn-1-al 、 (S)-γ-methyltetronic acid 在 hantzsch ester 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(5S)-3-(dodec-11-ynyl)-4-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯的有机催化对映特异性全合成

  摘要：

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules26144320

文献信息

• Organocatalytic Enantiospecific Total Synthesis of Butenolides
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Rosy Mallik、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.3390/molecules26144320

  日期：——

  Biologically important, chiral natural products of butenolides, (-)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (-)-NFX-2, (+)-antimycinone, lipid metabolites, (+)-ancepsenolide, (+)-homoancepsenolide, mosquito larvicidal butenolide and their analogues were synthesized in very good yields in a sequential one-pot manner by using an organocatalytic reductive coupling and palladium-mediated reductive deoxygenation

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。